1,2,4-triazol CAS 288-88-0

1,2,4-triazol CAS 288-88-0

Šifra proizvoda: BM-2-1-149
Engleski naziv: 1,2,4-Triazole
CAS br.: 288-88-0
Molekulska formula: C2H3N3
Molekulska težina: 69,07
EINECS br.: 206-022-9
Broj MDL: MFCD00005228
Hs šifra: 29339990
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, UK, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-1
Upotreba: Farmakokinetička studija, test otpornosti na receptore itd.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 1,2,4-triazola cas 288-88-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 1,2,4-triazola cas 288-88-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

 

1,2,4-triazol(CAS broj 288-88-0) peteročlani je heterociklički spoj koji sadrži dušik- i sastoji se od dva atoma ugljika i tri atoma dušika, s molekulskom formulom C2H3N3 CAS 288-88-0 i molekulskom težinom od 69,07. Njegova kemijska struktura pokazuje koplanarnu karakteristiku, s duljinama CN i NN veze u rasponu od 132-136 pm, što je u skladu s aromatskim spojevima, a postoje i dva tautomera, među kojima je oblik 1H-1,2,4-triazola stabilniji. Ovaj spoj je bijeli kristal u obliku igle s talištem od 120-121 stupanj i vrelištem od 260 stupnjeva (razgradnja). Lako je topiv u vodi (s topljivošću od 1250 g/L na 20 stupnjeva), slabo topljiv u etil acetatu i netopljiv u nepolarnim otapalima kao što je benzen.

 

Kao važan organski intermedijer, on ima ključnu poziciju u farmaceutskom polju. Njegov jedinstveni dipolni učinak, sposobnost vezivanja vodika i kruta struktura čine ga preferiranom okosnicom za razvoj lijekova, koji se obično nalaze u kliničkim lijekovima kao što su lijekovi protiv gljivica (kao što su flukonazol i itrakonazol), lijekovi protiv raka (kao što su inhibitori VEGFR-2 kinaze), antivirusni lijekovi (kao što su inhibitori virusa hepatitisa C), antikonvulzivi i lijekovi protiv anksioznosti. Prema statistikama, na svjetskom tržištu postoji oko 15 lijekova koji sadrže ovu strukturu, a više od 50 lijekova kandidata je u fazi istraživanja i razvoja.

 

U području pesticida ključna je sirovina za sintezu triazolskih fungicida (kao što su triazolon i tebukonazol) i regulatora rasta biljaka (kao što su paklobutrazol i tebukonazol). Njegovi derivati ​​postižu učinkovitu i nisko toksičnu kontrolu štetočina inhibicijom sinteze ergosterola od strane patogenih bakterija ili reguliranjem ravnoteže biljnih hormona. Osim toga, spoj se također koristi u proizvodnji boja, aditiva za gumu i optoelektroničkih materijala. Njegovi metalni kompleksi pokazuju posebne funkcije u katalizi, inhibitorima korozije i ionskim tekućinama. S rastućom potražnjom za razvojem novih lijekova i zelenom poljoprivredom, potražnja na tržištu nastavlja se širiti, postajući jedna od važnih osnovnih sirovina u kemijskoj industriji.

Produnct Introduction

Kemijska formula

C2H3N3

Točna misa

69

Molekularna težina

69

m/z

69 (100.0%), 70 (2.2%), 70 (1.1%)

Elementarna analiza

C, 34.78; H, 4.38; N, 60.84

CAS 288-88-0 1,2,4-Triazole | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

1,2,4-triazol(CAS broj 288-88-0) je peteročlani heterociklički spoj koji sadrži dušik i sastoji se od dva atoma ugljika i tri atoma dušika. Lako je topiv u vodi (s topljivošću od 1250 g/L na 20 stupnjeva), slabo topljiv u etil acetatu i netopljiv u nepolarnim otapalima kao što je benzen. Zahvaljujući svojim jedinstvenim kemijskim svojstvima, pirodiazol je pokazao veliku vrijednost primjene u raznim područjima kao što su farmaceutski proizvodi, pesticidi, boje, aditivi za gumu, optoelektronički materijali i funkcionalni materijali.

Farmaceutsko područje: ključni intermedijeri lijekova i kamen temeljac razvoja novih lijekova
 

Važan je intermedijer u farmaceutskom polju, a njegova jedinstvena dipolna interakcija, sposobnost vezivanja vodika i kruta struktura čine ga preferiranom okosnicom za razvoj lijekova. Njegovi derivati ​​mogu regulirati aktivnost enzima, inhibirati proliferaciju stanica ili ometati replikaciju virusa tako što se s visokim afinitetom vežu na biološke receptore, čime postižu terapeutske učinke.

1. Antifungalni lijekovi
Flukonazol je tipičan slučaj primjene ove tvari. Kao triazolski antimikotik, flukonazol ima značajne terapijske učinke na duboke gljivične infekcije kao što su Candida albicans i Cryptococcus neoformans kompetitivnom inhibicijom sinteze ergosterola u gljivicama.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ima široki spektar antifungalnog djelovanja, nisku toksičnost za jetru, dobru oralnu apsorpciju i visoku bioraspoloživost, a Svjetska zdravstvena organizacija (WHO) ga je označila kao preferirani lijek za liječenje sistemskih gljivičnih infekcija. Kao ključni intermedijer flukonazola, izravno određuje biološku aktivnost lijeka sudjelujući u izgradnji njegova molekularnog kostura.

2. Lijekovi protiv raka
Derivati ​​pirodiazola pokazuju višestruke mehanizme djelovanja u području anti{0}}raka, uključujući inhibiciju enzima, regulaciju proteina mikrotubula i inhibiciju angiogeneze. Na primjer:

 

Inhibitor VEGFR-2 kinaze: Spoj 2 (derivat 1,2,4-triazolona) pokazuje značajnu citotoksičnost protiv staničnih linija HT-29 (rak debelog crijeva kod ljudi), H460 (rak pluća kod ljudi), A549 (rak pluća kod ljudi) i MKN-45 (karcinom želuca kod ljudi), s IC50 vrijednostima od 0,08, 0,14, 0,11, odnosno 0,031 mM. Studije odnosa strukture i aktivnosti pokazale su da uvođenje skupina koje privlače elektron na terminalnom benzenskom prstenu može pojačati antitumorsku aktivnost.
Modulator tubulina: Spoj 3a (triazol kinoksalin derivat) ima IC50 vrijednosti od 1,65, 3,61 i 8,58 mM respektivno na MCF-7 (ljudski rak dojke), HCT-116 (ljudski rak debelog crijeva) i HepG2 (ljudski rak jetre) stanične linije, koji ima ulogu protiv raka inhibicijom tubulina polimerizacija.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Antivirusni lijekovi
Derivati ​​pirodiazola mogu imati antivirusne učinke ometanjem ciklusa replikacije virusa ili inhibicijom aktivnosti ključnih virusnih enzima. Na primjer:

Inhibitor HSV-1: Spoj 5a (derivat 2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) etil acetata) može smanjiti plakove herpes simplex virusa tipa 1 (HSV-1) na stanicama bubrega afričkog zelenog majmuna za 50% pri dozi od 80 mM i veže se na aktivno mjesto HSV-1 timidin kinaze putem vodika vezivanje.
Inhibitor HCMV: Spoj 5b (derivat kinoksalina) ima IC50 vrijednost manju od 0,05 mM protiv humanog citomegalovirusa (HCMV) i ispoljava antivirusne učinke inhibicijom replikacije virusne DNA.

 

4. Antikonvulzivi i lijekovi protiv anksioznosti
1,2,4-triazolderivati ​​mogu inhibirati epileptičke napadaje reguliranjem naponskih ionskih kanala ili aktivnosti neurona gama aminomaslačne kiseline. Na primjer:

Spoj 4a pokazao je vrijednost ED50 od 19,7 mg/kg i vrijednost zaštitnog indeksa (PI) od 34,8 u testu električnog udara (MES), ispoljavajući antikonvulzivne učinke inhibicijom napon-natrijevih kanala.
Spoj 4b (derivat triazol purina) pokazao je značajnu antikonvulzivnu aktivnost u modelima MES i scPTZ (supkutana injekcija pentazolija), s vrijednošću ED50 od 23,4 mg/kg i vrijednošću PI većom od 25,6.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5. Ostali lijekovi
Također se naširoko koristi u istraživanju i razvoju antidepresiva, relaksansa skeletnih mišića, lijekova protiv migrene, antitrombocitnih lijekova i inhibitora aromataze. Na primjer, 3-amino-1,2,4-triazol je međuproizvod u sintezi lijeka za koronarnu bolest srca tramadola, koji se koristi za liječenje angine i infarkta miokarda antagonizirajući faktor rasta trombocita (PDGF).

Područje pesticida: ključne komponente visoko učinkovitih i nisko toksičnih pesticida
 

Ključni je intermedijer za sintezu triazolnih fungicida i regulatora rasta biljaka. Njegovi derivati ​​postižu učinkovitu i nisko toksičnu kontrolu štetočina inhibicijom sinteze ergosterola od strane patogenih bakterija ili reguliranjem ravnoteže biljnih hormona.

1. Triazolni fungicidi
Može sintetizirati triazolne fungicide kao što su triadimefon, triazolon, triazol alkohol, tebukonazol, piklorotriazol alkohol, enokonazol, tebukonazol, heksanazol alkohol, cikloazol alkohol, propikonazol, fluorosilazol, triflurazol, fipronil, karbendazol, fluoeter azol, hidroksimiklobutrazol, fipronil azol, fipronil azol itd. Ovi fungicidi imaju značajan učinak suzbijanja različitih gljivičnih bolesti kao što su pepelnica, hrđa i antraknoza, te imaju nisku toksičnost za usjeve i okoliš, što zadovoljava potrebe razvoja zelene poljoprivrede.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Regulatori rasta biljaka
Regulatori rasta biljaka kao što su paklobutrazol, enokonazol i metronidazol mogu se sintetizirati za kontrolu prekomjernog rasta usjeva, poticanje grananja i povećanje otpornosti na stres inhibicijom sinteze giberelina ili reguliranjem aktivnosti citokinina. Na primjer, paclobutrazol se široko koristi u usjevima kao što su riža i pšenica, što može značajno poboljšati prinos i kvalitetu.

3. Pesticidi i herbicidi
Derivati ​​pirodiazola također se mogu koristiti za sintezu insekticida (kao što je kositreni triazol) i herbicida (kao što je 3-amino-1,2,4-triazol). Među njima je 3-amino-pirodiazol, kao neselektivni herbicid, posebno prikladan za tretiranje defolijacije pamuka, ali mu se opseg primjene postupno ograničava zbog njegove toksičnosti za okoliš.

U području boja i aditiva za gumu: ključne komponente funkcionalnih materijala
 

1. Međuproizvodi za bojenje
Može se koristiti kao intermedijer u sintezi bojila za sudjelovanje u izgradnji struktura kao što su azo boje i antrakinonske boje. Njegov atom dušika može formirati konjugirani sustav s aromatskim prstenom u molekuli boje, povećavajući svjetlinu boje i postojanost boje.

2. Dodaci gumi
Pirodiazol i njegovi derivati ​​mogu se koristiti kao ubrzivači vulkanizacije gume ili sredstva protiv- starenja za poboljšanje fizičkih svojstava i trajnosti gumenih proizvoda podešavanjem brzine reakcije vulkanizacije ili inhibicijom oksidativne degradacije. Na primjer, spojevi estera 1,2,4-triazol-3-karboksilne kiseline mogu se koristiti kao učinkoviti ubrzivači vulkanizacije i naširoko se koriste u proizvodnji gumenih proizvoda kao što su gume i brtve.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Istraživanje novih primjena u polju optoelektroničkih materijala i funkcionalnih materijala

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Fotokonduktorski materijali
Fotokonduktori koji se mogu koristiti za replikacijske sustave, njihovi derivati ​​povećavaju učinkovitost fotoelektrične pretvorbe podešavanjem performansi prijenosa elektrona ili karakteristikama apsorpcije svjetlosti. Na primjer,1,2,4-triazolbazirani kompleksi pokazuju izvrsnu mobilnost nositelja u organskim optoelektroničkim materijalima i mogu se koristiti za pripremu učinkovitih organskih solarnih ćelija.

 

2. Vodljivi materijali
Derivati ​​pirodiazola mogu tvoriti vodljive polimere koordiniranjem s metalnim ionima ili služe kao dopanti za regulaciju vodljivosti poluvodičkih materijala. Na primjer, kompleks bakra-1,2,4-triazola ima jednodimenzionalnu lančanu strukturu i pokazuje dobru vodljivost i magnetizam, koji se mogu koristiti za pripremu molekularnih žica ili materijala za pohranu magneta.

3. Supramolekularni materijali
Supramolekularni sklopovi mogu se konstruirati putem nekovalentnih sila kao što su vodikova veza i π - π slaganje, postižući funkcije kao što su kontrolirano otpuštanje lijeka, molekularno prepoznavanje ili kataliza. Na primjer, supramolekularni gel na bazi pirodiazola može postići kontrolirano oslobađanje lijeka putem svjetlosnog ili pH odgovora, pružajući nove ideje za inteligentne sustave za isporuku lijeka.

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ostala područja: Širenje raznolikih aplikacija

 

1,2,4-Triazole uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Katalizator
1,2,4-triazol i njegovi derivati ​​mogu poslužiti kao katalizatori za organsku sintezu, poboljšavajući učinkovitost reakcije stabilizacijom prijelaznih stanja ili aktiviranjem reaktanata. Na primjer, bakreni kompleksi na bazi 1,2,4-triazola mogu katalizirati epoksidaciju olefina s visokom selektivnošću i aktivnošću.

2. Analitički reagensi
Može se koristiti za kompleksometrijsku titraciju ili kolorimetrijsku analizu metalnih iona. Na primjer, njegov kompleks s bakrenim ionima ima karakteristične apsorpcijske vrhove na određenim valnim duljinama, koji se mogu koristiti za kvantitativnu detekciju bakrenih iona.

3. Inhibitori korozije
Derivati ​​1,2,4-triazola mogu stvoriti zaštitni film na metalnim površinama, sprječavajući koroziju korozivnih medija. Na primjer, 1,2,4-triazol-5-karboksilna kiselina može poslužiti kao inhibitor korozije za bakar, pokazujući izvrsne zaštitne učinke u kiselim sredinama.

Manufacturing Information

Hidrazin hidrat je postupno dodan u metilamin za izravnu sintezu1,2,4-triazol.

2

60 kg metilamina prvo se zagrije na 175-85 C, a zatim se polako dodaje 30 kg 80% hidratizirane masti. Nakon kapanja, zagrijavanja i dehidracije, smjesa se drži na 180-85C 30 minuta da se dobije trinitrogen s prinosom od 91%

Ovaj proces je trenutno jedna od često korištenih metoda za proizvodnju Sanzawe. Prednosti su u tome što su sirovine jednostavne i lako ih je nabaviti, proces proizvodnje je jednostavan, zahtjevi za opremom nisu visoki, a prinos proizvoda je visok. Međutim, u usporedbi s metodom mravlje kiseline, cijena metamfetamina viša je od cijene okruglica mravlje kiseline, a neizreagirani metamfetamin u proizvodu nije lako odvojiti od proizvoda. Trenutno postoje dvije metode za odvajanje metilendiamina od trimetilendiamina. Jedan je korištenje destilacije u visokom vakuumu, kojom se može dobiti metilamin. Međutim, budući da je vrelište metilamina čak 210°C, teško je postići tako visoku vakuumsku destilaciju u proizvodnji, tako da je ova shema samo od laboratorijskog značaja; Drugi je da razgradnja trimetilamina na 210C nije potpuna i uzrokovat će sporednu reakciju trimetilamina, što će smanjiti sadržaj proizvoda i prinos. Stoga, kako učinkovito odvojiti metilamin uz nisku cijenu je problem koji treba riješiti ovom metodom. Hidratacija prvo reagira s metilaminom da bi se formirao monometil i zatim se pretvara u metil da bi se sintetizirali azoli.

3

100 g 80% hidratantnog oranja dodaje se u 100 g metilamina na 90 stupnjeva, a temperatura se održava na 90 stupnjeva 8 sati nakon ispuštanja. Na 175-85 C, dodajte 100 g kapi reakcijske tekućine u kap reakcijske tekućine, dodajte kap za dehidrataciju dok se zagrijava i ostavite 30 minuta. Iskorištenje je 90%.

Ova metoda nema praktičan značaj u proizvodnji, ali je potvrdila da se sinteza triazina metilaminom i metodom hidratacije odvija korak po korak. Prvi korak je reakcija metilamina i ekvimolarne hidratacije da se formira A, a zatim da se formira tri sa još 1 molom A. Temperatura potrebna za prvu reakciju nije visoka, dok zatvorena petlja zahtijeva visoku temperaturu. Stoga se hidratacija mora dodavati polako kako bi se reaktanti zadržali na visokoj temperaturi.

4

Stavite amonijak u 130 g 85% mravlje kiseline i kada temperatura reaktanta poraste na 130 CpH=7-8, ubrizgavanje amonijaka će završiti. Kada temperatura poraste na 155C i doda se 80% 59g 23h, voda se dodaje 3h, a zatim temperatura poraste na 210C dobije se 75g dušikovog trioksida. Iskorištenje je 9108% 121. Metoda A je također jedna od tri trenutno korištene metode za proizvodnju.1,2,4-triazolima prednosti niske cijene sirovina, visoke kvalitete i prinosa te niske cijene sirovina. Međutim, proizvodni proces procesa mravlje kiseline je viši od procesa složene kiseline procesa mravlje kiseline. Troškovi održavanja opreme veći su od troškova procesa mravlje kiseline. Nakon završetka procesa mravlje kiseline mora se zagrijati na 155C radi dehidracije i dehidracije, što troši više energije. Stoga sveobuhvatni trošak metode mravlje kiseline nema očitu prednost u usporedbi s metodom metilamina. Međutim, proizvođači s -nusproduktom mravlje kiseline imaju očite troškovne prednosti u proizvodnji trinitrogena metodom mravlje kiseline. Na primjer, Huang Ciyou i drugi koriste-nusproizvod mravlju kiselinu u proizvodnji tricikličke kiseline kako bi formirali tri 85%.

5

Dodajte 695 g 72% kapi vode u 92 g mravlje kiseline i reagirajte 10 minuta na 80 C. Zatim kapnite gornju reakcijsku otopinu u 175-185C metilamin i dehidrirajte je 30 minuta. Iskorištenje tridušika je 95,8%! Ovaj proces kombinira prednosti metode metilamina i metode mravlje kiseline. Količina mravlje kiseline samo je polovica one kod metode mravlje kiseline. Jedini način korištenja prve metode je ne ubrizgavanje amonijaka, tako da je cijena sirovina niža. Plin se ne uvodi, a otpadni plin amonijak se apsorbira. Proces proizvodnje je jednostavniji od postupka mravlje kiseline. To je metoda koju trenutno vrijedi usvojiti, ali korozivnost mravlje kiseline još uvijek postoji.

 

Popularni tagovi: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju

Pošaljite upit