Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida cas 137076-22-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida cas 137076-22-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Najava
Ne isporučujemo sve vrste kemikalija serije piperidina, čak ni one koje mogu dobiti kemikalije piperidina ili piperidona!
Bez obzira da li je zabranjeno ili ne! Ne isporučujemo!
Ako se nalazi na našoj web stranici, služi samo za provjeru informacija o kemijskom spoju.
Ožujak. 25 2025
1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid, CAS 137076-22-3, Molekulska formula C11H19NO3 važan je organski spoj sa širokom primjenom u poljima medicine i organske sinteze. Ovaj spoj sastoji se od 11 atoma ugljika, 19 atoma vodika, 1 atoma dušika i 3 atoma kisika. Molekularna težina od 213,273 je prosječna molekularna težina spoja, a točna masa daje točniju informaciju o masi. Obično postoji u obliku bijele krutine ili bezbojnog do blijedožutog praha, a može se koristiti kao reaktant ili katalizator u raznim kemijskim reakcijama u organskoj sintezi. Ima širok raspon primjena u područjima medicine, organske sinteze i kemijskog inženjerstva. Kao farmaceutski intermedijer, može se koristiti za sintezu različitih spojeva s farmakološkim djelovanjem; Kao sirovina za organsku sintezu, može sudjelovati u raznim kemijskim reakcijama i konstruirati složene molekularne strukture; Kao kemijska sirovina može se koristiti za sintezu raznih finih kemikalija i pesticida.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid(CAS broj: 137076-22-3), također poznat kao N-BOC-4-aldehid piridin, 1-BOC-piperidin-4-karboksaldehid itd., važan je organski spoj sa širokom primjenom u poljima medicine, organske sinteze i kemijskog inženjerstva.
1, Primjene u području medicine
Selektivni MAO inhibitori
Monoaminooksidaza (MAO) je enzim uključen u metabolizam neurotransmitera, a njegovo je djelovanje usko povezano s kardiovaskularnim, neurološkim i tumorskim bolestima. Inhibicijom MAO mogu se regulirati razine neurotransmitera kako bi se postigao cilj liječenja bolesti. Može se koristiti kao sirovina za sintezu selektivnih inhibitora MAO-A i MAO-B. Ovi inhibitori mogu selektivno inhibirati aktivnost MAO, čime smanjuju razgradnju neurotransmitera i povećavaju njihovu koncentraciju u tijelu, postižući učinak liječenja bolesti.
Liječenje bolesti središnjeg živčanog sustava
Istraživanja su pokazala da derivati ove tvari imaju potencijal u liječenju određenih bolesti središnjeg živčanog sustava. Na primjer, eksperimentalne studije na miševima pokazale su da 1-propargil-4-stirilpiperidin (spoj sintetiziran iz ove tvari) ima terapeutski potencijal za bolesti središnjeg živčanog sustava. Ovi spojevi mogu poboljšati simptome bolesti ili odgoditi napredovanje bolesti reguliranjem razine neurotransmitera ili aktivnosti receptora.
Protuupalni i sEH inhibitori
Također se može koristiti za sintezu spojeva s protu-upalnim i sEH inhibicijskim djelovanjem. Ovi spojevi mogu poslužiti kao farmakofori za razvoj novih protu-upalnih lijekova i sEH inhibitora. SEH je enzim uključen u metabolizam arahidonske kiseline, a njegovi inhibitori mogu inhibirati pretvorbu arahidonske kiseline u upalne medijatore, smanjujući tako upalni odgovor. U međuvremenu, inhibitori sEH također mogu spriječiti povišeni krvni tlak i imati zaštitni učinak na kardiovaskularni sustav.
2, Primjene u području organske sinteze
Sinteza policikličkih derivata indazola
Može poslužiti kao važan intermedijer za sintezu policikličkih derivata indazola. Policiklički derivati indazola su klasa spojeva sa širokim rasponom farmakoloških aktivnosti, uključujući anti-tumorske, anti-upalne, antibakterijske i druge aktivnosti. Uvođenjem njegovih funkcionalnih skupina može se konstruirati struktura policikličkih derivata indazola i dodatno optimizirati njihova farmakološka aktivnost.
Wittigova reakcija
Aldehidna skupina ove tvari može sudjelovati u Wittigovim reakcijama za stvaranje olefinskih spojeva. Wittigova reakcija je važna reakcija organske sinteze koja stvara olefine sa specifičnim strukturama reakcijom aldehida ili ketona s fosfoilidima. Ova reakcija ima širok raspon primjena u organskoj sintezi i može se koristiti za konstrukciju složenih molekularnih struktura.
Izgradnja složenih molekularnih struktura
Funkcionalne skupine ove tvari (kao što su aldehidne skupine, tert-butoksikarbonilne skupine, itd.) mogu reagirati s drugim spojevima kako bi se izgradile složene molekularne strukture. Ove složene molekularne strukture imaju široku primjenu u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji te se mogu koristiti za razvoj novih lijekova, katalizatora i materijala.
1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid u računskoj kemiji i spektroskopiji: sonda za otkrivanje skrivenih interakcija
1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid(CAS broj 137076-22-3, molekularna formula C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), kao ključni intermedijer u organskoj sintezi, obdaren je jedinstvenom kemijskom aktivnošću zbog svojih strukturnih značajki - N-Boc zaštitna skupina piridinskog prstena i aldehidna skupina na položaju 4. U razvoju lijekova, on nije samo temeljni kostur za sintezu policikličkih indazolskih ERK inhibitora, već i važan sudionik u izgradnji olefinskih struktura putem Wittigovih reakcija. Međutim, njegova prava vrijednost daleko nadilazi njegove sintetičke alate: kroz duboku integraciju računalne kemije i spektroskopije, 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidin-karboksaldehid može poslužiti kao "molekularna sonda" koja otkriva skrivene mehanizme interakcije između molekula, pružajući ključne tragove za dizajn lijekova, znanost o materijalima, pa čak i znanosti o životu.
Analiza molekularne strukture: kamen temeljac dizajna sonde
Glavne strukturne značajke
Molekularna struktura 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida sadrži tri ključne komponente:
Piperidinski prsten: kao šesteročlani heterociklički prsten-koji sadrži dušik, njegova konformacija stolice određuje stereokemijska svojstva molekule. Studije računalne kemije pokazale su da N-Boc zaštitna skupina (terc butoksikarbonil) piridinskog prstena stabilizira konformaciju prstena kroz učinak steričke smetnje, dok njezin elektronički učinak (efekt povlačenja elektrona) utječe na reaktivnost aldehidne skupine.
Glavne strukturne značajke
Aldehidna skupina (- CHO): Kao polarna funkcionalna skupina, dvostruka veza ugljik kisik (C=O) aldehidne skupine ima jaku polarnost (δ ⁺ C - δ ⁻ O), što je čini donorom i akceptorom vodikove veze, što može stvarati dinamičke interakcije s proteinskim ostacima (kao što je ε - amino skupina lizina i karboksilna skupina asparaginske kiseline).
Terc-butoksikarbonil (Boc): Kao zaštitna skupina, Boc skupina povezana je s piridinskim dušikovim atomom preko esterske veze (C (=O) O-tBu), a njezina veća tert-butil skupina (tBu) može zaštititi alkalnost dušikovog atoma i spriječiti nusreakcije tijekom procesa sinteze.
Simulacija molekularne dinamike: otkrivanje konformacijske fleksibilnosti
Dinamičko ponašanje 1-terc-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida u otopini može se otkriti simulacijama molekularne dinamike (MD). Na primjer:
Preokret piperidinskog prstena: U otopini metanola, piridinski prsten može pretrpjeti konformacijski preokret "čamca stolca", s energetskom barijerom od približno 10-15 kcal/mol (izračunato teorijom funkcionalne gustoće DFT). Ovo preokretanje može utjecati na način vezivanja između aldehidnih skupina i ciljnih molekula.
Simulacija molekularne dinamike: otkrivanje konformacijske fleksibilnosti
Rotacijski stupnjevi slobode aldehidne skupine: C-C jednostruka veza aldehidne skupine (koja povezuje piridinski prsten i aldehidnu skupinu) ima visok rotacijski stupanj slobode, a njezina rotacijska potencijalna barijera je samo 2-3 kcal/mol (izračunato AM1 poluempirijskom metodom), što rezultira višestrukim orijentacijama aldehidne skupine u prostoru, što može poboljšati njezinu prilagodljivost vezivanje s ciljem.
Računalna kemija: 'Virtualni mikroskop' za predviđanje skrivenih interakcija
Molecular Docking: Predviđanje načina vezanja cilja
+
-
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid Kao intermedijer lijeka, njegov način vezanja s ciljnim proteinima može se predvidjeti tehnologijom molekularnog spajanja. Na primjer:
Vezanje ERK inhibitora: U sintezi policikličkih ERK inhibitora na bazi indazola, aldehidna skupina 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida može se vezati na Asp167 ostatak ERK kinaze kroz vodikovu vezu, dok je hidrofobni bočni lanac piridinskog prstena umetnut u hidrofobnu regiju džepa za vezanje ATP-a. Prema izračunu softvera za pristajanje AutoDock Vina, slobodna energija vezanja (Δ G) molekule je približno -8,5 kcal/mol, što ukazuje na njenu umjerenu sposobnost vezanja.
Vezanje GPR119 agonista: U sintezi selektivnih GPR119 agonista, aldehidne skupine mogu pojačati molekularnu ekscitatornu aktivnost stvaranjem slanih mostova s Arg241 ostatkom GPR119. Rezultati molekularnog spajanja pokazali su da je način vezanja molekule vrlo sličan poznatim agonistima (kao što je AR231453), što sugerira da bi mogao imati sličnu biološku aktivnost.
Izračun kvantne kemije: Duboka analiza elektroničke strukture
+
-
Korištenjem kvantno kemijskih izračuna (kao što su DFT metode), mogu se otkriti karakteristike elektroničke distribucije 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida, a može se predvidjeti njegova reakcijska aktivnost i mehanizam interakcije. Na primjer:
Analiza prednje molekularne orbitale: Izračuni na razini B3LYP/6-31G (d) pokazuju da je najviša zauzeta molekularna orbitala (HOMO) molekule uglavnom raspoređena na atomu dušika piridinskog prstena i atomu kisika aldehidne skupine, dok je najniža nezauzeta molekularna orbitala (LUMO) koncentrirana na atomu ugljika aldehidne skupine. Ova karakteristika elektroničke distribucije ukazuje na to da ugljikovi atomi aldehidnih skupina imaju visoku elektrofilnost i da su osjetljivi na napade nukleofila kao što su tiolne skupine u proteinima.
Analiza dijagrama statičkog potencijala: Dijagram statičkog potencijala koji je generirao softver Multiwfn pokazuje da površina atoma kisika aldehidne skupine pokazuje snažan negativan potencijal (-50 kcal/mol), dok površina atoma dušika piridinskog prstena pokazuje slab pozitivan potencijal (+20 kcal/mol). Ova karakteristika raspodjele naboja omogućuje mu da djeluje i kao donor i kao akceptor vodikove veze, sudjelujući u višestrukim nekovalentnim interakcijama.
Simulacija molekularne dinamike: praćenje dinamičkih interakcija
+
-
U okruženju otopine, interakcija između 1-terc-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida i ciljnih molekula je dinamična. Putem MD simulacije mogu se pratiti dinamičke promjene ovih interakcija. Na primjer:
Analiza hidratacije: U eksplicitnom modelu otapala, atom kisika aldehidne skupine može formirati mrežu vodikove veze s okolnim molekulama vode, s prosječnim životnim vijekom vodikove veze od približno 0,5 ps (izračunato pomoću alata gmx hbond). Ova hidratacija može utjecati na afinitet vezanja između molekule i cilja.
Izračun konformacijske entropije: Izračunom konformacijske entropije (Sconf) molekule može se procijeniti doprinos njezine konformacijske fleksibilnosti slobodnoj energiji vezanja. Na primjer, kada se veže na ERK kinazu, konformacijska entropija molekule smanjuje se za oko 2 kcal/mol (izračunato metodom MM-PBSA), što ukazuje da je konformacijska fiksacija važna pokretačka sila u procesu vezanja.
Spektroskopija: 'zlatni standard' za eksperimentalnu provjeru prikrivenih interakcija
Spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (NMR): Analiza interakcija na razlučivosti na atomskoj razini
NMR spektroskopija jedan je od najmoćnijih alata za proučavanje međumolekulskih interakcija. Za 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid, NMR može pružiti sljedeće informacije:
Promjena kemijskog pomaka: Kada se molekula veže na ciljni protein, kemijski pomak protona aldehida (δ 9,8 ppm) može se pomaknuti (Δδ± 0,1 ppm), što ukazuje na promjenu u njegovom elektroničkom okruženju. Na primjer, kada se veže na ERK kinazu, kemijski pomak aldehidnog protona prema niskom polju pomiče se za 0,05 ppm, što ukazuje na stvaranje vodikovih veza s ostatkom Asp167.
Analiza učinka NOE: Eksperimentom s nuklearnim Auerbachovim učinkom (NOE) može se odrediti prostorna blizina između različitih atoma u molekuli. Na primjer, opažen je jak NOE signal između aldehidnog protona i alfa protona piridinskog prstena (δ 3,5 ppm), što ukazuje da su njih dvoje prostorno blizu (oko 3 Å udaljeni), što je u skladu s predviđenom konformacijom molekularnog spajanja.
Dvodimenzionalni NMR (2D NMR): Putem HSQC ili HMBC eksperimenata može se uspostaviti korelacija između ugljika vodika ili ugljika ugljika u molekulama, dodatno potvrđujući njihove strukture. Na primjer, putem HMBC eksperimenata, može se uočiti -spajanje između aldehidnog ugljika (δ 190 ppm) i - ugljika piridinskog prstena (δ 40 ppm), potvrđujući način njihove veze.
Infracrvena spektroskopija (IR): Otisak vibracije funkcionalne skupine
IR spektroskopija može pružiti informacije o vibracijama funkcionalnih skupina u molekulama za praćenje strukturnih promjena uzrokovanih interakcijama. Na primjer:
C=O vibracija rastezanja aldehidne skupine: U slobodnim molekulama, vrh C=O vibracije rastezanja aldehidne skupine nalazi se na 1720 cm ⁻¹ (predviđeno DFT izračunom). Kada se molekula veže na ciljni protein, vrh se može pomaknuti prema nižim valnim brojevima (do 1700 cm ⁻¹), što ukazuje na smanjenje snage C=O veze, vjerojatno zbog stvaranja vodikove veze.
C-N vibracija istezanja piridinskog prstena: vrh C-N vibracije rastezanja piridinskog prstena nalazi se na 1250 cm ⁻¹, a njegova promjena intenziteta može odražavati konformacijsku promjenu prstena. Na primjer, kada se veže na GPR119 agoniste, vršni intenzitet se povećava, što ukazuje na čvršću konformaciju prstena.
Spektroskopija kružnog dikroizma (CD): konformacijski otisak kiralnih molekula
Ako derivat 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehida ima kiralni centar, CD spektroskopija se može koristiti za analizu njegove apsolutne konfiguracije i konformacije. Na primjer:
Analiza Cotton efekta: U rasponu valnih duljina od 200-300 nm, CD spektar kiralnih molekula može pokazivati pozitivne ili negativne Cotton efekte, čiji je predznak povezan s apsolutnom konfiguracijom. Usporedbom sa CD spektrima poznatih kiralnih molekula, mogu se odrediti njihove konfiguracije.
CD signal ovisan o konformaciji: Kada se molekula veže na ciljni protein, njen CD spektar se može promijeniti, odražavajući konformacijske prilagodbe. Na primjer, kada se kombinira s HDAC inhibitorima, CD signal je pojačan na 220 nm, što ukazuje na povećanje strukture alfa spirale.
Popularni tagovi: 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehid cas 137076-22-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju