2-Bromo-4'-fluoracetofenon CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 2-bromo-4'-fluoroacetofenona cas 403-29-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenonCAS br. . 1006-39-9, kemijska formula C8H6BrFO. Postoji u obliku bijelih kristala. Molekularna težina 217,03500. Talište 48-50 stupnjeva C, vrelište 150 stupnjeva C 12 mm, plamište 110 stupnjeva C, indeks loma 1,549, tlak pare 0,0138 mmHg na 25 stupnjeva C. Može se koristiti kao intermedijer u farmaceutskoj i kemijskoj sintezi. Ako se udahne 2-brom-4-fluoroacetofenon, premjestite pacijenta na svježi zrak; Ako dođe do kontakta s kožom, treba skinuti kontaminiranu odjeću, a kožu temeljito isprati sapunom i vodom.

Ako postoji bilo kakva nelagoda, potražite liječničku pomoć; U slučaju kontakta sa suncem kapke treba razdvojiti, isprati tekućom vodom ili fiziološkom otopinom i odmah potražiti liječničku pomoć; Ako se proguta, odmah isperite usta, ne izazivajte povraćanje i odmah potražite liječničku pomoć. To je spoj s aromatičnim svojstvima. Ima snažan afinitet prema elektronima i elektrofilnost, te se može koristiti kao elektrofilni reagens u određenim reakcijama. Ovaj spoj je relativno stabilan na zraku i može zadržati svoja svojstva kada se skladišti u suhim i hladnim uvjetima.

Strukturna analiza2-Bromo-4'-fluoroacetofenonmože se provesti iz molekularne Kemijska veza i funkcionalne skupine.
Analiza kemijske veze:
Ovaj spoj sastoji se od benzenskog prstena i bočnog lanca. Benzenov prsten je jednostavan aromatski prsten sastavljen od 6 atoma ugljika i 3 dvostruke veze, od kojih je jedna povezana s bočnim lancem. Bočni lanac se sastoji od jednog atoma ugljika, jednog atoma broma, jednog atoma fluora i jednog karbonilnog atoma kisika. U bočnom lancu, atomi ugljika povezani su s atomima broma jednostrukom vezom, tvoreći C-Br vezu; Povezivanjem atoma fluora jednostrukom vezom nastaje C-F veza; Povezivanjem atoma kisika dvostrukim vezama nastaje C=O veza.

Analiza funkcionalne grupe:
Sljedeće funkcionalne skupine postoje u 2-Bromo-4'-fluoroacetofenonu:
1. Ketonska funkcionalna skupina: karbonilni atom kisika povezan je s ugljikovim atomom na benzenskom prstenu dvostrukom vezom, tvoreći ketonsku funkcionalnu skupinu (C=O).
2. Supstituent broma: atom broma na bočnom lancu je supstituent, koji utječe na kemijska svojstva i reaktivnost spoja.
3. Supstituent fluora: atom fluora na benzenskom prstenu je supstituent i također može utjecati na svojstva spoja.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenon(CAS broj: 403-29-2) je aromatski ketonski spoj koji sadrži brom i fluor, molekulske formule C ₈ H ₆ BrFO i molekulske mase 217,04 g/mol. Ovaj spoj pokazuje jedinstvenu reaktivnost u organskoj sintezi zbog prisutnosti i atoma broma (aktivna mjesta) i atoma fluora (skupine za regulaciju efekta elektrona) u svojoj strukturi, a naširoko se koristi u područjima kao što su medicina, znanost o materijalima i analitička kemija.

Intermedijeri farmaceutske i kemijske sinteze

 

Atomi broma mogu se zamijeniti drugim funkcionalnim skupinama kroz reakcije nukleofilne supstitucije (kao što su S ₙ 2, S ₙ Ar) ili reakcije spajanja kataliziranih prijelaznim metalima (kao što su Suzuki, Buchwald Hartwig), dok snažan učinak atoma fluora na povlačenje elektrona može stabilizirati intermedijere ili regulirati lipofilnost ciljnih molekula.

Istraživanje i razvoj anti{0}}tumorskih lijekova: Kao intermedijer za sintetiziranje fluoriranih aromatskih inhibitora keton kinaze, na primjer, uvođenje trifluorometilnih skupina kroz reakcije izmjene broma i fluora kako bi se pojačala selektivna toksičnost lijekova za tumorske stanice.
Antibakterijska sinteza: Prilikom sintetiziranja fluorokinolonskih antibiotika, 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon može se koristiti kao ključni prekursor za uvođenje amino ili tiolnih bočnih lanaca kroz reakcije supstitucije broma.

Intermedijeri farmaceutske i kemijske sinteze

 

Uvođenje atoma fluora u modifikaciju aktivnih farmaceutskih sastojaka može značajno promijeniti metaboličku stabilnost, propusnost membrane i ciljni afinitet lijekova, dok prisutnost atoma broma osigurava reakcijska mjesta za kasniju strukturnu optimizaciju.

Lijekovi središnjeg živčanog sustava: Prilikom sintetiziranja selektivnih inhibitora ponovne pohrane 5-HT, fluoroalkilni lanci uvode se kroz reakcije supstitucije broma kako bi se regulirala sposobnost prodiranja krvno-moždane barijere lijeka.
Razvoj protuupalnih lijekova: korištenje elektroničkog učinka atoma fluora za optimizaciju molekularne konformacije steroidnih protu{0}}upalnih lijekova i smanjenje gastrointestinalnih nuspojava.

Primjena u području znanosti o materijalima

 

Atomi broma mogu se spojiti s alkinilnim spojevima pomoću klik kemije (kao što je reakcija CuAAC) kako bi se konstruirali materijali sa specifičnim fizičkim svojstvima; Svojstva niske površinske energije atoma fluora mogu dati materijalima hidrofobna svojstva ili svojstva protiv obraštanja. Kao intermedijer za sintezu fluoriranih monomera tekućeg kristala, cijanidni ili alkoksi lanci uvode se kroz reakciju supstitucije broma kako bi se prilagodila temperatura faznog prijelaza i dielektrična konstanta tekućeg kristala. U sintezi fluoriranih poliimida, 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon se može koristiti kao sredstvo za završetak lanca ili umrežavanje za poboljšanje toplinske stabilnosti i mehaničkih svojstava materijala.

Jaka elektronegativnost atoma fluora može smanjiti površinsku energiju materijala, dok im reaktivnost atoma broma omogućuje da se pričvrste na površinu supstrata putem kovalentnih veza. Samočisteći premaz može nacijepiti fluorirane segmente na površinu nanočestica silicijevog dioksida reakcijom supstitucije broma za pripremu superhidrofobnih premaza. Modificiranje fluoriranih organskih molekula na površini implantata od legure titana kako bi se smanjile upalne reakcije korištenjem biološke inertnosti atoma fluora.

Primjena u području analitičke kemije

 

Kromogeni i derivatizirajući reagensi su aromatske ketonske strukture koje se mogu podvrgnuti kondenzaciji ili redoks reakcijama sa specifičnim analitima (kao što su aminokiseline, šećeri) kako bi proizveli obojene proizvode ili fluorescentne derivate, čime se postiže kvalitativna ili kvantitativna detekcija.
Razvoj boje tankoslojnom kromatografijom (TLC): Slično indanonu, 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon može reagirati s aminokiselinama stvarajući ljubičaste mrlje, ali uvođenje atoma fluora može povećati osjetljivost na boju.

Derivatizacija tekućinskom kromatografijom visoke učinkovitosti (HPLC): Prilikom otkrivanja aminokiselina koje sadrže -sumpor, fluorescentne skupine uvode se reakcijama supstitucije broma kako bi se povećala granica detekcije. Visoka čistoća (veća ili jednaka 98%) 2-Bromo-4'- fluoroacetofenon može se koristiti kao standard za analizu masene spektrometrije ili nuklearne magnetske rezonancije (NMR), za kalibraciju instrumenata ili validaciju metode. U kontroli kvalitete fluoriranih lijekova, kao poznatog referentnog standarda za nečistoće, sadržaj nečistoća kvantitativno se analizira pomoću HPLC-MS. U istraživanju metabolizma lijekova, kao neoznačena kontrola izotopskih markera, pomaže u analizi metaboličkih putova.

Može se sintetizirati sljedećim koracima:

Korak 1: Sinteza 4'-fluoroacetofenona:

4-fluorobenzojeva kiselina reagira s anhidridom octene kiseline da bi se proizveo 4'-fluorofenilacetat etil ester. Zatim se 4'-fluoroacetofenon proizvodi hidrolizom u kiselim uvjetima.

Korak 2: Sintetizirajte2-Bromo-4'-fluoroacetofenon:

Reakcija 4'-fluoroacetofenona s bakrovim(I) bromidom (CuBr) pod alkalnim uvjetima proizvodi 2-bromo-4'-fluoroacetopohenon.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reakcija 2:

C₁₀H₁₁FO₂+kiselina → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reakcija 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Druga metoda sintetiziranja je putem elektrofilne supstitucije.

Korak 1: Sinteza 4'-amino acetofenona

4-Aminobenzojeva kiselina reagira s anhidridom octene kiseline kako bi se proizveo 4'-aminonenenbc etil ester feniloctene kiseline. Zatim se provodi hidroliza u kiselim uvjetima kako bi se proizveo 4'-amino acetofenon.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 1:

C₇H₇NE₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NE₂+CH₃COOH

Reakcija 2:

C₁₀H₁₃NE₂+kiselina → C₈H₉NE+C₂H₅OH

Korak 2: Sintetizirajte proizvod

4'-amino acetofenon reagira s bakrovim(I) bromidom (CuBr) i fluoridom da nastane proizvod.

Formula kemijske reakcije:

Reakcija 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Razvoj lijekova je dug i složen proces u kojem su praćenje metabolizma lijekova i kvantitativna analiza ključne karike. Točno razumijevanje metaboličkih putova, farmakokinetičkih karakteristika i interakcija s drugim lijekovima u tijelu ključno je za procjenu učinkovitosti i sigurnosti lijekova. Tehnologija označavanja stabilnih izotopa, posebice označavanje deuterijem, ima nezamjenjivu ulogu u istraživanju metabolizma lijekova zbog svojih jedinstvenih prednosti.2-Bromo-4'-fluoroacetofenon, kao organski spoj specifične strukture, često se koristi kao ključni intermedijer u sintezi lijekova. Proučavanje njegovih deuteriranih derivata pruža novu perspektivu za dublje razumijevanje mehanizama metabolizma lijekova.

Definicija i klasifikacija izotopa

 

Izotopi se odnose na različite atome istog elementa s istim brojem protona, ali različitim brojem neutrona. Prema fizikalnim svojstvima izotopi se dijele na radioaktivne izotope i stabilne izotope. Radioizotopi prolaze vlastiti proces raspada, emitiraju energiju zračenja i imaju fizički-život poluraspada; Stabilni izotopi su neradioaktivni i imaju stabilna fizikalna svojstva, postoje u određenom omjeru u prirodi.

Principi i metode označavanja stabilnog izotopa

 

Označavanje stabilnih izotopa je upotreba neradioaktivnih stabilnih izotopa za označavanje metaboličkih putova ili biokemijskih reakcija koje se odvijaju u tijelu, te njihova usporedba i analiza s neradioaktivnim uobičajenim izotopom obilježenim komponentama za određivanje relativnih promjena sadržaja. Uobičajeni stabilni izotopi uključuju deuterij (² H), ugljik-13 (¹³ C), dušik-15 (¹⁵ N), kisik-18 (¹⁸ O), itd. Metode za obilježavanje stabilnog izotopa uglavnom uključuju izmjenu vodika deuterijem, redukciju deuterija itd. Ovim metodama atomi deuterija mogu se uvesti u ciljni spoj za pripremu spojeva obilježenih deuterijem.

Prednosti označavanja stabilnog izotopa u istraživanju lijekova

 

U usporedbi s označavanjem radioaktivnih izotopa, označavanje stabilnih izotopa ima prednosti u tome što nema radioaktivnosti, nema potrebe za složenom radiokemijskom opremom i mjerama zaštite od zračenja te nema zagađenja okoliša. Osim toga, tehnike pripreme i detekcije reagensa za označavanje stabilnih izotopa relativno su jednostavne, isplative i mogu pružiti točnije kvantitativne rezultate analize. Stoga se označavanje stabilnog izotopa široko koristi u praćenju metabolizma lijekova i kvantitativnoj analizi.

Priprema deuteriranih markera

 

Počevši od 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona, njegovi deuterirani derivati ​​mogu se pripraviti kroz specifične kemijske reakcije. Na primjer, korištenjem metode izmjene vodika deuterija, pod odgovarajućim katalizatorom i reakcijskim uvjetima, djelomično ili potpuno zamijenite atome vodika u molekulama 2-bromo-4'- fluoroacetofenona atomima deuterija da biste dobili deuterirani 2-bromo-4' - fluoroacetofenon. Potrebna je stroga kontrola uvjeta reakcije tijekom procesa pripreme kako bi se osigurala točnost i selektivnost označavanja deuterija.

Analiza metaboličkih putova

 

Deuterirani biomarkeri mogu se koristiti u istraživanju metabolizma lijekova kako bi se razjasnili metabolički putovi lijekova. Nakon primjene deuteriranog 2-bromo-4'- fluoroacetofenona ili njegovih derivata eksperimentalnim životinjama ili staničnim modelima, distribucija atoma deuterija u metabolitima može se detektirati tehnikama analize kao što su spektrometrija mase i nuklearna magnetska rezonancija kako bi se odredio metabolički put lijeka in vivo. Na primjer, studije su otkrile da deuterirani 2-bromo-4'-fluoroacetofenon može generirati različite metabolite in vivo kroz oksidaciju, redukciju, hidrolizu i druge reakcije. Označavanje atoma deuterija pomaže razjasniti izvore i odnose transformacije svakog metabolita.

Određivanje farmakokinetičkih parametara

 

Farmakokinetički parametri važni su pokazatelji za procjenu procesa apsorpcije, distribucije, metabolizma i izlučivanja lijekova u tijelu. Primjenom deuteriranih markera mogu se precizno odrediti farmakokinetički parametri lijekova. Usporedbom krivulja koncentracije i vremena deuteriranih i neoznačenih tvari in vivo, mogu se izračunati parametri poput polu-života, brzine uklanjanja i bioraspoloživosti lijekova. Na primjer, u proučavanju farmakokinetike deuteriranih derivata 2-bromo-4'- fluoroacetofenona, otkriveno je da deuterirano označavanje može značajno produžiti poluživot lijekova i poboljšati njihovu bioraspoloživost, pružajući važnu osnovu za optimiziranje formulacija lijekova i režima primjene.

Popularni tagovi: 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju