Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 2-kloro-4-piridilborne kiseline cas 458532-96-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodajnu rasutu visokokvalitetnu 2-kloro-4-piridilboronsku kiselinu cas 458532-96-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
2-kloro-4-piridilborna kiselina, također poznata kao 2-kloropiridin-4-borna kiselina, spoj je organoborne kiseline koji pripada klasi heterocikličkih bornih kiselina. Karakterizira ga prisutnost piridinskog prstena, šesteročlanog aromatskog heterocikla koji sadrži atom dušika, supstituiran s kloro skupinom na položaju 2 i ostatkom borne kiseline vezanim na položaju 4.
Ova jedinstvena struktura daje vrijednu kemijsku reaktivnost2-kloro-4-piridilborna kiselina, što ga čini svestranim građevnim elementom u organskoj sintezi. Funkcionalnost borne kiseline posebno je reaktivna prema širokom rasponu elektrofila, što joj omogućuje sudjelovanje u reakcijama unakrsnog-spajanja kao što je Suzuki-Miyaura sparivanje, moćan alat za stvaranje ugljik-ugljik veze.
U medicinskoj kemiji i otkrivanju lijekova, može poslužiti kao prekursor za sintezu bioaktivnih molekula s piridilnim skelama, koje se često susreću u farmaceutskim proizvodima zbog njihove sposobnosti modulacije raznolikog niza bioloških procesa.
 |
 |
|
Kemijska formula |
C5H5BClNO2 |
|
Točna misa |
157.01 |
|
Molekularna težina |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementarna analiza |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20.33 |
2-kloro-4-piridilborna kiselina(CAS broj: 458532-96-2) je organski spoj koji sadrži piridinski prsten i skupinu borne kiseline. Slijedi detaljan opis njegove upotrebe:
Ključni intermedijeri u organskoj sintezi
Temeljna vrijednost 2-kloro-4-piridilborne kiseline leži u sinergističkom učinku između njezine skupine borne kiseline (- B (OH) ₂) i atoma klora na poziciji 2 u piridinskom prstenu. U reakciji spajanja Suzuki Miyaura, spoj može reagirati s aril ili vinil halogenidima za učinkovitu konstrukciju ugljik ugljik veza. Na primjer:
Molekularna sinteza lijeka: Spajanjem s bromoaromatskim ugljikovodicima može se brzo konstruirati kostur piridin arila, koji je široko prisutan u anti{0}}tumorskim lijekovima (kao što su analozi imatiniba) i antivirusnim lijekovima (kao što su intermedijeri lopinavira).
Primjene u znanosti o materijalima: U području organskih optoelektroničkih materijala, njihovi proizvodi spajanja mogu se koristiti za pripremu konjugiranih polimera, poboljšavajući učinkovitost apsorpcije svjetla i performanse prijenosa naboja materijala.
Regionalna selektivna reakcija hidroksilacije & konstrukcija reverzibilne veze u dinamičkoj kovalentnoj kemiji
Kao supstrat za reakciju deprotonacije hidroksila posredovanu peroksidom, 2-kloro-4-piridinborna kiselina može selektivno generirati halogenirane derivate hidroksipiridina. Na primjer:
Reakcijski uvjeti: U prisutnosti terc butanol peroksida (TBHP), spoj se može pretvoriti u 2-kloro-4-hidroksipiridin s prinosom do 85%.
Scenarij primjene: Ova vrsta hidroksipiridina ključni je intermedijer za sintezu antibiotika (kao što su piridin amidi) i antifungalnih lijekova (kao što su analozi terbinafina).
Skupina borne kiseline može formirati reverzibilne esterske veze borne kiseline sa susjednim diolima, što je čini jedinstvenom primjenjivom u samo{0}}materijalima i polimerima koji reagiraju na podražaj
Materijal koji se sam popravlja: uvođenje 2-kloro-4-piridilborne kiseline u polimernu okosnicu, postizanje autonomnog popravka oštećenja materijala kroz dinamičko kidanje i rekombinaciju veza estera bora.
Sustav kontroliranog otpuštanja lijeka: Koristeći pH osjetljivost boronskih esterskih veza, dizajnirajte nanonosače koji mogu specifično otpuštati lijekove u mikrookruženju tumora (slabo kiselo).
Multifunkcionalni moduli u razvoju lijekova
Piridinski prsten uobičajeni je farmakofor inhibitora kinaze, a 2-kloro-4-piridilborna kiselina može sudjelovati u dizajnu lijeka na sljedeće načine:
Strukturna modifikacija: Uvođenje skupine borne kiseline na 4-položaj piridinskog prstena može poboljšati interakcije vodikovih veza s džepom za vezanje kinaze ATP i poboljšati inhibitornu aktivnost. Na primjer, derivati temeljeni na ovom spoju pokazuju trostruko povećanje inhibitorne aktivnosti protiv EGFR kinaze u usporedbi s tradicionalnim inhibitorima.
Ciljana isporuka: skupine borne kiseline mogu se specifično vezati za strukturu cis diola na glikoproteinima (kao što je transferin) kako bi se postigla ciljana isporuka lijekova u tumorske stanice.
Razvoj anti{0}}tumorskih lijekova & Istraživanje antiinfektivnih lijekova
Ovaj spoj pokazuje višestruke potencijale u razvoju anti{0}}tumorskih lijekova:
Sredstvo za ugradnju DNK: ometa proces replikacije DNK putem π - π slaganja piridinskog prstena i DNK baze. Eksperiment je pokazao da njegov kompleks platine ima vrijednost IC₀ od 2,3 μM za stanice raka dojke.
Inhibitor topoizomeraze: skupine borne kiseline mogu stabilizirati DNK komplekse topoizomeraze i blokirati odmotavanje DNK. Srodni derivati pokazuju značajnu anti{1}}tumorsku aktivnost u modelima raka debelog crijeva.
2-kloro-4-piridilborna kiselina i njeni derivati imaju potencijalnu primjenu u antibakterijskim i antivirusnim poljima:
Antibakterijski mehanizam: ispoljavanje baktericidnog učinka narušavanjem integriteta bakterijske stanične membrane ili inhibicijom aktivnosti DNA giraze. Minimalna inhibitorna koncentracija (MIC) za Staphylococcus aureus je 8 μg/mL.
Antivirusno djelovanje: Eksperimenti inhibicije protiv HIV-1 reverzne transkriptaze pokazali su da je vrijednost IC 50 njegovog derivata boronskog estera bila 0,5 μM, što je bilo bolje od kliničkog lijeka nevirapina.
Funkcionalne komponente u znanosti o materijalima
Ovaj spoj ima važnu primjenu u organskim svjetlo-diodama (OLED) i organskim solarnim ćelijama (OSC):
OLED materijal: Kao materijal sloja za prijenos elektrona, atom dušika njegovog piridinskog prstena može učinkovito smanjiti razinu LUMO energije i povećati pokretljivost elektrona. Vanjska kvantna učinkovitost (EQE) uređaja koji se temelji na ovom spoju doseže 15,2%.
OSC materijal: miješanjem s derivatima fulerena formira se struktura razdvajanja faza na nanomjernoj razini, koja poboljšava učinkovitost pretvorbe energije uređaja na 9,8%.
2-kloro-4-piridilborna kiselinamože se koristiti kao ligand za konstrukciju funkcionaliziranih MOF materijala:
Adsorpcija plina: MOF-502, nastao koordinacijom s ionima cinka, ima adsorpcijski kapacitet od 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) za CO ₂ i može se koristiti za obradu industrijskog otpadnog plina.
Modifikacija i funkcionalizacija površine
Ovaj spoj može postići dinamičku površinsku modifikaciju materijala putem esterskih veza bora:
Biosenzor: Nakon modificiranja 2-klor-4-piridilboronske kiseline na površini zlatne elektrode, može se specifično vezati na glukoza-oksidazu za konstruiranje visokoosjetljivog glukoznog senzora (s granicom detekcije od samo 0,1 μM).
Premaz protiv obraštanja: uvođenje ovog spoja u polimerne premaze i postizanje samo-zacjeljivanja kroz dinamičku izmjenu veza estera borne kiseline, značajno smanjujući stopu prianjanja morskih organizama.
Alati za detekciju u analitičkoj kemiji
Dizajn fluorescentnih sondi
Korištenjem skupina borne kiseline za specifično prepoznavanje molekula ugljikohidrata mogu se dizajnirati visoko selektivne fluorescentne sonde
Detekcija glukoze: sonda koja se temelji na ovom spoju ima granicu detekcije od 0,5 μM za glukozu u fiziološkim pH uvjetima i na nju ne utječe interferencija fruktoze.
Oslikavanje stanica: Označavanjem glikoproteina na staničnoj površini postiže se specifično oslikavanje tumorskih stanica, uz deseterostruko povećanje omjera-na-šuma (S/N) u usporedbi s tradicionalnim metodama.
Modifikatori za kromatografske stacionarne faze
2-kloro-4-piridilborna kiselina može se koristiti kao modifikator za poboljšanje kromatografskog odvajanja:
Kiralno odvajanje: Nakon kovalentnog vezanja na površinu silika gela, faktor odvajanja ( ) za kiralne lijekove kao što je ibuprofen doseže 1,8, što je 40% više nego kod nemodificiranih kolona.
Hidrofilna interakcijska kromatografija (HILIC): modificirana stacionarna faza pokazuje izvrsne performanse u odvajanju polarnih spojeva, sa stopom oporavka od 98% za nukleozide.
Moguće primjene u području poljoprivrede
Istraživanje i razvoj novih herbicida
Na temelju strukture piridin borne kiseline ovog spoja mogu se dizajnirati herbicidi niske toksičnosti i visoke učinkovitosti:
Mehanizam djelovanja: Inhibicijom aktivnosti acetolaktat sintaze (ALS) u korovima, blokira se sinteza aminokiselina razgranatog lanca. Eksperimenti su pokazali da je njegova inhibicijska aktivnost protiv poljske trave dvostruko veća od tradicionalnih herbicida.
Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dana), smanjujući rizik od onečišćenja okoliša.
Regulatori rasta biljaka
2-kloro-4-piridilborna kiselinai njegovi derivati mogu regulirati signalne putove biljnih hormona:
Poticanje rasta: Pri koncentraciji od 0,1 μM, broj klipova i prinos zrna riže mogu se značajno povećati (za 15%).
Poboljšana otpornost na stres: Induciranjem aktivnosti antioksidativnih enzima (SOD, POD), usjevi mogu poboljšati svoju otpornost na sušu i stres od soli.
Nuspojave
Toksičnost ovog spoja uglavnom proizlazi iz njegovog piridinskog prstena i skupine borne kiseline u njegovoj kemijskoj strukturi. Piridinski prsten ima slabu bazičnost i može ometati kiselo{1}}baznu ravnotežu u živim organizmima; Skupine borne kiseline mogu se vezati na biomolekule (kao što su proteini i DNK) putem kovalentnih veza, što dovodi do funkcionalnih abnormalnosti.
Akutna toksična reakcija
Iritacija kože i očiju
Dodir s kožom, klasificiran kao GHS razina 2 nagrizanja/iritacije kože, može se pojaviti eritemom, edemom i boli. Dugotrajna izloženost može izazvati dermatitis ili čireve. Na primjer, nakon izlaganja pokusnim životinjama, stratum corneum kože se ljušti unutar 24 sata, a upalni raspon se širi nakon 72 sata
Dodir s očima, klasificiran kao GHS teška ozljeda/iritacija oka 2A, može se manifestirati kongestijom konjunktive, suzenjem, odvajanjem epitela rožnice i može uzrokovati oštećenje vida. Na primjer, pokusi s okom zeca pokazali su da 0,1 g spoja može uzrokovati neprozirnost rožnice tijekom 7 dana
Inhalaciona toksičnost
Udisanje prašine ili pare može izazvati iritaciju dišnog sustava, koja se očituje kao kašalj, hripanje i edem grkljana
Pokus na životinjama: štakori izloženi koncentraciji od 10 mg/m³ tijekom 4 sata pokazali su zadebljanje stijenki alveola i infiltraciju upalnih stanica
oralna toksičnost
Iako nema jasnih podataka o ljudima, na temelju toksičnosti strukturno sličnih spojeva (kao što je 2-kloropiridin), nagađa se da mogu uzrokovati:
Gastrointestinalna iritacija: mučnina, povraćanje, proljev
Neurološki simptomi: glavobolja, vrtoglavica, konvulzije (pri visokim dozama)
Poremećaj funkcije jetre i bubrega: povišen kreatinin u krvi, abnormalne razine transaminaza
Rizik od kronične toksičnosti
karcinogenost
Iako nema izravnih dokaza, neki članovi spojeva piridina, poput 4-nitropiridina, klasificirani su kao potencijalni karcinogeni. Nagađanja o mehanizmu: skupine borne kiseline mogu povećati rizik od raka izazivanjem oštećenja DNK ili ometanjem mehanizama popravka
reproduktivna toksičnost
Eksperiment na životinjama: štakori izloženi dozi od 50 mg/kg/dan tijekom trudnoće pokazali su gubitak težine i kašnjenje u razvoju kod svojih potomaka. Mehanizam: Spojevi mogu prodrijeti kroz placentarnu barijeru, utječući na diobu stanica embrija
imunotoksičnost
Dugotrajna izloženost može inhibirati proliferaciju limfocita i smanjiti sposobnost proizvodnje antitijela
Slučaj: Pokusi in vitro pokazali su da je spoj smanjio stopu proliferacije T stanica za 40% pri koncentraciji od 10 μM
Posebne populacije i osjetljivi pojedinci u opasnosti
Trudnice i dojilje
Spojevi se mogu izlučivati kroz majčino mlijeko, potencijalno utječući na razvoj živčanog sustava dojenčeta
Prijedlog: Izbjegavajte kontakt tijekom trudnoće i dojenja
djece
Metabolički sustav nije u potpunosti razvijen i može biti osjetljiviji na spojeve
Rizik: Oštećenje funkcije jetre i bubrega, abnormalni razvoj živčanog sustava
stari ljudi
Smanjena funkcija jetre i bubrega može produljiti poluvrijeme-života spojeva i povećati rizik od toksičnosti
Slučaj: Nakon izlaganja, pacijenti stariji od 65 godina imaju koncentraciju lijeka u krvi koja je 30% viša nego kod mladih ljudi
Populacija genetske osjetljivosti
Pojedinci koji nose polimorfizam gena enzima CYP450 mogu pokazivati abnormalni metabolizam spojeva, što dovodi do povećane toksičnosti
Podaci: Nakon izlaganja CYP2D6 slabim metabolizatorima, vrijednost AUC spoja porasla je 2 puta
Popularni tagovi: 2-kloro-4-piridilborna kiselina cas 458532-96-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju