Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 2-bromo-9,9'-spirobifluorena cas 171408-76-7 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 2-brom-9,9'-spirobifluorena cas 171408-76-7 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenje policiklički spoj koji sadrži atome broma, kemijske formule C25H15Br i CAS 171408-76-7. To je čvrsta tvar koja se obično pojavljuje kao bijeli ili svijetložuti kristali. Ova vrsta kristala može formirati različite oblike kristala, kao što su igličasti ili pločasti kristali. Ima veliki molarni koeficijent apsorpcije i molarni koeficijent emisije, što ga čini dobrim optičkim svojstvima u smislu apsorpcijskog i emisijskog spektra. To je fluorescentni materijal s dobrim fluorescentnim svojstvima. Kada je pobuđen, može emitirati određeni spektar fluorescencije. To ga čini široko primjenjivim u područjima kao što su fluorescentne sonde, organski optoelektronički uređaji i fluorescentno označavanje.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C25H15Br |
|
Točna misa |
394 |
|
Molekularna težina |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluoren, kao važan organski spoj, ima široke izglede za primjenu u području OLED-a (organske svjetlo-diode). OLED tehnologija pokazala je veliki potencijal u području zaslona i rasvjete zbog svoje samosvjetleće, visoke svjetline, niske potrošnje energije, širokog kuta gledanja i savitljivosti. Kao-organski poluvodički materijal visokih performansi pruža važnu podršku razvoju OLED-a.
Osnovna svojstva i struktura
To je organski spoj koji sadrži dva fluorenska prstena, povezana zajedničkim atomom ugljika (spiro atom). Ova posebna struktura daje mu jedinstvena kemijska i fizikalna svojstva. Atomi broma u njegovoj molekularnoj strukturi daju mu određenu reaktivnost, koja se može kemijski modificirati i mijenjati kako bi se uvele različite funkcionalne skupine i bočni lanci, čime se proširuju njegova područja primjene.
Primjena u OLED-u
(1) Materijal luminiscentnog sloja:
U OLED-u, sloj-koji emitira svjetlost ključna je komponenta za generiranje svjetlosti. Može se koristiti kao materijal za luminiscentni sloj za stvaranje luminescentnog sloja zajedno s drugim luminiscentnim materijalima dopiranjem ili miješanjem. Njegova izvrsna luminescentna izvedba i stabilnost značajno su poboljšali svjetlosnu učinkovitost i stabilnost OLED uređaja.
Na primjer, korištenje kao dopanta za formiranje luminescentnog sloja zajedno s luminiscentnim materijalom domaćina može značajno poboljšati svjetlinu luminiscencije i trenutnu učinkovitost OLED uređaja. Ova metoda dopiranja ne samo da može optimizirati strukturu energetske razine luminiscentnog sloja, već i poboljšati učinkovitost rekombinacije elektrona i šupljina, čime se postiže veća učinkovitost luminiscencije.
(2) Materijal elektroničkog transportnog sloja
Uz sloj-emitiranja svjetlosti, sloj za prijenos elektrona također je važan dio OLED uređaja. Može se koristiti kao materijal sloja elektroničkog prijenosa, a njegova izvedba elektroničkog prijenosa može se prilagoditi uvođenjem odgovarajućih funkcionalnih skupina i bočnih lanaca.
U OLED uređajima, glavna funkcija sloja za prijenos elektrona je prijenos elektrona od katode do sloja-emitiranja svjetlosti, gdje se oni rekombiniraju s rupama da bi proizveli svjetlost. Ima izvrsne performanse elektroničkog prijenosa i stabilnost, što može značajno poboljšati učinkovitost elektroničkog prijenosa i stabilnost OLED uređaja.
(3) Materijal transportnog sloja rupe
Iako ima izvrsne performanse transporta elektrona, također se može koristiti kao materijal sloja za transport rupa kroz odgovarajuće kemijske modifikacije. Glavna funkcija transportnog sloja rupa je transport rupa od anode do luminiscentnog sloja, gdje se rekombiniraju s elektronima da bi proizvele svjetlost.
Uvođenjem funkcionalnih skupina i bočnih lanaca sa svojstvima transporta rupa, može se postići izvrsna izvedba transporta rupa. Ovaj materijal za prijenos rupa može značajno poboljšati učinkovitost transporta rupa i stabilnost OLED uređaja, čime se postiže veća svjetlosna učinkovitost i duži vijek trajanja.
(4) Materijal međusloja
U OLED uređajima, materijal međusloja koristi se za prilagodbu strukture razine energije između sloja-emitiranja svjetlosti i sloja za prijenos elektrona ili sloja za prijenos rupa, poboljšavajući učinkovitost rekombinacije elektrona i rupa. Može se koristiti kao materijal međusloja za prilagodbu njegove strukture energetske razine uvođenjem odgovarajućih funkcionalnih skupina i bočnih lanaca.
Na primjer, njegova upotreba kao materijala međusloja i njegovo umetanje između sloja-emitiranja svjetlosti i sloja za prijenos elektrona može značajno poboljšati svjetlosnu učinkovitost i stabilnost OLED uređaja.
Ovaj međuslojni materijal može optimizirati strukturu energetske razine, poboljšati učinkovitost rekombinacije elektrona i šupljina i tako postići veću učinkovitost luminiscencije.
Primjeri primjene
(1) OLED zaslon visokih performansi
Korištenjem2-Bromo-9,9'-spirobifluorenkao materijal luminiscentnog sloja ili materijal sloja prijenosa elektrona, mogu se pripremiti OLED zasloni visokih{0}}učinkovitosti. Ova vrsta zaslona ima prednosti visoke svjetline, visokog kontrasta, male potrošnje energije i širokog kuta gledanja, što može zadovoljiti različite potrebe zaslona.
Na primjer, u uređajima za prikaz kao što su pametni telefoni, tableti i televizori, OLED zasloni koji ga koriste kao materijal luminiscentnog sloja ili materijal elektroničkog transportnog sloja mogu postići veću svjetlinu i nižu potrošnju energije, poboljšavajući učinak zaslona i trajanje baterije uređaja.
(2) Fleksibilni OLED zaslon
Fleksibilni OLED zasloni važan su smjer razvoja OLED tehnologije. Koristeći ga kao materijal luminescentnog sloja ili materijal sloja za prijenos elektrona, mogu se pripremiti fleksibilni OLED zasloni s izvrsnom fleksibilnošću i stabilnošću.
Ovaj fleksibilni zaslon može se savijati, savijati i savijati, što ga čini prikladnim za uređaje za prikaz različitih oblika. Na primjer, u uređajima kao što su pametni satovi, sklopivi telefoni i pametne naočale, fleksibilni OLED zasloni koji ih koriste kao materijale luminiscentnog sloja ili materijale elektroničkog transportnog sloja mogu postići veću fleksibilnost i stabilnost, poboljšavajući udobnost i trajnost uređaja.
(3) OLED rasvjetna oprema
OLED rasvjetni uređaji još su jedno važno područje primjene OLED tehnologije. Koristeći ga kao materijal za luminescentni sloj ili materijal za sloj za prijenos elektrona, mogu se pripremiti OLED rasvjetni uređaji visoke učinkovitosti, niske potrošnje energije i dugog vijeka trajanja.
Ovaj rasvjetni uređaj može se primijeniti u raznim prilikama, kao što je kućna rasvjeta, uredska rasvjeta i vanjska rasvjeta. Na primjer, u rasvjetnim uređajima kao što su LED žarulje i LED trake, OLED rasvjetni uređaji koji ih koriste kao materijale luminiscentnog sloja ili materijale elektroničkog transportnog sloja mogu postići veću svjetlosnu učinkovitost i duži vijek trajanja, poboljšavajući rasvjetu i-uštedu energije.
(4) OLED senzor
OLED senzori novo su područje primjene OLED tehnologije. Koristeći ga kao senzorski materijal, mogu se pripremiti OLED senzori visoke osjetljivosti i stabilnosti.
Ovaj tip senzora može se primijeniti u raznim područjima, kao što je praćenje okoliša, biološka detekcija i medicinska dijagnoza. Na primjer, u nadzoru okoliša, OLED senzori koji ga koriste kao senzorski materijal mogu pratiti koncentraciju onečišćujućih tvari i komponenti plina u zraku u stvarnom vremenu, pružajući snažnu podršku zaštiti okoliša.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenje vrsta policikličkog aromatskog spoja, koji ima važnu primjenjivu vrijednost. Sljedeći je uobičajeni put sinteze za ovaj spoj:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-diethyyl-2,7-dibromonafthalen
9,9'-diethyayl-2,7-dibromonafthalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-disulfonilnaftalen
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalen+NaOH → C25H15Br
Specifični radni koraci su sljedeći:
Otopite 2,7-dibromonaftalen u etilen glikolu, dodajte trifenilfosfin i bakreni katalizator i promiješajte da se reaktanti potpuno izmiješaju. U inertnoj atmosferi, zagrijte reakcijsku smjesu i potpuno reagirajte, zatim razrijedite i filtrirajte proizvod.
Dodajte alkalni katalizator kalijev karbonat u otopinu 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftalena dobivenog u prethodnom koraku, a zatim ukapajte dimetil sulfoksid (DMSO). Zagrijte reakcijsku smjesu i miješajte dok reakcija ne završi, razrijedite i odvojite produkt.
Dodajte natrijev hidroksid kao katalizator u otopinu 9,9'- diinil-2,7-disulfonil naftalena dobivenu u prethodnom koraku, zagrijavajte reakcijsku smjesu do kraja reakcije, razrijedite i odvojite produkt.
Slijedi kratak pregled još jednog laboratorijski sintetiziranog 2-brom-9,9'-spirobija [9H fluororena]:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalen
9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalen → C25H15Br
Specifični radni koraci su sljedeći:
Otopite 2,7-dibromonaftalen u organskom otapalu, dodajte benzoil klorid (PhCOCl) i reakcija se odvija neko vrijeme kako bi se dobio 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen.
Otopite 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen dobiven u prethodnom koraku u DMSO, dodajte alkalni katalizator kalijev karbonat (K2CO3) i dodajte DMSO kap po kap tijekom reakcijskog procesa i kontrolirajte temperaturu i vrijeme reakcije kako biste dobili 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonil naftalen.
Stavite 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonil naftalen dobiven u prethodnom koraku pod visoku temperaturu (obično u otapalu s visokim vrelištem) za reakciju termičkog krekiranja, i generira se ciljni produkt 2-Bromo-9,9'-spirobifluoren.
2-brom-9,9'- spirobifluoren (CAS: 171408-76-7) ključni je intermedijer u organskim optoelektroničkim materijalima. U literaturi se navode tri glavna sintetička puta:
Metoda 1:
2-bromobifenil Grignardov reagens+2-bromo-9-fluorenon (najčešće korišten, prinos oko 70%)
Ovo je trenutno najdetaljniji i najčešće korišteni put o kojem se govori u literaturi, sa središnjom idejom prethodnog pozicioniranja atoma broma u molekuli dok se konstruira spiro kostur, izbjegavajući problem regioselektivnosti u naknadnom bromiranju.
Korak 1: Pripremite Grignardov reagens. Pod zaštitom dušika, otopite 2-brombifenil u bezvodnom THF-u, ohladite na minus 78 stupnjeva, polako dodajte n-heksan otopinu n-butil litija kap po kap, miješajte 1,5 sati i generirajte 2-bromobifenil magnezijev bromid Grignardov reagens.
Korak 2: Nukleofilno dodavanje. Pomiješajte gore-spomenuti Grignardov reagens s THF otopinom 2-brom-9-fluorenona, uklonite ledenu kupelj i polako zagrijte do sobne temperature za reakciju. Nakon što je reakcija završena, ugasi se zasićenom vodenom otopinom natrijevog bikarbonata i ekstrahira diklormetanom da se dobije međuprodukt 9-(2-bifenil)-9-fluorenola.
Korak 3: Ciklizacija katalizirana kiselinom. Otopiti međuprodukt fluorenona u octenoj kiselini, dodati katalitičku količinu (oko 5 mol%) koncentrirane klorovodične kiseline i refluksirati 12 sati. Nakon hlađenja, pročišćen je kromatografijom na stupcu silikagela (koristeći smjesu diklorometana i n-heksana kao eluensa) da se dobije bijeli praškasti 2-brom-9,9'- spirobifluoren s ukupnim prinosom od oko 70%.
Prednost ovog puta je u tome što je atom broma već na svom mjestu iz početnog materijala i nema potrebe za dodatnim bromiranjem nakon ciklizacije. Čistoća proizvoda je visoka (HPLC čistoća može doseći preko 99%).
Metoda 2:
Prvo sintetizirajte jezgru 9,9 '- spirobifluorena, a zatim je oksidirajte i bromirajte
Ovaj put je podijeljen u dva koraka: prvo, zatvaranje prstena, a zatim bromiranje.
Korak 1: Sinteza 9,9 '- spirobifluorena (SBF). Grignardov reagens 2-brombifenila reagirao je s 9-fluorenonom da bi se dobio međuprodukt fluorenona nukleofilnom adicijom. Zatim je prsten zatvoren pod kiselim uvjetima kako bi se dobio nesupstituirani 9,9'-spirobifluoren s prinosom od oko 80%.
Korak 2: Oksidativno bromiranje. Koristeći natrijev bromid kao izvor broma, vodikov peroksid kao oksidans i 1,2-dikloroetan kao otapalo, reagirajte na 20 stupnjeva 48 sati. Ali pod ovim uvjetima, glavni proizvod je 2,2', 7,7' - tetrabrom-9,9'- spirobifluoren (sa selektivnošću od 95,1% i iskorištenjem od oko 80%), a ne ciljni monobromidni produkt.
Selektivna kontrola monobromiranja glavna je poteškoća ove rute. Za dobivanje monobromiranih proizvoda potrebna je stroga kontrola ekvivalenta broma, vremena reakcije i temperature. U praktičnim operacijama teško je u potpunosti izbjeći polibromirane nus-proizvode, pa je ovaj put prikladniji za pripremu polibromiranih proizvoda.
Metoda 3:
Višestupanjski put počevši od bromobenzena
Polazeći od jeftinog bromobenzena, ciljni proizvod se dobiva kroz četiri koraka Grignardove reakcije, reakcije spajanja, reakcije dodavanja i reakcije zatvaranja prstena katalizirane kiselinom. Ovaj put ima niske troškove sirovina, ali ima mnogo koraka, a informacije o prinosu svakog koraka nisu tako jasne kao Metoda 1, koja se rjeđe koristi u industriji.
Osim toga, također postoje patentna izvješća o načinu korištenja 2-brombifenila kao sirovine, prvo reagirajući s dimetil karbonatom putem nukleofilne supstitucije da se dobije intermedijer, a zatim bromiranjem i ciklizacijom da se dobije dibromospirobifluoren, s ukupnim prinosom od oko 50%. Međutim, ovaj put uglavnom cilja na 2,2-dibromo produkt, a ne na pojedinačni brom.
Ako izrađujete organske optoelektroničke materijale (OLED, perovskitne materijale za prijenos rupa u solarnim ćelijama itd.), prva metoda je najsigurniji izbor. 2-brom-9,9 '- spirobifluoren se može dalje derivatizirati reakcijama kao što su litijska borizacija i Buchwaldovo spajanje. Na primjer, može se reagirati s litij difenilfosfinom da se sintetizira difenil-2-(9,9' - spirobifluoren) fosfin (prinos 60,6%), ili se može koristiti za sintezu materijala za transport šupljina Spiro-014 (prinos do 89,1%).
Popularni tagovi: 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju