3-teltiltiofenje strukturno jedinstven organski spoj čija se molekula sastoji od tiofenskog prstena spojenog s ravnom - lanac decil alkil grupe na položaju 3 -. Ovaj dizajn genijalno kombinira svojstva vodljivog aromatskog prstena s onima fleksibilne duge - lančane alkilne skupine. Na čelu znanosti o materijalima, on nadilazi ulogu pukog intermedijara da postane ključni funkcionalni građevni blok za izgradnju uređenog samog sebe - sastavljene strukture: njegov dugi alkilni lanac daje izvrsnu topljivost i pokreće snažne intermolekularnosti, dok grupa glave tiofena pruža π {8. Njihova sinergistička interakcija omogućava spontano stvaranje visoko naručenih slojevitih faza tekućeg kristala ili self {- sastavljenih jednoslojnih slojeva, nudeći idealnu platformu za inženjering sučelja u organskim elektroničkim uređajima. U organskim poluvodičima, koji služe kao monomer za redovite polimere (npr. Sintetički P3DT), njegovi decilni bočni lanci učinkovito moduliraju razmak i kristalnost međuprostora, igrajući glavnu ulogu u uravnoteženju mobilnosti naboja i obradu rješenja. Uz to, sama molekula može poslužiti kao poluvodički sloj u tranzistorima efekta organskog polja ili kao sredstvo za predviđanje za usmjeravanje orijentiranog rasporeda konjugiranih molekula. U senzorskim primjenama, njegova amfifilna molekularna struktura omogućuje konstrukciju supramolekularnog senzorskog sučelja koja selektivno reagiraju na specifične analite. Ove interdisciplinarne primjene ističu izuzetnu vrijednost 3-deciltiofena kao molekularnog alata koji premošćivanje mikroskopskih kemijskih struktura s makroskopskim materijalnim funkcijama.
|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-teltiltiofenje derivat tiofena s dugim - lančanim alkanskim supstituentima, a njegova jedinstvena svojstva određena su tiofenskim prstenom i dugim - supstituentima alkana u molekularnoj strukturi. Ima dobru topljivost i film - Svojstva formiranja, a može se lako otopiti u različitim organskim otapalima, što ga čini prikladnim za obradu i pripremu tankih filmova. Pored toga, ima i izvrsna optoelektronska svojstva, kao što su visoka mobilnost nosača, dobra apsorpcija svjetla i učinak emisije, zbog čega ima široke izglede za primjenu u području optoelektronike.
Organske solarne ćelije su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za pretvaranje solarne energije u električnu energiju. Kao vrsta organskog poluvodičkog materijala, učinkovito odvajanje naboja i prijenos može se postići CO konstruiranjem aktivnog sloja s drugim organskim poluvodičkim materijalima, poput derivata fulerena. U organskim solarnim ćelijama obično se koristi kao materijal za donor za stvaranje heterojunkcije strukture s prihvatljivim materijalom, poboljšavajući na taj način učinkovitost fotoelektrične pretvorbe.
Specifični primjeri:
Istraživači su konstruirali učinkovite organske solarne ćelije sintetiziranjem mješavina poli P3DT i fulerenskih derivata poput PCBM -a. Optimiziranjem udjela mješavine i strukture uređaja postignuta je visoka fotoelektrična učinkovitost pretvorbe. Na primjer, učinkovitost fotoelektrične pretvorbe organskih solarnih ćelija izgrađenih pomoću P3DT: PCBM mješavine mogu doseći više od 5%. Osim toga, uvođenjem drugih funkcionalnih materijala kao što su slojevi modifikacije sučelja, slojevi transporta elektrona itd. Učinkovitost uređaja može se dodatno poboljšati.
Organsko polje - efektivni tranzistori (OFETS) su uređaji za prebacivanje elektroničkih upravljanja izrađeni pomoću organskih poluvodičkih materijala, koji imaju prednosti kao što su mala potrošnja energije, visoka integracija i savijanost. Kao kanalni materijal za OFETS, visoki omjer pokretljivosti nosača i prebacivanja može se postići regulacijom njihove molekularne strukture i rasporeda.
Specifični primjeri:
Istraživači su konstruirali visoke - performanse sintetiziranjem poli P3DT derivata sa specifičnim strukturama i optimiziranjem njihovih procesa pripreme tankog filma. Reguliranjem molekulske mase, duljine lanca, morfologije i kristalnosti polimera, omjer pokretljivosti nosača i prebacivanja OFET -a može se značajno poboljšati. Na primjer, OFETS konstruiran pomoću poli P3DT derivata s izvrsnim kristalnim svojstvima može postići pokretljivost nosača veće od 1 cm ²/VS i omjer prebacivanja od preko 10 ^ 6.
Organsko svjetlo - emitiranje dioda (OLED) su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za emitiranje svjetla, s prednostima poput velike svjetline, bogate boje i savijanja. P3DT i njegovi derivati mogu se koristiti kao materijali za luminescentni ili elektronski prijevozni sloj za OLED. Reguliranjem njihove molekularne strukture i luminescentnih svojstava može se postići učinkovita elektroluminiscencija.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali poli (3-teltiltiofen) Derivati s izvrsnim luminiscentnim svojstvima, optimizirali su njihov postupak pripreme tankog filma i strukturu uređaja i konstruirali učinkovite OLED -ove. Podešavanjem parametara poput valne duljine emisije, učinkovitosti emisije i stabilnosti polimera, OLED -ova s velikom svjetlinom, visokom čistoćom boja i dugog životnog vijeka. Na primjer, OLED -ovi konstruirani pomoću poli (P3DT) derivata s izvrsnim luminescentnim svojstvima mogu postići svjetlinu od desetaka tisuća nita, čistoću u boji od preko 90%i životni vijek od više od desetaka tisuća sati.
Organski fotodetektor je fotoelektrični uređaj koji koristi organske poluvodičke materijale za otkrivanje i pretvaranje optičkih signala, s prednostima poput brzine brzog odziva, visoke osjetljivosti i savijanja. P3DT i njegovi derivati mogu se koristiti kao fotoosjetljivi materijali za organske fotodetektore. Reguliranjem svoje molekularne strukture i svojstava apsorpcije svjetlosti mogu se postići učinkovito otkrivanje signala i pretvorba.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali poli (P3DT) derivate s izvrsnim svojstvima apsorpcije svjetla, optimizirali su njihov postupak pripreme tankog filma i strukturu uređaja i konstruirali učinkovite organske fotodetektore. Podešavanjem parametara kao što su valna duljina apsorpcije svjetlosti, učinkovitost apsorpcije svjetlosti i brzina odziva polimera, velika osjetljivost, brzi odziv i organski fotodetektori s malim bukom mogu se postići. Na primjer, organski fotodetektori konstruirani pomoću poli (p3DT) derivata s izvrsnim svojstvima apsorpcije svjetlosti mogu postići osjetljivost preko 1 A/W, brzinu odziva mikrosekundi i razina buke ispod 10 ^ -12 A/√ Hz.
Organski laserski uređaji su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za stvaranje laserskog svjetla, s prednostima poput male veličine, lagane težine i integrabilnosti. P3DT i njegovi derivati mogu se koristiti kao dobitak medijskih materijala za organske laserske uređaje. Reguliranjem njihove molekularne strukture i svjetlosti, može se postići učinkovito stvaranje lasera i pojačavanje.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali poli (P3DT) derivate s izvrsnim svojstvima luminescentnih i pojačanja, te optimizirali njihov postupak pripreme tankog filma i strukturu uređaja za izgradnju učinkovitih organskih laserskih uređaja. Podešavanjem parametara poput valne duljine emisije, učinkovitosti emisije i koeficijenta pojačanja polimera, mogu se postići organski laserski uređaji s niskim pragom, visokom snagom i visokom stabilnošću. Na primjer, organski laserski uređaji konstruirani pomoću poli (P3DT) derivata s izvrsnom svojstvima luminescencije i pojačanja mogu postići pragovne moći od nekoliko milivata ili manje, izlazne moći od stotina milivata ili više i stabilnost tisuća sati ili više.
Slijedi kratak uvod u dvije laboratorijske metode sinteze P3DT i njihove odgovarajuće kemijske jednadžbe:
Metoda 1: Grignard Reaction metoda
Ova metoda koristi Grignard reagens za reagiranje s odgovarajućim haloalkanima za generiranje intermedijara, koji se zatim tretiraju s statinskom bazom i dodatno reagiraju na dobivanje 3 deciltiofena.
Prvi korak je priprema Grignard reagensa:
React decilmagnezijski bromid s česticama magnezija u suhom okruženju da bi se stvorio decilmagnezijski bromid.
C10H21Br+Mg → C10H21MGBR
Korak 2, reakcija Grignarda s butanonskim antracenom kao supstratom:
Dodajte generiranu otopinu bromodecilmagnezije na kap na supstrat butanon anthracen i reagirajte u odgovarajućim uvjetima kako biste stvorili intermedijar.
C10H21Mgbr+c12H9O → C10H21C12H8Omgbr
Korak 3, Statinski alkalni tretman:
Dodajte intermedijar u otopinu statinske baze i podvrgnuti se tretmanu statinskog baze kako biste stvorili alkohola.
C10H21C12H8Omgbr+h2O → C10H22C12H8Oh+mgbroh
Korak 4, daljnja reakcija:
Alkohol prolazi dehidraciju, deoksidaciju i druge reakcije u odgovarajućim uvjetima za proizvodnju konačnog proizvoda.
C10H22C12H8OH → C10H21C4H9S
Metoda 2: Metoda reakcije kondenzacije
Ova metoda koristi reakciju kondenzacije aromatskih aldehida i etil tioacetata za stvaranje intermedijarnih proizvoda, koji se zatim smanjuju kako bi se dobila 3 deciltiofen.
Korak 1, Reakcija kondenzacije:
Reakcija kondenzacije aromatskih aldehida (poput benzaldehida) s etil tioacetatom u alkalnim uvjetima kako bi se formirali intermedijari.
C6H5CHO+C4H8OS → C6H5Ch=cosme
Korak 2, Intramolekularna reakcija alkilacije:
U odgovarajućim uvjetima, intermedijar se podvrgava intramolekularnoj reakciji alkilacije kako bi se stvorio 4-alkoholni eterat.
C6H5Ch=cosme → c6H5Ch (oet) cosme
Korak 3, Vrati:
Smanjite eterat od 4 alkohola kako biste ga pretvorili u eter 4-heksanol.
C6H5Ch (oet) cosme+lialh4 → C6H5Ch (oh) cosme
Korak 4, daljnja reakcija:
U odgovarajućim uvjetima, eter 4-heksanol podvrgava se dehidraciji, deoksidaciji i drugim reakcijama kako bi se stvorio konačni proizvod 3 deciltiofen.
C6H5Ch (oh) cosme → c10H21C4H9S
Priprema3-teltiltiofenbilo je sljedeće: 1,2mol magnezijevog metala i 1,2mol 1-bromodektana pomiješani su u 100% 2-metiltetrahidrofuranskom otapalu i 300 mg (1,3-bis (difenilfosfina) propan) nikla diklorida (ii) katalizatora. Koncentracija Grignardovog reagensa u otapalu je 2,6mol/L. Zatim u tikvicu dodajte 3-bromotiofen (1 ekvivalent). Reagirati na sobnoj temperaturi. Analiza neposredne plinske kromatografije reakcijskih proizvoda pokazala je 27,1% 3-bromotiofena, 30,0% od 3 deciltiofena i 0,9% nusproizvoda na bazi ditiofena. Nakon 1 sata, GC je pokazao 0,0% 3-bromotiofena, 92,6% od 3 deciltiofena i 2,3% nusprodukata na bazi ditiofena. Nakon 2,5 sata, GC je pokazao 0,0% 3-bromotiofena, 94,6% od 3 deciltiofena i 1,9% nusprodukata na bazi ditiofena.
Tiofen je heterociklički spoj s pet članova sastavljen od atoma ugljika i sumpora. Prvo je izoliran i identificiran iz ugljena TAR -a od strane Victora Meyera 1883. zbog svoje aromatičnosti i visoke kemijske stabilnosti, tiofen i njeni derivati privukli su veliku pažnju u lijekovima, bojama i znanosti o znanosti o materijalima. U sredini - 20. stoljeća, s napretkom organske sintetske kemije, znanstvenici su počeli sustavno proučavati alkil supstituirane derivate tiofena kako bi regulirali njihovu elektroničku strukturu i topljivost. Među njima je 3 - alkiltiofeni postali istraživačka žarište zbog svoje presudne uloge u vodljivim polimerima ** 3-deciltiofen (3-DT) * *, kao reprezentativna molekula supstitucije alkil dugog alkila, igrala je važnu ulogu u razvoju poliofena. U 1950 -ima organski kemičari počeli su proučavati reakciju elektrofilne supstitucije tiofena i otkrili su da je njegova supstitucijska aktivnost veća na položaju 3. (). 1962. američki kemičari Gronowitz i sur. izvijestili su o reakciji alkilacije Friedel-a tiofena i uspješno sintetizirali različite 3-alkiltiofene (poput 3-metiltiofena i 3-etiltiofena). Međutim, uvođenje alkilnih skupina dugog lanca (kao što su decil, C ₁₀ H ₂₁) suočava se s izazovima: STERCIC Effects ometanje dovode do niskih prinosa reakcija i nuspojava (kao što su proilacije i ciklizaciju) teško je kontrolirati
1975. japanski kemičari Yamamoto i sur. Uspješno sintetizirani 3 - deciltiofen koristeći metalnu organsku katalizu (poput n {- butil litij/halogenirani alkani) i potvrdio njegovu strukturu nuklearnom magnetskom rezonancom (NMR) i masnom spektrometrijom (MS). The advantages of this method lie in its high regioselectivity (mainly generating 3-substituted products) and scalability (applicable to C ₄ - C ₁ - alkyl chains), laying the foundation for subsequent research on poly (3-alkylthiophene). Godine 1980. japanski znanstvenik Shirakawa, američki znanstvenici MacDiarmid i Heeger dobili su Nobelovu nagradu za kemiju za svoje otkrivanje vodljivosti poliacetilena, izazivajući procvat istraživanja na konjugiranim polimerima. 1982. američki kemičar Wudl i sur. Prvo je izvijestio o elektrokemijskoj polimerizaciji tiofena, ali njezina je topljivost bila loša i teško je obraditi. Godine 1986. francuski znanstvenik Garnier predložio je da supstitucija alkila može poboljšati topljivost politiofena i sintetiziranog poli (3-metiltiofena) (p3MT). Kanadski znanstvenik Leclerc 1990. godine otkrio je da alkilne skupine dugog lanca (poput decila) mogu značajno poboljšati obradu otopine politiofena, P3DT ima veliku topljivost u organskim otapalima (poput kloroforma, toluena), može stvoriti visoko uređene tanke filmove i poboljšati se i poboljšati operaciju. Ovo otkriće P3DT je učinio idealnim materijalom za tranzistore organskog polja (OFETS).
3 - deciltiofen prikazuje sinergiju između molekularnog dizajna i znanosti o funkcionalnim materijalima. Njegova uloga u organskoj elektronici - od OFETS-a do OPV-a - podvlače se desetljećima istraživanja, dok nastale primjene u osjetljivom, isporuci lijekova i samo-iscjeljujućeg materijala ističu njegovu svestranost. Budući napredak ovisi o rješavanju sintetskih izazova, poboljšanju stabilnosti i prihvaćanju održivih praksi. Kako polje napreduje, 3-deciltiofen će ostati vitalni građevni blok u sljedećoj generaciji pametnih, adaptivnih i ekološki svjesnih tehnologija.
Popularni tagovi: 3-deciltiofen CAS 65016-55-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju