4-kloropirazolje organski spoj s CAS 15878-00-9 i molekulskom formulom C3H3ClN2. Bijeli do sivkasto bijeli prah, što je uobičajeno fizičko stanje. Nije topiv u vodi, ali može biti topiv u većini organskih otapala kao što su alkoholi, eteri, ketoni, esteri itd. Ova karakteristika ga čini dobrim otapalom za određene kemijske reakcije. U tankoslojnoj kromatografiji, 4-kloropirazol obično pokazuje jednu točku, što ukazuje na njegovu visoku čistoću. Njegova Rf vrijednost (koja predstavlja pokretljivost tvari između stacionarne i mobilne faze) obično je između 0,2 i 0,3. Kao peteročlani ciklički spoj koji sadrži klor i dušik, 4-kloropirazol ima određenu kemijsku stabilnost. Ne može se lako oksidirati ili reducirati, ali može reagirati s određenim reagensima pod određenim uvjetima. Na primjer, može proći kroz reakciju neutralizacije s hidroksidima ili kiselinama alkalnih metala, stvarajući odgovarajuće soli i vodu. Osim toga, također može biti podvrgnut reakcijama nukleofilne supstitucije s određenim organskim spojevima, stvarajući proizvode supstitucije koji sadrže atome klora. Može se koristiti u polimernim materijalima kao što su sintetička guma, plastika i vlakna.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |
4-kloropirazolje važan kemijski međuprodukt koji ima širok raspon primjena u raznim područjima, posebno u farmaceutskoj kemiji, razvoju pesticida i katalitičkim reakcijama, zbog svoje jedinstvene strukture pirazolnog prstena i klornih supstituenata.
Osnovna svojstva i metode sinteze
To je organski spoj koji sadrži strukturu pirazola, s molekularnom formulom C4H3ClN2. Struktura se sastoji od pirazolnog prstena (peteročlani dušikov heterociklički prsten) i atoma klora smještenog na 4. položaju prstena. Ima dobru stabilnost i jedinstvena kemijska svojstva, što ga čini širokim korištenjem u više područja.
Postoje mnoge metode sinteze, uključujući metodu pirazol klorida, metodu halogenirane reakcije, metodu elektrolitičkog kloriranja i metodu amonijevog klorida. Svaka od ovih metoda ima svoje prednosti i nedostatke, a odabir odgovarajućeg puta sinteze zahtijeva sveobuhvatno razmatranje čimbenika kao što su dostupnost sirovina, kontrola uvjeta reakcije, čistoća proizvoda i utjecaj na okoliš tijekom proizvodnje.
Moguće primjene u području začina
Iako je njegova izravna primjena u području začina relativno ograničena, njegov potencijal u kemijskoj sintezi i modificiranju daje nove ideje za razvoj začina.
(1) Intermedijer za sintezu začina
Kao spoj koji sadrži strukturu pirazola, ima potencijalnu biološku aktivnost i kemijsku stabilnost, što ga čini važnim intermedijerom u sintezi začina. Kroz niz kemijskih reakcija kao što su esterifikacija, aminacija i alkilacija, 4-kloropirazol se može pretvoriti u spojeve sa specifičnim aromama. Ovi spojevi mogu imati jedinstvene karakteristike arome i mogu se koristiti za pripremu raznih začina i esencija.
Na primjer, kroz reakcije esterifikacije, esteri se mogu formirati reakcijom s alkoholnim spojevima, koji obično pokazuju različite karakteristike arome kao što su voćne, cvjetne ili travnate arome. Osim toga, 4-kloropirazol također može reagirati s aminskim spojevima kako bi se formirali amidni spojevi kroz reakcije aminacije, koje mogu imati složenije i postojanije arome.
(2) Modifikator začina
Osim što služi kao sintetski međuprodukt, može se koristiti i kao modifikator mirisa. Uvođenjem struktura mogu se promijeniti karakteristike mirisa i postojanost izvornih začina. Na primjer, reakcijom s određenim spojevima začina mogu se stvoriti spojevi s novim karakteristikama arome, koji mogu imati bogatije ili jedinstvenije arome.
Osim toga, njegovo uvođenje također može poboljšati stabilnost začina. Zbog svoje izvrsne kemijske stabilnosti, može pomoći u zaštiti molekula začina od nepovoljnih čimbenika kao što su oksidacija i hidroliza, čime se produljuje rok trajanja i vijek trajanja začina.
(3) Nosač začina
Može se koristiti i kao nosač začina. Zbog određene topljivosti i disperzibilnosti, može ravnomjerno raspršiti molekule mirisa u nosaču, čime se poboljšava učinkovitost otpuštanja i postojanost mirisa. Osim toga, njegovo uvođenje također može poboljšati senzorne performanse začina, čineći ih delikatnijim, mekšim i-trajnijim.
Primjeri primjene u području začina
Zbog ograničenih specifičnih primjera njegove primjene u području začina, sljedeće hipotetske rasprave temeljit će se na njegovim kemijskim svojstvima i potencijalnim primjenama. Ovi primjeri imaju za cilj ilustrirati moguće primjene i učinke4-kloropirazolna polju mirisa.
(1) Sinteza voćne esencije
Pod pretpostavkom da trebamo sintetizirati esenciju s jakom voćnom aromom, možemo je razmotriti kao sintetski međuprodukt. Prvo, možemo ga esterificirati alkoholnim spojem s voćnom aromom kako bismo stvorili esterske spojeve s voćnom aromom. Zatim možemo pomiješati i pripremiti ovaj esterski spoj s drugim spojevima okusa i na kraju dobiti esenciju s bogatom voćnom aromom.
Na primjer, možemo ga esterificirati butanolom da proizvedemo 4-kloropirazol butirat. Ovaj esterski spoj može imati karakteristike arome slične bananama ili jabukama. Zatim možemo miješati i miješati ovaj esterski spoj s citralom, geraniolom i drugim spojevima okusa kako bismo dobili esenciju s jakom voćnom aromom.
(2) Modifikacija cvjetne esencije
Pretpostavimo da trebamo modificirati postojeću cvjetnu esenciju kako bismo poboljšali njezina svojstva mirisa i trajnost. Možemo ga razmotriti kao modifikator. Prije svega, možemo ga reagirati s nekim komponentama cvjetne esencije kako bismo stvorili spojeve s novim karakteristikama arome. Zatim možemo miješati te novonastale spojeve s originalnom cvjetnom esencijom i na kraju dobiti modificiranu cvjetnu esenciju.
Na primjer, možemo ga reagirati s feniletanolom da proizvedemo 4-kloropirazol fenetil ester. Ovaj spoj može imati karakteristike arome slične jasminu ili ruži. Zatim možemo miješati i miješati ovaj spoj s originalnom cvjetnom esencijom kako bismo poboljšali karakteristike arome i postojanost esencije.
(3) Razvoj nosača začina
Pod pretpostavkom da trebamo razviti novu vrstu nosača začina kako bismo poboljšali učinkovitost oslobađanja i postojanost začina. Možemo ga razmotriti kao jednu od glavnih komponenti nosača. Prvo, možemo ga pomiješati i reagirati s odgovarajućim materijalom nosačem (kao što je ciklodekstrin, polimer, itd.) kako bismo stvorili materijal nosača sa specifičnom strukturom. Zatim možemo pomiješati i adsorbirati ovaj nosivi materijal s mirisnim molekulama kako bismo u konačnici dobili mirisne proizvode s učinkovitim otpuštanjem i postojanošću.
Na primjer, možemo ga reagirati s - ciklodekstrinom kako bismo stvorili njegov modificirani - ciklodekstrin. Ovaj modificirani ciklodekstrin može imati bolja svojstva adsorpcije i otpuštanja. Zatim možemo pomiješati i adsorbirati ovaj modificirani ciklodekstrin s mirisnim molekulama kako bismo u konačnici dobili mirisni proizvod s učinkovitim otpuštanjem i postojanošću.
Slijede uobičajene metode laboratorijske sinteze za4-kloropirazol:
Metoda 1:
H2N pirazol+Cl- → C3H3ClN2
Među njima, H2N Pyrazol predstavlja pirazol, a Cl - predstavlja natrijev klorid.
Pripremite potrebne reagense: pirazol, natrijev klorid, sumpornu kiselinu i vodu.
Pomiješajte zajedno pirazol i natrijev klorid, dodajte odgovarajuću količinu sumporne kiseline i vode i ravnomjerno promiješajte.
Zagrijte smjesu na odgovarajuću temperaturu, reagirajte određeno vrijeme, a zatim pomoću TLC detektirajte reakcijski proces. Kada nestanu točke sirovina, prestanite grijati.
Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH na neutralan pomoću otopine natrijevog hidroksida i potom ekstrahirati eterom.
Ekstrakcijska otopina je osušena bezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirana, a otapalo je osušeno centrifugom da se dobije sirovi produkt.
Pročistiti kromatografijom na stupcu silikagela da se dobije čisti produkt.
Metoda 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Među njima, 4-OH Pirazol predstavlja 4-hidroksipirazol, Cl - predstavlja sredstvo za kloriranje, a H2O predstavlja vodu.
Pripremite potrebne reagense: 4-hidroksipirazol, sredstva za kloriranje (kao što su natrijev klorid ili kalijev klorid), organska otapala (kao što su eter ili kloroform).
Pomiješajte 4-hidroksipirazol sa sredstvom za kloriranje, dodajte odgovarajuću količinu organskog otapala i ravnomjerno promiješajte.
Zagrijte smjesu na odgovarajuću temperaturu, reagirajte određeno vrijeme, a zatim pomoću TLC detektirajte reakcijski proces. Kada nestanu točke sirovina, prestanite grijati.
Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH na neutralan pomoću otopine natrijevog hidroksida i potom ekstrahirati eterom.
Ekstrakcijska otopina je osušena bezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirana, a otapalo je osušeno centrifugom da se dobije sirovi produkt.
Pročistiti kromatografijom na stupcu silikagela da se dobije čisti produkt.
Pirazol, kao peteročlani heterociklički spoj -koji sadrži dušik, postao je žarište istraživanja u heterocikličkoj kemiji od svoje prve sinteze u kasnom 19. stoljeću zbog svoje jedinstvene biološke aktivnosti i sposobnosti koordinacije. Otkriće i optimizacija kloriranih derivata pirazola (kao što je 4-kloropirazol) ne samo da su potaknuli razvoj medicinske kemije, već su također pokazali značajnu vrijednost u poljima kao što su znanost o materijalima i koordinacijska kemija.
Godine 1883. njemački kemičar Ludwig Knorr prvi je sintetizirao derivate pirazola kondenzacijom fenilhidrazina s etil acetoacetatom (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883.), postavljajući temelje za heterocikličku sintezu. Ranim reakcijama kloriranja pirazola nedostaje selektivnost i često rezultiraju 3,4,5-triklor-supstituiranim smjesama
Godine 1910. francuski je tim pokušao izravno klorirati pirazol plinovitim klorom, ali zbog burne reakcije produkt se raspao i izoliran je samo trag monoklornog spoja
Godine 1936. britanski kemičar Robert Robinson predložio je teoriju elektroničkih učinaka, tvrdeći da je 4. položaj pirazola osjetljiviji na elektrofilne napade zbog učinka privlačenja elektrona atoma dušika.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Korištenje srednjeg hvatanja - otkrivanje prisutnosti N-kloropirazolijeve soli pomoću NMR-a, potvrđujući da kloridni ioni preferirano napadaju poziciju 4 ugljika. Dodavanje katalitičke količine DMF-a u kontroli sporedne reakcije može suzbiti poliklorirane nusprodukte
Godine 1969. Pfizer je razvio pirazolni protuupalni lijek Phenylbutazone koristeći 4-kloropirazol kao prethodnik
1980-ih, 4-kloromodifikacija značajno je poboljšala prodiranje sulfonamidnih lijekova kroz membranu
Godine 1995. 4-kloropirazol je korišten kao bidentatni ligand za konstrukciju prvog MOF-a na bazi pirazola s bakrenim ionima. Njegov kompleks paladija pokazao je izvrsne performanse u Suzuki spojki
2015. japanski tim razvio je elektrokemijsku-metodu bez otapala sa stopom iskorištenja atoma od 95%
2020. modifikacijom halogeniranih enzima postignuto je 4-specifično kloriranje
Popularni tagovi: 4-kloropirazol cas 15878-00-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju