Benzimidazol prahje organski spoj s kemijskom formulom c7h6n2, cas 51 - 17 - 2, i bijeli je kristalni prah. Dobra kemijska stabilnost, topiva u vrućoj vodi, etanolu, kipućim ksilenom, kiselinom i jakim alkalnim vodenim otopinama, blago topiva u hladnoj vodi i eteru, gotovo netopljivo u benzenu i naftnoj eteru. Benzimidazol se može koristiti za pripremu srednjih lijekova za imidazol kao što su mazalid i protikonazol za pripremu fungicida. Kao strukturna funkcija prilagodljivi heterociklički spoj, njegove se primjene protežu u tradicionalnim industrijama i rezanjem - rubnim tehnološkim poljima. Od anti - lijekova protiv raka do visokotemperaturne membrane gorivnih ćelija, od metalnih konzervansa do katalizatora biomimetičkog enzima, njihova se vrijednost i dalje širi kako se istraživanje produbljuje. U budućnosti, razvojem zelene kemije i nanotehnologije, ekološki prihvatljive alternative poput benzimidazola i derivata visokih performansi kao što su porozni okvirni materijali postat će istraživačka žarišta, nastavljajući pružati podršku ljudskom zdravlju i održivom razvoju.
|
Kemijska formula |
C7H6N2 |
|
Točna masa |
118 |
|
Molekularna masa |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), kao dušik - koji sadrži heterociklički spoj, ima jedinstvenu kemijsku strukturu (benzenski prsten konjugiran s imidazolnim prstenom) koja ga obdaruje opsežnim biološkim i reaktivnim aktivnostima, čineći ga značajnom primjenom, i na temelju medicine, kao što su vidljive, a materije, pesticidici.
Biološka aktivnost benzimidazola proizlazi iz njegove sposobnosti interakcije s biomolekulama (poput vezanja vodika, hidrofobnih interakcija, π - π slaganja), što ga čini ključnom okosnicom za razvoj lijekova.
1. lijekovi protiv raka
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK inhibitor: Abemaciciclib (razvijen od strane Lilly), kao inhibitor CDK4/6, koristi se za liječenje karcinoma HR+/HER2-dojke i inhibiranje rasta tumora blokirajući G1 fazu staničnog ciklusa.
MEK inhibitor: Binimetinib (razvijen od strane Array Biopharma) cilja BRAF mutantni melanom inhibiranjem aktivnosti MEK1/2 kinaze i blokiranjem fosforilacije ERK nizvodno. FDA ga je odobrila za marketing 2018. godine.
2. Anti parazitski i antibakterijski lijekovi
Antituberkulotska aktivnost:Benzimidazol prahDerivat 7H (1- (2-hidroksietil) -3- (3-metilbenzil) benzimidazol bromid) ima MIC vrijednost od 2 µg/ml protiv soja Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inhibira sintezu bakterijske stanične stijenke vezanjem na acil acil nosač proteina reduktaze (inha).
Anti policistična bolest bubrega: polifluorosupstituirani alkilbenzimidazol (poput 2 {- trifluorometilbenzimidazol) stvara aktivne intermedijare kroz cijepanje CF veze, inhibirajući signalni put povezan s policističnim bolestima. Nova metoda sinteze koju je 2022. godine razvio tim Medicinskog sveučilišta Xuzhou dobio je patent nacionalnog izuma.
3. Liječenje bolesti probavnih sustava
Inhibitori protonske pumpe (PPI): Benzimidazol PPI kao što su omeprazol i natrijev natrijev rabeprazol kovalentno se vežu na H ⁺/k ⁺ - ATPazu za inhibiciju izlučivanja želučane kiseline, a koriste se za liječenje ulcera želučanih i refluksa. Rabeprazol natrij ima više mjesta vezanja s enzimima, brzinom inhibicije kiseline i dugom - trajnom učinkovitošću.
Lijekovi za promicanje želučane pokretljivosti: domperidon, kao periferni dopamin D ₂ antagonist receptora, potiče gastrointestinalnu pokretljivost, ublažava mučninu i povraćanje, a ne uzrokuje ekstravertebralne reakcije.
4. Liječenje kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti
Angiotenzin II receptor 1 (AT1) Antagonisti: Benzimidazol antihipertenzivni lijekovi poput losartana i valsartan blokiraju vezanje angiotenzina II na AT1 receptore, smanjujući periferni vaskularni otpornost i liječenje hipertenzije.
Antagonisti histamina H ₁ receptora: Antiallergični lijekovi poput pilastatina i mizolastina ublažavaju simptome poput urtikarije i alergijskog rinitisa blokiranjem vezanja histamina na H ₁ receptore.
Spojevi benzimidazola postižu baktericidne, insekticidne i regulacijske funkcije rasta ometanjem mikrobnog metabolizma ili fizioloških procesa biljaka.
1. Intermedijar fungicida
Benzimidazol je ključni intermedijar triazolnih fungicida kao što su imidakloprid i imidakloprid, koji se koristi za prevenciju i kontrolu gljivičnih bolesti (poput sivog kalupa i antracnoze) u voćem i povrću. Njegov mehanizam djelovanja je inhibiranje sinteze ergosterola na membrani gljivičnih stanica.
2. Agensi za kontrolu biljnih virusa
Fluorirani i nitro koji sadrže derivati benzimidazola mogu inhibirati replikaciju biljnih virusa poput virusa duhanskog mozaika (TMV) i virusa mozaika krastavca (CMV), te postići prevenciju i kontrolne učinke ometajući aktivnost virusa RNA polimeraze između stanica.
3. Regulatori rasta biljaka
Spojevi benzimidazola mogu oponašati učinke biljnih hormona kao što su auksin i citokinin, promičući klijanje sjemena, razvoj korijena i povećanje voća. Na primjer, 2 -aminobenzimidazol može povećati broj riže i tisuću zrna, s povećanjem prinosa od 10% -15%.
Kruta ravna struktura i jaka polaritet benzimidazola čine ga idealnim monomerom za pripremu visokih - polimera performansi.
1. Polibenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 stupnjeva), mehanička čvrstoća i otpornost na kemijsku koroziju, a koristi se za izradu zrakoplovnih komponenti, slojeve izolacije poluvodiča i separatora gorivnih ćelija.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), a koristi se za proizvodnju vatrogasnih odijela, leta i nuklearnih zaštitnih odijela.
2. Funkcionalni polimerni materijali
Benzimidazol prahPolimeri koji se temelje mogu se koristiti za pripremu membrana za razmjenu iona, membrane za razdvajanje plina i nanofiltracijske membrane. Na primjer, PBI film služi kao membrana protonske razmjene u visokim - temperaturnim gorivnim ćelijama, s protonskom vodljivošću do 0,1S/cm na 150 stupnjeva.
Analitička kemija: "Osjetljive sonde" za otkrivanje i složenost metalnih iona
Sposobnost koordinacije i kolorimetrijska svojstva benzimidazola čine ga važnim reagensom u analitičkoj kemiji.
1. Otkrivanje metalnih iona
Kobalt ionski reagens: benzimidazol tvori crveni kompleks s kobaltnim ionima, s maksimalnom apsorpcijskom valnom duljinom od 510 nm, koji se koristi za kvantitativnu analizu kobalta, s granicom detekcije od 0,1 µg g/ml.
Otkrivanje fluoridnog iona: Alizarin crveni S - Benzimidazol kompleks tvori bezbojni kompleks s fluoridnim ionima, a koncentracija fluorida određuje se kolorimetrijskom metodom s osjetljivošću od 0,05 mg/l.
2. Analiza titracije složenosti
Benzimidazol se može koristiti kao sredstvo za maskiranje za titraciju EDTA, selektivno maskirajući ometajuće ione poput Fe ³ ⁺ i Cu ² ⁺ i poboljšavajući točnost titracije ciljnih iona poput AL ³ ⁺ i Zn ² ².
Benzimidazol i njegovi derivati tvore zaštitni film adsorbirajući na metalnim površinama, inhibirajući anodne oksidacije i katodne procese evolucije vodika u reakcijama korozije.
1. inhibitor korozije od ugljičnog čelika
2-heksilbenzimidazol ima stopu inhibicije korozije od 94% (50 stupnjeva) na 20 # ugljikovog čelika u otopini klorovodične kiseline od 5%. Analiza krivulje polarizacije potvrđuje da se radi o miješanoj inhibitoru korozije.
Brzina inhibicije korozije benzimidazol sulfida na nehrđajućem čeliku u otopini sumporne kiseline prelazi 90%, a njegov mehanizam djelovanja je stvaranje hidrofobnog zaštitnog filma na površini metala.
2. Metalna površinska obrada
Spojevi benzimidazola mogu se koristiti u procesima kemijskog poliranja i eksplozija metala poput bakra i aluminija kako bi se poboljšala glatkoća površine i otpornost na koroziju. Na primjer, kompozitna otopina za poliranje formaldehida benzimidazola može smanjiti površinsku hrapavost bakra na 0,05 µm.
Guma industrija: Multi funkcionalni aditiv za promociju vulkanizacije i prevenciju starenja
Spojevi benzimidazola mogu poboljšati performanse obrade i rad gume.
1. Vulkanizacijski akcelerator
2 -merkaptobenzimidazol (MBT) je univerzalni akcelerator za prirodnu gumu i sintetičku gumu, koji može skratiti vrijeme vulkanizacije za 30% -50%, poboljšati vlačnu čvrstoću i otpornost na habanje vulkanizirane gume.
2. Antioksidanti
Benzimidazol anti - sredstva za starenje (poput MB) mogu uhvatiti slobodne radikale nastale tijekom gumene oksidacije i odgoditi proces starenja. Dodavanje 2 dijela MB gumi za stiren butadien može povećati koeficijent toplinskog starenja (100 stupnjeva × 72H) sa 0,6 na 0,85.
Primjena spojeva benzimidazola u hrani i svakodnevnim kemijskim poljima mora se strogo u skladu s sigurnosnim standardima.
1. Aditivi za hranu
Spojevi benzimidazola mogu se koristiti kao insekticidi u procesima fermentacije i konzervansi za skladištenje voća. Na primjer, 2-aminobenzimidazol može inhibirati rast plijesni i proširiti vijek trajanja skladištenja za 2-3 puta.
2. Dnevni kemijski proizvodi
Benzimidazol UV apsorberi (poput UV - 327) mogu se dodati u kozmetiku kako bi se zaštitila koža od UV - a i UV-B oštećenja. Njegova fotostabilnost superiorna je u apsorbentima benzona, što ga čini prikladnim za formulacije proizvoda na otvorenom.
Benzimidazol prahvažan je heterociklički spoj dušika koji ima širok raspon bioloških aktivnosti i farmaceutskih primjena. U organskoj sintezi, sintetičke metode benzmidazola uglavnom uključuju sljedeće:
Diazonijeva metoda jedna je od tradicionalnih metoda za pripremu benzmidazola. Kao što je prikazano na slici u nastavku, prvo reagirajte nitrobenzen s aldehidima ili ketonima za generiranje acil - koji sadrže diazo spojeve, a zatim koristite bakrene katalizatore za reakcije spajanja kanaiji da bi se stvorilo benzmidazol.
Priprema benzmidazola dijazonijem metodom je nezgrapna, ima visoke zahtjeve za otapala, a reakcijski uvjeti su relativno oštri, tako da općenito nije prikladan za industrijsku proizvodnju i veliku sintezu skale skale.
Metoda organskog otapala ekonomična je i prikladna metoda za sintezu benzmidazola. Prvo, ftalna kiselina i aminofenol kondenziraju se toplinom kako bi se stvorilo 1,2 - fenileniamin (tj. O-fenileniamin), a zatim reagirali zagrijavanjem u organskom otapalu da bi se dobila benzmidazol. Metodi ne treba previše katalizatora i reakcijskih uvjeta, a ima jednostavan rad i visoki prinos.
Metoda cinkovog klorida također je važna metoda za pripremu benzmidazola. Reagiranjem halobenzena s uredom nastaje 2-halofenilurea, a zatim podvrgava se supstitucijskoj reakciji s cinkovim kloridnim katalizatorom za stvaranje benzmidazola. Katalizator cinkovog klorida igra važnu ulogu u ovoj reakciji, što može povećati brzinu reakcije i prinos.
Metal - katalizirana metoda jedna je od novih metoda za pripremuBenzimidazol prah, a najčešće korišteni metalni katalizatori uključuju paladij, bakar, željezo i slično. Među njima se paladij katalizator široko koristi u pripremi benzmidazola. Specifična metoda je da se reaktanti poput p - fenileniamin i aromatska acilformska kiselina dodaju u reakcijski sustav, a benzmidazol se stvara reakcijom oksidacije katalizatora paladija.
Osim toga, postoje neke druge sintetičke metode, poput reakcije kondenzacije naftalena i uree za stvaranje benzmidazola i slično. Općenito govoreći, postoje različite sintetičke metode benzmidazola, a prikladna metoda može se odabrati u skladu s različitim reakcijskim uvjetima i reakcijskim sustavima.
Popularni tagovi: Benzimidazol u prahu CAS 51-17-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju