Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača boc-aib-oh cas 30992-29-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodajnu rasutu robu visoke kvalitete boc-aib-oh cas 30992-29-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Boc-Aib-OH, također poznat kao N-Boc-2-metilalanin, je derivat aminokiseline koji nalazi značajnu primjenu u biokemiji i organskoj sintezi. Ime mu potječe od N-tert-butiloksikarbonilne (Boc) zaštitne skupine, koja se obično koristi za zaštitu amino skupina tijekom kemijskih reakcija. Strukturno, N-Boc-2-metilalanin se sastoji od jezgre aminokiseline 2-metilalanina s N-terminalnom Boc zaštitnom skupinom.
|
Kemijska formula |
C9H17NO4 |
|
Točna misa |
203.12 |
|
Molekulska težina |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Talište | 118-122 stupnja |
|
Vrelište |
341,54 stupnjeva (gruba procjena) |
|
Gustoća |
1,1886 (gruba procjena) |
 |
 |
Metode pripreme
Priprema odBoc-Aib-OHtipično uključuje zaštitu amino skupine 2-metilalanina s tert-butoksikarbonilnom (Boc) skupinom. Ova reakcija se obično postiže upotrebom Boc anhidrida (di-tert-butil dikarbonata, (Boc)2O) kao Boc izvora.
Odabere se prikladno otapalo, kao što je bezvodni diklorometan ili tetrahidrofuran. 2-metilalanin i Boc anhidrid otopljeni su u otapalu u molarnom omjeru koji se obično kreće od 1:1 do 1:2. Može se dodati kiseli katalizator, kao što je 4-dimetilaminopiridin (DMAP), kako bi se povećala brzina reakcije.
Reakcijska smjesa se miješa na kontroliranoj temperaturi, tipično između 0 stupnjeva i sobne temperature, tijekom perioda koji se kreće od nekoliko sati do preko noći. Boc skupina reagira s amino skupinom 2-metilalanina, tvoreći željenu Boc-zaštićenu aminokiselinu
Nakon završetka reakcije, otapalo se ukloni isparavanjem pod smanjenim tlakom. Sirovi produkt se zatim pročišćava, tipično rekristalizacijom iz prikladnog otapala ili kromatografijom na koloni. Čistoća izoliranog produkta može se potvrditi analitičkim tehnikama kao što su NMR i HPLC.
Biokemija i sinteza peptida
Boc-Aib-OH djeluje kao zaštićena aminokiselina koja se može učinkovito iskoristiti u sintezi peptida i proteina. Boc (tert-butiloksikarbonil) skupina specifično štiti amino funkcionalnost molekule, dopuštajući kemičarima da selektivno manipuliraju drugim funkcionalnim skupinama tijekom procesa sinteze peptida bez neželjenih nuspojava.
Nakon što je željena peptidna sekvenca u potpunosti konstruirana, Boc zaštitna skupina može se lako ukloniti upotrebom blagih kiselih uvjeta (kao što je trifluoroctena kiselina), koji oslobađaju slobodnu amino kiselinu. Ova slobodna amino skupina zatim omogućuje daljnje modifikacije ili izravnu upotrebu u raznim biološkim primjenama.
Otkrivanje lijekova i farmaceutska kemija
Derivati Boc-Aib-OH dobili su značajnu popularnost u otkrivanju lijekova i farmaceutskoj kemiji, uglavnom zahvaljujući svojoj jedinstvenoj kemijskoj strukturi i raznolikim biološkim svojstvima. Sam Aib je ne-prirodna aminokiselina koju karakteriziraju dvije metilne skupine vezane na -ugljik, što daje povećanu konformacijsku krutost peptidnim lancima kada se ugradi-ova krutost može povećati otpornost peptida na enzimatsku razgradnju (npr. proteazama) i poboljšati njegov afinitet vezanja na ciljne biomolekule, kao što su receptori ili enzima.
Kao svestrani građevni blok, Boc-Aib-OH i njegovi derivati naširoko se koriste u sintezi složenih organskih molekula s potencijalnim terapeutskim učincima.
Na primjer, često se koriste u razvoju lijekova na bazi peptida, uključujući antimikrobne peptide, analoge hormona i peptide protiv raka, gdje ne-prirodni bočni lanac Aib ostatka može prenijeti nove biološke aktivnosti koje prirodne aminokiseline ne mogu postići. Boc zaštitna skupina posebno je vrijedna u ovom kontekstu, budući da omogućuje kontroliranu ugradnju Aib u peptidni lijek ili kandidata za lijek tijekom sinteze,
osiguravajući održavanje ispravnog slijeda i strukture. Dodatno, mogućnost jednostavnog uklanjanja Boc skupine nakon-sinteze omogućuje daljnju optimizaciju molekule lijeka, kao što je uvođenje farmakofora ili modifikacija za poboljšanje topljivosti i farmakokinetičkih svojstava.
Znanost o materijalima i kemija polimera
Osim primjene u biokemiji i razvoju lijekova, Boc-Aib-OH služi i kao funkcionalni monomer u sintezi polimera i kopolimera, pridonoseći razvoju naprednih materijala prilagođenih svojstava. Njegova jedinstvena kemijska struktura-koja kombinira zaštićenu amino skupinu i krutu Aib okosnicu-čini ga idealnim kandidatom za ugradnju u polimerne lance, budući da može modulirati fizikalna, kemijska i mehanička svojstva dobivenih materijala.
Ovi modificirani polimeri nalaze različite primjene u raznim područjima: u biomaterijalima, na primjer, koriste se u razvoju biokompatibilnih skela za tkivni inženjering, sustave za isporuku lijekova ili medicinske uređaje, gdje su njihova ne{0}}toksična priroda i strukturna stabilnost kritični. Osim toga, koriste se u proizvodnji specijaliziranih premaza i ljepila, gdje ih njihova jedinstvena površinska svojstva (npr. hidrofobnost, čvrstoća prianjanja) čine prikladnima za industrijsku ili potrošačku primjenu, kao što su premazi-otporni na koroziju ili ljepila visokih-učinkovitosti za napredne materijale.
Alat za istraživanje
Nadalje, njegova Boc-zaštićena amino skupina pruža pouzdan model za proučavanje kemije zaštitnih skupina, uključujući razvoj novih metoda uklanjanja zaštite ili optimizaciju postojećih. U mehaničkim studijama, Boc-Aib-OH se često koristi za razjašnjavanje puteva stvaranja peptidne veze, reakcija deprotekcije i drugih ključnih procesa u organskoj i peptidnoj kemiji. Također služi kao standardni reagens u optimizaciji reakcija, gdje njegova dobro-karakterizirana reaktivnost omogućuje kemičarima testiranje i pročišćavanje uvjeta reakcije (npr. temperatura, otapalo, katalizator) za učinkovitiju sintezu peptida, polimera ili drugih organskih spojeva. Sveukupno, njegova svestranost i predvidljivost čine ga nezamjenjivim alatom za unaprjeđenje istraživanja u više znanstvenih disciplina.
Boc skupina služi kao zaštitna skupina za amino funkcionalnost 2-metilalanina. Ova zaštitna skupina je stabilna u širokom rasponu uvjeta, ali se može selektivno ukloniti u kiselim uvjetima, obično upotrebom trifluoroctene kiseline (TFA) ili klorovodične kiseline (HCl) u organskim otapalima. Uklanjanje Boc skupine otkriva slobodnu amino skupinu, što omogućuje daljnje kemijske reakcije ili modifikacije.
Boc-Aib-OHopćenito je topiv u organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetilformamid (DMF). Njegova topljivost u vodi ograničena je zbog njegove hidrofobne prirode, ali se može otopiti u vodenim otopinama pomoću odgovarajućih pufera ili suotapala.
Stabilan je u uvjetima okoline i može se skladištiti dulje vrijeme bez značajne degradacije. Međutim, treba ga držati podalje od jakih kiselina ili baza, jer ti uvjeti mogu dovesti do razgradnje ili uklanjanja Boc zaštitne skupine.
Amino skupina je reaktivna i može sudjelovati u raznim kemijskim reakcijama. Na primjer, može se spojiti s karboksilnim kiselinama ili aktiviranim esterima korištenjem reakcija kondenzacije kao što je stvaranje amidne veze. Dodatno, Boc skupina može se selektivno ukloniti pod kiselim uvjetima, što omogućuje daljnje modifikacije ili reakcije sa slobodnom amino skupinom.
Ukratko, N-tert-butoksikarbonil-2-metilalanin (Boc-Aib-OH) posjeduje jedinstvena kemijska svojstva koja su bitna za njegovu funkcionalnost i primjenu. Njegova svojstva zaštitne skupine, topljivost, stabilnost i reaktivnost čine ga vrijednim građevnim elementom u organskoj sintezi i znanosti o materijalima.
nuspojava
Boc Ab OH (N-tert-butoksikarbonil-2-metilanin) je bijeli kristalni prah molekulske formule C₉H₁NO₄, molekularne težine 203,24 i CAS broja 30992-29-1. Njegova središnja struktura uključuje amino skupinu zaštićenu terc-butoksikarbonilom (Boc) i 2-metilanin okosnicu, što joj daje jedinstvenu prednost u kemijskoj sintezi: Boc skupina može se selektivno ukloniti u kiselim uvjetima (kao što je trifluoroctena kiselina), dok sterička prepreka 2-metilanina povećava stabilnost ciljne molekule.
Izvedba toksičnosti u pokusima na životinjama
Akutna toksičnost
Oralna primjena LD 50 štakorima nije jasna, ali pri dozi od 500 mg/kg došlo je do smanjene aktivnosti, ubrzanog disanja, drhtanja, a neke su životinje uginule. Disekcijom je otkrivena vakuolizacija jetrenih stanica i edem epitelnih stanica bubrežnih tubula.
Psi su osjetljiviji na Boc Ab OH, s povraćanjem i proljevom koji se javljaju nakon kontinuirane primjene 100 mg/kg/dan tijekom 7 dana, što može biti povezano s razlikama u metaboličkim enzimima između vrsta.
Subkronična toksičnost
Davanje 100 mg/kg/dan štakorima tijekom 13 tjedana rezultiralo je smanjenjem težine testisa i broja spermija kod mužjaka, dok u jajnicima ženki nisu primijećene abnormalnosti. Međutim, učestalost poremećaja estrusnog ciklusa porasla je za 20%.
Neurobihevioralni testovi pokazali su da su životinje u liječenoj skupini imale 30% smanjenje udaljenosti aktivnosti tijekom eksperimenta na otvorenom polju, što ukazuje na ponašanje slično anksioznosti.
Nuspojave na staničnoj razini
Hepatotoksičnost
Nakon izlaganja 50 µM Boc Ab OH tijekom 24 sata, HepG2 stanice su pokazale 50%-tno smanjenje stanične vitalnosti, popraćeno 2,5-strukim povećanjem stvaranja ROS-a i 60%-tnim smanjenjem GSH.
Eksperimenti s kokulturom pokazali su da pro-upalni citokini (kao što su IL-6 i TNF - ) koje oslobađaju oštećene jetrene stanice mogu inducirati apoptozu susjednih normalnih stanica, stvarajući "parakrinu toksičnost".
Neurotoksičnost
Pri koncentraciji od 10 µM, rast neuralnih dendrita u primarnim hipokampalnim neuronima štakora bio je inhibiran za 40%, a ekspresija sinaptofizina smanjena je za 35%, što se može postići ometanjem polimerizacije mikrotubula.
U modelima embrija zebrice, izloženost 0,1 μM dovodi do abnormalnog razvoja motoričkih neurona, 50% smanjenja učestalosti zamaha repne peraje i povezuje se s disfunkcijom serotonergičkog sustava.
Čimbenici koji utječu na neželjene reakcije
Doza i vrijeme izlaganja
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) veća je vjerojatnost da će uzrokovati akutno zatajenje jetre i respiratornu depresiju, dok kronične niske doze (10 mg/kg/dx 6 mjeseci) mogu dovesti do kumulativnog oštećenja jetre i bubrega ili neurodegeneracije.
Odnos doze i odgovora: Hepatotoksičnost IC 5₀ je oko 50 μM, a neurotoksičnost je značajna pri 10 μM, što ukazuje da bi živčani sustav mogao biti osjetljiviji.
Vrste i individualne razlike
Osjetljivost vrste: Psi sporije metaboliziraju Boc Ab OH, što dovodi do nakupljanja toksičnih tvari, što se očituje ranijim povraćanjem i proljevom. Nedostaju podaci o primatima, ali na temelju metaboličkih karakteristika spojeva indola kod ljudi (kao što je dominacija CYP3A4), treba biti oprezan pri ekstrapolaciji rezultata pokusa na životinjama.
Genetski polimorfizam: polimorfizam gena GST (glutation S{0}}transferaza) može utjecati na sposobnost detoksikacije pojedinca. Pojedinci s nedostatkom GSTT1 osjetljiviji su na oksidativna oštećenja nakon izlaganja Boc Ab OH zbog smanjene sposobnosti vezanja GSH.
Interakcije lijekova
Indukcija/inhibicija metaboličkih enzima: Boc Ab OH može inhibirati aktivnost CYP3A4, što dovodi do povećanja koncentracije lijeka u krvi u istodobno primijenjenim lijekovima kao što su statini i antikoagulansi, te povećava rizik od miopatije ili krvarenja. Naprotiv, induktori CYP3A4 (kao što je rifampicin) mogu ubrzati metabolizam Boc Ab OH, smanjujući njegovu učinkovitost ili toksičnost.
Kompetitivno vezanje ciljeva: ako se dijeli s inhibitorima ponovne pohrane serotonina (SSRI), kompetitivno vezanje SERT-a može dovesti do 5-HT sindroma (kao što je visoka temperatura, drhtanje i smetenost).
FAQ
Za što se koristi Boc?
+
-
Thezaštita aminas tert-butiloksikarbonilnom (Boc) skupinom široko je korištena reakcija u organskoj sintezi zbog svoje inertnosti prema katalitičkoj hidrogenolizi i otpornosti prema hidrolizi u većini osnovnih uvjeta i nukleofilnih reagensa.
Što je AIb u medicini?
+
-
2-aminoizomaslačna kiselina(Aib) je ne-proteinogena aminokiselina sa strukturnom formulom H2N-C(CH3)2-COOH. Ostatak Aib je komponenta tirzepatida, često propisivanog antidijabetičkog lijeka za liječenje dijabetesa tipa 2. Iako je neuobičajen, nalazi se iu nekim prirodnim proizvodima.
Popularni tagovi: boc-aib-oh cas 30992-29-1, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, za prodaju