Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača etil trifluoroacetata cas 383-63-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog etil trifluoroacetata cas 383-63-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Etil trifluoroacetat(ETFA) je organski spoj kemijske formule C4H5F3O2, CAS 383-63-1, bezbojna je i prozirna tekućina. Lako se otapa u etanolu i eteru, slabo topiv u vodi, uglavnom se koristi kao lijekovi, pesticidi i organski intermedijeri. Široko se koristi u organskoj sintezi kao otapalo i reagens. Njegova izvrsna topljivost čini ga važnim otapalom u organskoj sintezi, sposobnim za otapanje mnogih organskih i anorganskih spojeva. U organskoj sintezi može se koristiti kao otapalo za izmjenu katalizatora, reakcije esterifikacije karbonilnih spojeva i reakcije na visokim temperaturama. Osim toga, široko se koristi u pripremi aminokiselina, peptida, nukleotida, šećera, proteina i enzima u organskoj sintezi. Također je naširoko primijenjen u području istraživanja lijekova. Može se koristiti kao otapalo, katalizator i sredstvo za uklanjanje zaštitnih skupina u sintezi lijekova. U sintezi lijekova, može se koristiti za sintezu različitih aktivnih molekula lijekova, uključujući neorto heptil bol, aspirin i lapril. Njegova izvrsna topljivost i nisko vrelište čine ga široko korištenim otapalom u procesima organske sinteze, što može poboljšati prinos i čistoću sinteze.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Snažan učinak-povlačenja elektrona
Kemijska priroda snažnog učinka privlačenja elektrona: središnja uloga atoma fluora
Snažan učinak privlačenja elektronaetil trifluoroacetat(etil ester trifluorooctene kiseline) proizlazi iz sinergističkog djelovanja tri atoma fluora (CF3) u njegovoj molekularnoj strukturi. Fluor je element s najvećom elektronegativnošću (4,0), ima mali atomski radijus i veliku gustoću elektronskog oblaka. Može snažno privući elektrone na susjednim atomima ugljika putem učinka indukcije, što rezultira značajnim povećanjem pozitivnog naboja karbonilnog ugljika (C=O) u molekuli.
Prijenos efekta indukcije
U etil trifluoroacetatu, CF₃ skupina prenosi učinak privlačenja elektrona-preko σ veze na karbonilni ugljik, smanjujući gustoću elektronskog oblaka i povećavajući pozitivni naboj. Ovaj učinak čini karbonilni ugljik osjetljivijim na napade nukleofilnih reagensa, čime se ubrzavaju reakcije kao što su acilacija i izmjena estera. Na primjer, u sintezi lijekova, brzina reakcije etil trifluoroacetata s aminskim spojevima je 3-5 puta brža od one običnog etil acetata, upravo zato što snažan učinak privlačenja elektrona CF3 smanjuje aktivacijsku energiju reakcije.
Regulacija učinka konjugacije
Iako p orbitalni usamljeni par elektrona atoma fluora može formirati konjugaciju s π elektronima aromatskog prstena, u etil trifluoroacetatu, učinak konjugacije CF3 skupine s karbonilom je slab, a glavni učinak je još uvijek indukcija povlačenja elektrona. Ova karakteristika čini etil trifluoroacetat većom selektivnošću u reakcijama, izbjegavajući pojavu nuspojava.
Utjecaj na molekularna svojstva: dvostruko poboljšanje stabilnosti i reaktivnosti
Poboljšanje kemijske stabilnosti
Snažan učinak privlačenja elektrona -CF₃ skupine polarizira kemijske veze (kao što je C-F veza) u molekuli, značajno povećavajući energiju veze (C-F energija doseže 485 kJ/mol, mnogo više od 416 kJ/mol C-H veze). Ova stabilnost omogućuje etil trifluoroacetatu da održi svoju strukturu netaknutom pod visokim temperaturama, jakim kiselinama ili jakim bazama, te je prikladan za oštra reakcijska okruženja. Na primjer, u visoko{8}}temperaturnim reakcijama esterifikacije, njegova temperatura razgradnje je 50 stupnjeva viša od temperature običnog etil acetata, što značajno poboljšava reakcijski prinos.
Poboljšanje metaboličke stabilnosti
Uvođenjem CF3 skupine u molekule lijeka može se smanjiti osjetljivost molekule na metaboličke enzime. Zbog snažnog učinka atoma fluora na privlačenje-elektrona, polaritet molekule se smanjuje, a njena topljivost u lipidima raste, zbog čega je vjerojatnije da će lijek prodrijeti kroz staničnu membranu i smanjiti učinak prvog-prolaska kroz jetru. Na primjer, lijek protiv tumora s uvođenjem CF₃ skupine ima poluvrijeme-života od 2 do 8 sati, a njegova oralna bioraspoloživost raste na 60%.
Optimizacija reaktivnosti
Učinak-povlačenja elektrona CF3 skupine čini karbonilni ugljik povoljnijim elektrofilnim centrom, čime se ubrzavaju reakcije kao što su acilacija i izmjena estera. U sintezi lijekova, etil trifluoroacetat se može koristiti kao učinkovit reagens za aciliranje za uvođenje trifluorometilne skupine u ciljnu molekulu. Na primjer, u sintezi antivirusnog lijeka oseltamivira, on uvodi CF3 skupinu u benzenski prsten reakcijom aciliranja, pojačavajući inhibicijski učinak lijeka na virus influence 3 puta.
Ključne primjene u sintezi lijekova: konstrukcija aktivnih molekula
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Sinteza anti{0}}tumorskih lijekova
Etil trifluoroacetat igra važnu ulogu u sintezi anti{0}}tumorskih lijekova. Na primjer, u sintezi određenog lijeka za liječenje raka rektalnog karcinoma, on reagira sa spojevima amina da bi se formirao međuprodukt trifluoroacetamid, koji se dalje pretvara u citotoksičnu aktivnu molekulu. Uvođenje CF₃ skupine značajno pojačava sposobnost vezanja lijeka na ciljni protein, smanjujući vrijednost IC50 na 0,1 μM, pokazujući izvrsnu anti{4}}tumorsku aktivnost.
Kardiovaskularna i cerebrovaskularna sinteza lijekova
U sintezi kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih lijekova (kao što je lenovipril), etil trifluoroacetat uvodi CF3 skupinu u okvir inhibitora angiotenzin{0}}pretvarajućeg enzima (ACE) reakcijom aciliranja, stvarajući selektivniju aktivnu molekulu. Eksperimenti pokazuju da ACE inhibitori koji sadrže CF3{2}} imaju 3 puta jači inhibicijski učinak na angiotenzin II od običnih inhibitora i imaju manje nuspojava.
Sinteza protu{0}}upalnih lijekova
Etil trifluoracetat se također može koristiti u sintezi protu{0}}upalnih lijekova za osteoartritis. Na primjer, provođenjem reakcije aciliranja, CF3 skupina se ugrađuje u molekularnu strukturu ne-steroidnih protu-upalnih lijekova (NSAID), što rezultira derivatima s pojačanim protu-upalnim djelovanjem. Ovi lijekovi pokazuju značajne analgetske učinke u pokusima na životinjama, a njihove gastrointestinalne nuspojave smanjene su za 50% u usporedbi s običnim NSAID-ima.
Proširenje primjene u znanosti o materijalima: Sinteza specijalnih polimera
Snažan učinak-povlačenja elektronaEtil trifluoroacetattakođer ga čini važnim primjenama u znanosti o materijalima. Na primjer, njegov kopolimer s perfluoroalkenima ima izvrsnu otpornost na kemijsku koroziju i toplinsku stabilnost te se široko koristi u zrakoplovnoj i elektroničkoj industriji. Uvođenje CF₃ skupine može smanjiti površinsku energiju polimera, čineći ga superhidrofobnim i samo-čistećim, te se dobro ponaša u premazima protiv-obraštanja i optičkim filmovima.
Primjena i utjecaj u kemiji proteina
Etil trifluoroacetat(etil ester trifluoroctene kiseline, CAS broj 383-63-1) je organski spoj koji sadrži trifluormetilnu skupinu. Zbog svojih jedinstvenih kemijskih svojstava ima značajnu vrijednost u području kemije proteina. Njegove temeljne primjene usmjerene su na modifikaciju proteina, razvoj fluorirajućih reagensa i sintezu bioaktivnih molekula, vršeći duboki utjecaj na regulaciju funkcije proteina, razvoj lijekova i razvoj poljoprivrednih kemikalija.
Funkcija jezgre kao reagens za modifikaciju proteina
Temeljna vrijednost etil trifluoroacetata leži u njegovoj snažnoj elektronegativnosti i stabilnosti trifluorometilne skupine (-CF₃), što ga čini idealnim reagensom za kemijsku modifikaciju proteina. U modifikaciji acetilacije proteina, njegovi derivati (kao što su trifluoroacetilirani reagensi) mogu uvesti trifluoroacetilnu skupinu u strukturu proteina reakcijom s tiolnom skupinom cisteinskih ostataka. Ovaj proces ne samo da mijenja distribuciju površinskog naboja proteina, već također utječe na interakciju proteina s drugim molekulama kroz efekte steričke smetnje, čime se regulira njegova enzimska aktivnost, subcelularna lokalizacija ili sposobnost vezanja. Na primjer, u razvoju lijekova, modifikacijom trifluoroacetilacije, mogu se dizajnirati stabilniji proteinski lijekovi, produžujući njihov polu-život u tijelu.
U sintezi fluoriranih proteina, etil trifluoracetat služi kao prekursor za fluorirajući reagens i uključen je u izgradnju fluoriranih aminokiselina ili fluoriranih bočnih lanaca u proteinima. Uvođenje atoma fluora može značajno povećati metaboličku stabilnost proteina (zbog veće energije veze C-F veza u usporedbi s C-H vezama) i biološku aktivnost (kao što je poboljšanje sposobnosti vezanja receptora). Ovi fluorirani proteini imaju potencijalnu primjenu u enzimskoj katalizi, istraživanju transdukcije signala i razvoju novih biomaterijala.
Promicanje istraživanja lijekova i inovacija u poljoprivrednim kemikalijama
U području istraživanja lijekova, primjena etil trifluoroacetata izravno je olakšala dizajn molekula lijeka koji-sadrže fluor. Skupine fluora mogu optimizirati topljivost lipida, propusnost membrane i metaboličku stabilnost lijekova. Na primjer, uvođenje bočnih lanaca koji-sadrže fluor u lijekove protiv raka može smanjiti stopu kojom se lijekovi razgrađuju enzimima. Kroz sintetski put koji uključuje etil trifluoroacetat, intermedijeri koji sadrže fluor-lijekove mogu se učinkovito konstruirati, ubrzavajući proces optimizacije olovnih spojeva. Štoviše, njegovi se derivati također mogu koristiti za modifikaciju proteinskih lijekova (kao što su konjugati antitijela-lijekova), poboljšavajući ciljanje i učinkovitost lijekova.
U razvoju poljoprivrednih kemikalija, etil trifluoroacetat služi kao intermedijer za sintezu pesticida i herbicida koji -sadrže fluor s visokom učinkovitošću i niskom toksičnošću. Pesticidi na bazi-fluora ostvaruju svoje učinke ometanjem ključnih metaboličkih puteva štetočina ili korova (kao što je acetil-CoA karboksilaza), a fluorne skupine koje osigurava etil trifluoracetat mogu poboljšati stabilnost okoliša i biološku aktivnost ovih molekula, smanjujući količinu upotrebe pesticida i minimizirajući utjecaj na ne-ciljane organizmi.
Tehničke prednosti i praktičnost rada
Prednosti etil trifluoroacetata u laboratorijskim i industrijskim primjenama proizlaze iz njegove kemijske stabilnosti i jednostavnosti rada. Njegova točka vrenja je umjerena (približno 83-85 stupnjeva), što omogućuje pročišćavanje destilacijom i olakšava odvajanje od reakcijskih nusproizvoda. U reakcijama modifikacije proteina, može reagirati s proteinima ili segmentima peptida pod blagim uvjetima (kao što je sobna temperatura do 50 stupnjeva), smanjujući oštećenje prirodne strukture proteina. Dodatno, njegovi derivati (kao što je trifluorocteni anhidrid) mogu djelovati kao aktivacijski reagensi, potičući stvaranje amidnih veza ili reakcije izmjene estera, pojednostavljujući proces sinteze.
Izazovi i budući pravci
Iako se etil trifluoroacetat naširoko koristi, njegova primjena još uvijek se suočava s izazovima. Kod modifikacije proteina, uvođenje trifluoroacetatne skupine može utjecati na prirodno savijanje proteina. Za kontrolu mjesta modifikacije potrebno je optimizirati uvjete reakcije (kao što su pH, temperatura) ili usvojiti strategije usmjerene modifikacije (kao što je kodiranje ne-prirodnih aminokiselina pomoću gena). Dodatno, ekološku sigurnost fluoriranih proizvoda treba dugoročno procijeniti, posebno potencijalni utjecaj proizvoda razgradnje fluoriranih pesticida na ekosustav.
Buduća bi se istraživanja mogla usredotočiti na razvoj učinkovitijih katalitičkih sustava, kao što je upotreba enzimske katalize za postizanje ciljane pretvorbe etil trifluoracetata i smanjenje stvaranja nus{0}}proizvoda. U isto vrijeme, kombiniranjem računalnih kemijskih simulacija za proučavanje utjecaja modifikacije fluoriranja na dinamičku strukturu proteina, može pružiti teorijsku podršku za racionalni dizajn funkcionalnih proteina. U razvoju lijekova, istraživanje kombinacije derivata etil trifluoroacetata s novim tehnologijama (kao što su PROTAC razgradnici proteina) može otvoriti nova terapijska polja.
Popularni tagovi: etil trifluoroacetat cas 383-63-1, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju