4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3
video
4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3

4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3

Šifra proizvoda: BM-2-1-543
CAS broj: 4457-32-3
Molekulska formula: C8H6ClNO4
Molekulska težina: 215,59
EINECS broj: 224-708-6
Broj MDL: MFCD00007375
Hs kod: 29159000
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, UK, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Changzhou Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-nitrobenzil kloroformata cas 4457-32-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 4-nitrobenzil kloroformata cas 4457-32-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

 

4-nitrobenzil kloroformat, također poznat kao 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline, kemijski je spoj s CAS brojem 4457-32-3. To je bijela do svijetložuta krutina koja je osjetljiva na vlagu i treba je čuvati u kontroliranim uvjetima kako bi se spriječila degradacija. Ovaj je spoj pronašao široku primjenu u organskoj sintezi i farmaceutskoj industriji zbog svojih jedinstvenih kemijskih svojstava.

Jedna od primarnih upotreba je kao reagens za spajanje u organskoj sintezi. Može se koristiti za uvođenje zaštitnih skupina, posebice za zaštitu amino i hidroksilnih skupina u složenim molekulama. To je presudno u sintezi lijekova, gdje su zaštitne skupine često potrebne kako bi se spriječile neželjene nuspojave i osiguralo stvaranje željenog produkta.

U farmaceutskoj industriji služi kao važan intermedijer u sintezi različitih molekula lijekova. Na primjer, korišten je u sintezi karbapenemskih antibiotika kao što je ertapenem. Reaktivnost i stabilnost spoja čine ga-prikladnim za ove složene sintetske puteve, gdje su visoki prinosi i čistoća ključni.

 

Produnct Introduction

 

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kemijska formula C8H6ClNO4
Točna misa 215.00
Molekularna težina 215.59

m/z

215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%)
Elementarna analiza C, 44,57; H, 2,81; Cl, 16,44; N, 6,50; O, 29.68

 Applicationsproduct-15-15

 

Farmaceutske primjene

 

U farmaceutskoj industriji,4-nitrobenzil kloroformatigra ključnu ulogu u sintezi različitih molekula lijekova. Koristi se kao zaštitna skupina za aminokiseline i peptide tijekom njihove sinteze, osiguravajući da reaktivne amino skupine ne ometaju druge reakcije. Ova zaštitna strategija ključna je za učinkovitu i selektivnu sintezu složenih peptidnih-lijekova.

1. Zaštita amino skupina

Sprječavanje neželjenih reakcija: Amino skupine u aminokiselinama i peptidima vrlo su reaktivne i mogu sudjelovati u nusreakcijama tijekom sinteze. Koristi se za stvaranje karbamata, učinkovito štiteći te amino skupine i sprječavajući njihovu interferenciju s drugim kemijskim transformacijama.

Selektivna zaštita: Spoj omogućuje selektivnu zaštitu specifičnih amino skupina u molekuli, što je ključno za kontroliranu sintezu složenih peptida i proteina.

2. Učinkovita sinteza lijekova-na bazi peptida

Postepena montaža: U sintezi peptida, strategija zaštitnih skupina omogućuje postupno sastavljanje peptidnog lanca. Zaštitom amino skupina kemičari mogu uzastopno dodavati aminokiseline bez rizika od preuranjenih ili neželjenih reakcija.

Visoki prinosi i čistoća: Upotreba pridonosi visokim prinosima i čistoći konačnog peptidnog produkta, što je bitno za razvoj učinkovitih lijekova.

3. Svestranost u sintezi lijekova

Različite klase lijekova: Spoj se koristi u sintezi različitih klasa lijekova, uključujući antibiotike, antivirusne lijekove i lijekove protiv raka. Njegova svestranost čini ga vrijednim alatom u razvoju novih terapeutskih spojeva.

Kompleksne molekularne arhitekture: Za lijekove sa složenom molekularnom strukturom, zaštita amino skupina je kritična. 4-nitrobenzil ester klormravlje kiseline omogućuje preciznu manipulaciju ovim strukturama, olakšavajući sintezu novih i snažnih molekula lijekova.

4. Selektivno uklanjanje zaštite

Blagi uvjeti: Jedna od prednosti zaštitne skupine je njezina sposobnost cijepanja pod blagim uvjetima. Ovo selektivno uklanjanje zaštite osigurava da se amino skupina otpusti bez utjecaja na druge funkcionalne skupine u molekuli.

Fotoliza i hidrogenoliza: Nitrobenzilna skupina može se ukloniti fotolizom ili hidrogenolizom, pružajući fleksibilnost u sintetskom putu i omogućavajući fino-podešavanje konačnog proizvoda lijeka.

5. Primjene u farmaceutskom istraživanju i razvoju

Otkriće lijeka: U ranim fazama otkrivanja lijeka, 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline koristi se za sintezu biblioteka spojeva na bazi peptida za probir protiv bioloških meta. Njegova uloga u zaštiti amino skupina osigurava pouzdanost i ponovljivost ovih sintetskih napora.

Optimizacija procesa: U -razmjeru sinteze lijekova, učinkovitost i selektivnost spoja doprinose optimiziranim procesima, smanjenju troškova i poboljšanju ukupnog prinosa konačnog proizvoda lijeka.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reagens za spajanje

 

4-nitrobenzil kloroformattakođer se koristi kao reagens za spajanje u sintezi peptida. Olakšava stvaranje amidnih veza između aminokiselina, kritičnog koraka u sintezi peptida i proteina. Upotreba ovog spoja može povećati prinos i čistoću konačnog peptidnog produkta.

1. Uloga u stvaranju amidne veze

Aktivacija karboksilnih kiselina: 4-nitrobenzil ester klormravlje kiseline djeluje kao aktivacijski agens za karboksilne kiseline, pretvarajući ih u reaktivnije međuprodukte koji mogu lako formirati amidne veze s aminima (aminokiselinama). Ovaj korak aktivacije je bitan za spajanje aminokiselina u sintezi peptida.

Stvaranje mješovitih anhidrida: Kada reagira s karboksilnom kiselinom, formira se miješani anhidrid, koji je vrlo reaktivan prema aminima. Ovaj intermedijer je ključan za stvaranje amidne veze između aminokiselina.

2. Povećanje prinosa i čistoće

Visoka reaktivnost: Visoka reaktivnost miješanog anhidrida formiranog 4-nitrobenzil esterom kloromravlje kiseline osigurava brzo i učinkovito spajanje aminokiselina, što dovodi do viših prinosa željenog peptidnog proizvoda.

Selektivnost: Selektivnost spoja u stvaranju amidnih veza smanjuje vjerojatnost nuspojava, pridonoseći čistoći konačnog peptidnog proizvoda. Ovo je osobito važno u sintezi složenih peptida i proteina, gdje čak i manje nečistoće mogu utjecati na biološku aktivnost.

3. Mehanizam djelovanja

Proces-po-korak:

Aktivacija: Reagira sa skupinom karboksilne kiseline jedne aminokiseline, stvarajući miješani anhidrid i oslobađajući klorovodik.

Spojnica: Mješoviti anhidrid tada reagira s amino skupinom druge aminokiseline, stvarajući amidnu vezu i oslobađajući 4-nitrobenzil alkohol.

Uvjeti blage reakcije: Reakcija spajanja obično se događa u blagim uvjetima, što pomaže u očuvanju integriteta drugih funkcionalnih skupina u peptidnom lancu.

4. Prednosti u odnosu na druge reagense za spajanje

Učinkovitost: U usporedbi s drugim reagensima za spajanje, može ponuditi kraća vremena reakcije i veće prinose, što ga čini preferiranim izborom u mnogim protokolima sinteze peptida.

Jednostavnost korištenja: Spoj je relativno jednostavan za rukovanje i može se koristiti u različitim otapalima, pružajući fleksibilnost u sintetskim putevima.

Troškovna-učinkovitost: Njegova dostupnost i troškovna-učinkovitost čine ga atraktivnom opcijom za sintezu peptida u malim-razmjerima i-velikim razmjerima.

5. Primjene u sintezi peptida i proteina

Sinteza peptida u čvrstoj-fazi (SPPS): Može se koristiti u SPPS-u, gdje olakšava postupno sklapanje peptida na čvrstoj podlozi. Njegova sposobnost učinkovitog stvaranja amidnih veza osigurava uspješnu sintezu dugih i složenih peptidnih lanaca.

Rješenje-Sinteza faze: U sintezi-faze otopine, spoj se koristi za spajanje aminokiselina na kontrolirani način, što omogućuje sintezu peptida sa specifičnim sekvencama i strukturama.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ostale aplikacije

 

4-nitrobenzil kloroformattakođer se koristi u sintezi drugih farmaceutskih spojeva, uključujući analoge nukleozida i inhibitore proteaze. Njegova reaktivnost i stabilnost čine ga vrijednim alatom u razvoju novih kandidata za lijekove.

Sinteza nukleozidnih analoga

Nukleozidni analozi su modificirane verzije prirodnih nukleozida koji oponašaju njihovu strukturu i funkciju. Ovi analozi naširoko se koriste kao antivirusni i antikancerogeni agensi. On igra ključnu ulogu u sintezi ovih spojeva služeći kao zaštitna skupina za amino i hidroksilne skupine. Ova strategija zaštite ključna je za učinkovitu i selektivnu sintezu složenih nukleozidnih analoga, budući da sprječava neželjene nuspojave i osigurava cjelovitost konačnog proizvoda.

Sinteza inhibitora proteaze

Inhibitori proteaze su klasa lijekova koji djeluju na specifične proteaze, enzime koji razgrađuju proteine. Ovi se inhibitori koriste za liječenje raznih stanja, uključujući HIV/AIDS, hepatitis C i određene vrste raka.4-nitrobenzil kloroformatkoristi se u sintezi inhibitora proteaze za zaštitu amino skupina tijekom spajanja aminokiselina, kritičnog koraka u sintezi peptida. Ova zaštita osigurava stvaranje željenih amidnih veza bez smetnji reaktivnih amino skupina.

Fotoosjetljivo vezivno sredstvo

4-nitrobenzil kloroformatje reagens s kemijskom aktivnošću i foto{0}}reagirajućim svojstvima. Pokazuje jedinstvenu vrijednost u polju foto{2}}osjetljivih povezivača. Nitro skupina u njegovoj molekularnoj strukturi daje mu foto-osjetljivost, dok kloroformijatna skupina pruža visoku reaktivnost, što ga čini idealnim alatom za foto-kontroliranu kemijsku sintezu i biomolekularno označavanje.

4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fotoosjetljivi mehanizam i karakteristike reakcije

 

Fotoosjetljivost 4-nitrobenzil kloroformata proizlazi iz svojstva apsorpcije nitro skupine na ultraljubičasto svjetlo. Pod osvjetljenjem valne duljine od 365-nanometara, nitro skupina prolazi kroz fotolizu, uzrokujući lomljenje molekularne strukture i oslobađanje reaktivnih intermedijera. Ta mu karakteristika daje značajne prednosti u foto-kontroliranoj kemijskoj sintezi: preciznom kontrolom trajanja i intenziteta izlaganja svjetlosti može se postići prostorno i vremenski precizno pokretanje kemijskih reakcija. Na primjer, u razvoju lijekova, njegova fotoosjetljivost može se iskoristiti za dizajniranje foto-kontroliranih sustava otpuštanja lijeka, aktivirajući aktivnost lijeka svjetlosnim osvjetljenjem unutar specifičnih tkiva ili stanica, čime se poboljšavaju terapeutski učinci i smanjuju nuspojave.

U međuvremenu, visoka reaktivnost kloroformijatne skupine čini je izvrsnim reagensom za aciliranje. Ova skupina može biti podvrgnuta reakcijama kondenzacije s nukleofilnim reagensima kao što su amini i alkoholi kako bi se formirale stabilne esterske ili amidne veze. U primjeni foto-linkera, ovo svojstvo omogućuje 4-nitrobenzil kloroformatu da otpusti aktivne acilacijske reagense pod svjetlosnim uvjetima, koji se mogu specifično vezati na ciljne molekule i postići foto-kontrolirano označavanje ili modifikaciju biomolekula.

 

Primjena u biomolekularnim markerima

 

U području biokemije, 4-nitrobenzil kloroformat, kao fotoosjetljivi linker, široko se koristi za označavanje i modificiranje biomolekula kao što su proteini i nukleinske kiseline. Njegovo svojstvo foto-kontroliranog otpuštanja omogućuje da proces označavanja bude visoko selektivan: samo pod svjetlosnim uvjetima će se kloroformijatna skupina osloboditi i reagirati s amino ili hidroksilnim skupinama na biomolekuli, stvarajući kovalentnu vezu. Ova je karakteristika posebno važna u primjenama kao što su fluorescentno označavanje i biotinilacija, jer može izbjeći gubitak aktivnosti biološke molekule uzrokovan intenzivnim reakcijskim uvjetima u tradicionalnim metodama kemijskog označavanja.

Na primjer, u istraživanju proteomike, 4-nitrobenzil kloroformat se može koristiti za foto-kontrolirano fluorescentno označavanje proteina. Vezanjem fluorescentne boje na kloroformijatnu skupinu nastaje fotoosjetljiva fluorescentna sonda. Pod izlaganjem svjetlu, fluorescentna boja se oslobađa i veže na ciljni protein, čime se omogućuje specifična detekcija i kvantitativna analiza proteina.

 

Inovativne primjene u znanosti o materijalima

 

U području znanosti o materijalima, fotoaktivnost 4-nitrobenzil kloroformata koristi se za dizajn polimernih materijala-osjetljivih na fotografije. Njegovim uključivanjem u polimerni lanac mogu se pripremiti materijali s foto-kontroliranim svojstvima umrežavanja ili razgradnje. Na primjer, u tehnologiji fotolitografije, njegova reakcija fotolize može se koristiti za postizanje preciznog uzorka polimernih materijala; u sustavima s kontroliranim otpuštanjem lijeka, razgradnja polimernih nosača izazvana svjetlom može se koristiti za postizanje kontroliranog otpuštanja lijeka.

 

Sigurnosni i operativni standardi

 

Iako se 4-nitrobenzil kloroformat naširoko koristi u području foto-osjetljivih ljepila, njegova se toksičnost i iritantnost ne mogu zanemariti. Tijekom rada potrebno je strogo pridržavanje sigurnosnih standarda. Treba nositi zaštitnu opremu (kao što su rukavice otporne na kemikalije, zaštitne naočale i respiratori), a vaganje, prijenos i druge radnje treba provoditi u napi. S otpadnim materijalima treba postupati prema postupku zbrinjavanja opasnih kemikalija i predati ih stručnim ustanovama na recikliranje ili spaljivanje. Osim toga, prilikom skladištenja, okoliš treba održavati suhim, zaštićenim od svjetlosti i ispunjenim dušikom kako bi se izolirao kisik kako bi se spriječila oksidacija i degradacija.

 

Popularni tagovi: 4-nitrobenzil kloroformat cas 4457-32-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju

Pošaljite upit