hidroksidekanski(dekanolakton) je derivat masne kiseline sa značajnom biološkom aktivnošću. Njegovu molekularnu strukturu karakterizira hidroksilna skupina (-OH) vezana za određeni ugljikov atom na okosnici dekanske kiseline. Ova modifikacija značajno mijenja njegova fizikalna i kemijska svojstva i funkcije. Ovaj se spoj obično pojavljuje kao bezbojna do blijedožuta uljasta tekućina ili krutina s niskom -talištem-, slabo je topljiva u vodi, ali lako topiva u organskim otapalima. Uvođenje hidroksilne skupine ne samo da pojačava polaritet molekule, već je čini i sklonijom sudjelovanju u kemijskim reakcijama kao što je esterifikacija.
U biološkim sustavima često služi kao posrednik u energetskom metabolizmu ili prekursor za signalne molekule. Studije su pokazale da dekanolakton i njegovi derivati pokazuju potencijalno antibakterijsko i protu{1}}upalno djelovanje u farmaceutskom polju. Osim toga, u industriji finih kemikalija mogu se koristiti kao funkcionalne sirovine za sintetiziranje mirisa ili naprednih maziva. Zbog svoje jedinstvene strukture, privukla je veliku pozornost u interdisciplinarnim istraživanjima biokemije i znanosti o materijalima, postavši vrijedan model molekule za istraživanje novih kemikalija na biološkoj osnovi.
|
Kemijska formula |
C10H20O3 |
|
Točna misa |
188 |
|
Molekularna težina |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementarna analiza |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 stupnjeva f, uvjeti skladištenja 2-8 stupnjeva C, morfološki uredno, specifična težina 0,950.948, optička aktivnost[ ] 24/D +34 stupanj , uredno, ECFA broj 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Znak opasne robe Xi, Šifra kategorije opasnosti 36/37/38, Sigurnosne upute 26-37/39-36, WGK Njemačka 3, RTECS br. lu4600000, Napomena o opasnosti Nadražujuće, TSCA Da.
hidroksidekanski(CAS broj 706-14-9) je organski spoj s voćnim okusom breskve, s molekularnom formulom C ₁₀ H ₁₈ O ₂. To je bezbojna do svijetložuta prozirna tekućina na sobnoj temperaturi, slabo topiva u vodi i lako topiva u organskim otapalima kao što su alkoholi. Prirodno se nalazi u voću kao što su breskve, marelice, jagode i listovi začinskog duhana. Zbog svoje jedinstvene karakteristike arome i kemijske stabilnosti, naširoko se koristi u prehrambenoj, svakodnevnoj kemijskoj industriji, industriji stočne hrane, farmaciji i industriji.
To je važna sintetička aroma u prehrambenoj industriji, odobrena kao sigurna jestiva aroma od strane kineskog "Food Additive Usage Standard" (GB 2760) i međunarodnih autoritativnih organizacija kao što su FEMA u Sjedinjenim Državama i Europsko vijeće. Njegove temeljne upotrebe uključuju:
Esencija mliječnih proizvoda i vrhnja
U mliječnim proizvodima kao što su mlijeko, jogurt, maslac itd., bogata aroma prirodnog vrhnja može se simulirati kako bi se poboljšala osjetilna privlačnost proizvoda. Na primjer, u formulama za sladoled, dodavanje 0,5-2,0 mg/kg propil dekanolaktona može značajno poboljšati slojevitost okusa vanilije ili karamele.
Voćna esencija
Kao ključna komponenta esencije breskve, citrusa, kokosa i drugog voća, daje pićima, slatkišima i pecivima (kao što su kolači i keksi) bogat voćni okus kroz svoj karakterističan miris breskve i kokosa. FEMA preporučuje ograničenja upotrebe od 2,0 mg/kg za bezalkoholna pića, 4,5 mg/kg za hladna pića, 5,7 mg/kg za slatkiše i 7,1 mg/kg za peciva.
Umjetno sredstvo za aromu maslaca
U alternativama kao što su vrhnje-na bazi biljaka i lisnato tijesto, može nadoknaditi nedostatak prirodne arome krema i okus proizvoda učiniti bližim životinjskom vrhnju. Eksperimenti su pokazali da dodatak 0,3% propilen decil laktona može povećati senzorsku ocjenu margarina za 40%.
Njegova primjena u području svakodnevnih kemikalija pokriva više tržišnih segmenata, poput parfema, kozmetike i deterdženata, a doziranje se obično kontrolira unutar 10% (IFRA nema ograničenja):
Priprema cvjetne esencije
U cvijetu naranče, jorgovana, akacije, jasmina, ljubičice i drugih cvjetnih esencija, kao fiksativ, može produžiti vrijeme zadržavanja arome i pojačati osjećaj prirode. Na primjer, dodatak 5% propil kaprolaktona esenciji ljubičice može povećati postojanost mirisa za 30%.
Dnevni kemijski proizvodi s okusom voća
U proizvodima za osobnu njegu kao što su šampon, gel za tuširanje i losion za tijelo, u kombinaciji sa sastojcima kao što su citral i geraniol, može se stvoriti osvježavajuća voćna aroma. U formuli određene marke gela za tuširanje s okusom breskve udio propil dekanolaktona je 0,6%, što značajno poboljšava tržišnu prihvaćenost proizvoda.
Sapun i deterdžent
U industriji sapuna, maskiranjem alkalnih mirisa, sapun dobiva nježnu voćnu aromu. U isto vrijeme, dodavanje 0,2-0,5% propil dekanolaktona deterdžentu za rublje i omekšivaču može poboljšati mirisni doživljaj proizvoda.
Aroma za stočnu hranu: pojačivač koji povećava unos životinjske hrane
Kao sredstvo za poboljšanje okusa stočne hrane, propilen glikol lakton može stimulirati olfaktorne živce životinja, poboljšati okus hrane i potaknuti rast:
Hrana za svinje
Dodavanje 10-30 mg/kg propil dekanolaktona hrani za prasad može povećati unos hrane za 15-20% i dnevni prirast težine za 8-12%. Njegov mehanizam djelovanja je simulacija slatke arome majčinog mlijeka i ublažavanje stresa od dojenja.
Hrana za životinje preživača
Dodavanje propilen dekanolaktona dodacima kravljeg koncentrata može povećati unos suhe tvari za 5-8% i poboljšati postotak mliječne masti. Eksperimentalni podaci pokazuju da dodavanje 20 mg/kg kaprilne kiseline može povećati proizvodnju mlijeka kod krava za 1,2 kg/dan.
Hrana za kućne ljubimce
U hrani za mačke i pse, u kombinaciji s ekstraktom kvasca, može stvoriti arome mesa ili ribe. Određena marka hrane za kućne ljubimce povećala je stopu ponovne kupnje za 25% dodavanjem 0,05% propilen glikol laktona.
Farmaceutska industrija: primjene kao farmaceutski međuproizvodi ili pomoćne tvari
Iako je njegova primjena u farmaceutskom području tek u povojima,hidroksidekanskije pokazao potencijalnu vrijednost:
Intermedijeri lijekova
Kao ključna sirovina za sintezu lijekova protiv raka i antibakterijskih sredstava, može sudjelovati u reakcijama hidroksilacije za izgradnju molekularnih struktura s biološkom aktivnošću. Na primjer, u sintezi bočnih lanaca paklitaksela, upotreba propil decil laktona kao sredstva za uvođenje nitrozo može povećati čistoću produkta na 99%.
Farmaceutske pomoćne tvari
U formulacijama s-produženim otpuštanjem, može se koristiti kao materijal za oblaganje za kontrolu brzine otpuštanja lijeka. Njegova niska toksičnost i biokompatibilnost u skladu su sa standardima USP (Farmakopeje Sjedinjenih Država) i prikladni su za oralne kapsule i tablete.
Terapija esencijama
U aromaterapiji, njegov miris breskve može ublažiti tjeskobu. Klinička studija pokazala je da udisanje eteričnog ulja koje sadrži 0,5% propargirolaktona može smanjiti razinu hormona stresa (kortizola) kod ispitanika za 22%.
Industrijsko područje: višenamjenska otapala i aditivi
Primjena u industrijskom području uglavnom se temelji na njegovim svojstvima otapala i kemijskoj stabilnosti:
Premazi i tinte
Kao ekološki prihvatljivo otapalo, može zamijeniti neke hlapljive organske spojeve (VOC) i smanjiti miris premaza. Dodavanje 1-3% propil decil laktona UV stvrdnutim premazima može poboljšati izravnavanje i smanjiti nedostatke rupica.
Ljepilo
Kao plastifikator u vrućem ljepilu i ljepilu-osjetljivom na pritisak, može poboljšati fleksibilnost i snagu prianjanja gela. Eksperimenti su pokazali da dodatak 2% propil decil laktona može povećati čvrstoću ljuštenja ljepila za 18%.
Elektrolit litijeve baterije
Kao aditiv, propil decil lakton može spriječiti razgradnju elektrolita i produljiti vijek trajanja baterije. Studija pokazuje da dodavanje 0,5% propil dekanolaktona može povećati stopu zadržavanja kapaciteta litij-ionskih baterija na 92% nakon 500 ciklusa.
metoda 1: Umjetna sinteza
Upotrijebite n-heptanol za reakciju s akrilnom kiselinom ili metil akrilatom u prisutnosti inicijatora slobodnih radikala za pripremu propil dekanolaktona. Ovo je put sinteze propil dekanolaktona koji trenutno može stvoriti -veliku proizvodnju.
Upotrebom n-heptanola i akrilne kiseline kao početnih materijala, di tert butil peroksida kao inicijatora i dodavanjem reakcijskog otapala, sirovi produkt c-decil laktona sintetiziran je dodavanjem slobodnih radikala na način "u jednom loncu", a zatim je reakcijsko otapalo obnovljeno destilacijom, a zatim je c-decil lakton pripremljen rektifikacijom i pročišćavanje.
Tijekom ovog procesa sinteze, nus{0}}produkt se nije mogao na vrijeme odvojiti od reakcijskog sustava, što je rezultiralo smanjenjem prinosa reakcije i produljenjem vremena reakcije. Štoviše, proizvod sadrži nečistoće s niskim vrelištem, nečistoće s visokim vrelištem i loš miris izomera po potrošnji ulja, koji utječu na kvalitetu arome konačnog proizvoda c-dekanolaktona.
metoda 2: Metoda biokatalize
GDL enzim ima katalitičku aktivnost u ne-vodenoj fazi i naširoko se koristi u organskoj sintezi. Lipaza je najčešće korištena. Jeftin je, ne treba koenzim i ima snažnu prilagodljivost supstratu.
Lipaza može katalizirati ne samo hidrolizu lipida, već i esterifikaciju i transesterifikaciju u organskoj fazi, uključujući stvaranje laktona iz hidroksilnih masnih kiselina.
Međutim, vrlo je teško ciklizirati ove hidroksilne kiseline konvencionalnim metodama, a prinos je vrlo nizak. Mnogo je lakše dovršiti proces ciklizacije enzimatskom metodom u organskom mediju, što nedvojbeno pruža dobar put za -tržište ovih aromatskih laktona u velikim razmjerima.
Ponekad se, ako uvjeti dopuštaju, mogu koristiti i druge metode biotehnološke enzimske katalize. To bi također moglo postati jedno od važnih sredstava za rješavanje problema marketinga laktonskih bioaktivnih tvari u bliskoj budućnosti.
I. Optička i površinski-aktivna svojstva
Prirodno i konvencionalno sintetiziranohidroksidekanskiuglavnom postoji kao racemati bez optičke aktivnosti. Monomeri supstituirani na kiralnim položajima su optički aktivni i mogu se razdvojiti na lijevorotatorne i desnorotatorne izomere. Ovaj spoj ima amfipatsku strukturu: dugi lanac ugljikovodika djeluje kao hidrofobni kraj, dok karboksilna i hidroksilna skupina služe kao hidrofilni krajevi. Pokazuje površinsku aktivnost i može smanjiti površinsku napetost otopina, što ga čini izvrsnim intermedijerom za neionske površinski aktivne tvari s povoljnim kapacitetom emulgiranja i dispergiranja.
II. Kristalizacija i reološka svojstva
Čisti proizvod tvori pravilne kristale i ima tendenciju taložiti se kao igličasti-ili ljuskasti kristali tijekom hlađenja. Pokazuje dobru fluidnost u rastaljenom stanju, a viskoznost njegove taline postupno se smanjuje s porastom temperature, nakon čega slijedi brzo skrućivanje nakon hlađenja. Kristali nisu-higroskopni i teško se aglomeriraju na sobnoj temperaturi. Prašak održava stabilnu tečnost, olakšavajući procese prijenosa materijala i doziranja.
III. Kompatibilnost i kompatibilnost reakcija
Može se miješati i kompatibilan s većinom alkohola, karboksilnih kiselina i estera, te ostaje stabilan u slabo kiselim i slabo alkalnim sustavima. Ne preporuča se-dugotrajno miješanje s jakim oksidansima, koncentriranim jakim kiselinama ili koncentriranim jakim alkalijama jer može izazvati oksidativnu razgradnju i dehidratacijsku ciklizaciju. Može se podvrgnuti amidaciji s aminima i stupnjevitoj-polimerizaciji rasta s poliolima, služeći kao visoko-kvalitetni monomer za sintezu dugo-lančanih funkcionalnih poliestera i poliamida.
IV. Biološka i toksikološka svojstva
Posjeduje dobru biokompatibilnost i nisku toksičnost, s blagom iritacijom kože. Spoj se može postupno biorazgraditi u prirodnom okolišu i nije klasificiran kao dugotrajni zagađivač. Mikroorganizmi mogu razgraditi i metabolizirati njegov ugljikov lanac, tako da je prikladan za primjenu u dnevnim kemikalijama i biomaterijalima. Visoke koncentracije mogu imati blage štetne učinke na vodene organizme, stoga se proizvodne otpadne vode moraju tretirati konvencionalno prije ispuštanja.
Godine 1921. njemački znanstvenik DJ Lange prvi je otkrio dekanolaktonske tvari u izlučevinama mandibularnih žlijezda pčela radilica.
Godine 1940. Townsend i Lucas uspješno su izolirali takve komponente iz pčela i preliminarno potvrdili njihova svojstva kao masnih kiselina.
Godine 1957. njemački znanstvenici Adolf Butenandt i Heinz Rembold precizno su odvojili 10-dekanolakton iz matične mliječi i identificirali njegovu kemijsku strukturu pomoću infracrvene spektroskopije i drugih analitičkih metoda, postavljajući temelj za znanstveno istraživanje ovog spoja.
Tijekom istog razdoblja, 3-dekanolakton, također poznat kao mirmikacin, otkriven je u južnoameričkim mravima rezačima lišća, što dokazuje da je dekanolakton široko prisutan u kukcima i prirodnim proizvodima.
Naknadna istraživanja postupno su razjasnila distribuciju i biološke funkcije izomera s hidroksilnim skupinama na različitim supstitucijskim položajima.
FAQ
Je li hidroksistearinska kiselina dobra za kožu?
+
-
Sve u svemu,Hidroksistearinska kiselina vrlo je korisna u poboljšanju zdravlja kožeostavljajući je čistom, nahranjenom, podatnom i mekom.
Je li hidroksistearinska kiselina dobra za usne?
+
-
Stvorena je od hidroksistearinske kiseline, modificirane masne kiseline dobivene iz ricinusovog ulja, i izgleda kao mekana, savitljiva čvrsta tvar poput -voska. U našim formulama za njegu usana,igra ključnu ulogu u stvaranju glatkog, kremastog,-veganskog balzama za usne visoke učinkovitosti bez upotrebe pčelinjeg voska ili bilo kojih sastojaka životinjskog-podrijetla.
Popularni tagovi: hydroxydecanoic cas 706-14-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju