Temeljna vrijednostfenilborna kiselinaleži u jedinstvenim praznim orbitalama atoma bora s nedostatkom elektrona-, koje mu omogućuju reverzibilno kovalentno vezanje s molekulama koje sadrže cis diolne strukture (kao što je glukoza). Ovo naizgled jednostavno kemijsko svojstvo postalo je kamen temeljac moderne tehnologije kontinuiranog praćenja glukoze - ono zamjenjuje tradicionalnu enzimsku metodu i postiže dugoročno-stabilno dinamičko očitavanje glukoze u tkivnoj tekućini bez česte kalibracije. Izvan medicinskog polja, to je također delikatan "molekularni ključ": u sustavima za isporuku lijekova, može inteligentno otpuštati lijekove kao odgovor na promjene u razini šećera u krvi; u znanosti o materijalima, konstruira samo-popravljajuće dinamičke kovalentne mreže; u kemijskoj biologiji koristi se za hvatanje i analizu glikoproteina. Stoga fenilborna kiselina nije samo kemijska molekula, već i univerzalni molekularni alat koji povezuje kemiju, biologiju i znanost o materijalima, pretvarajući mikroskopsko prepoznavanje u makroskopske inteligentne funkcije.
|
Kemijska formula |
C6H7BO2 |
|
Točna misa |
122 |
|
Molekularna težina |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Šećerna bolest je metabolička bolest višestrukih uzroka, karakterizirana kroničnom hiperglikemijom praćenom metaboličkim poremećajima šećera, masti i bjelančevina uzrokovanih lučenjem inzulina i/ili funkcionalnim poremećajima. Za pacijente s dijabetesom ovisnim o inzulinu potrebna je dugotrajna-supkutana injekcija inzulina, zbog čega je tolerancija liječenja vrlo loša. Samoregulirajući sustav za isporuku inzulina s senzorom glukoze u krvi može prilagoditi količinu oslobođenog inzulina prema koncentraciji glukoze u krvi, čime se povećava tolerancija liječenja i sprječava pojava hipoglikemije. To je idealan način administracije.
Može stvarati kompleks s glukozom, pa je posljednjih godina uveden u sustav nosača lijeka kao monomer koji reagira na koncentraciju glukoze kako bi autonomno regulirao otpuštanje inzulina. Inzulin je glikoziliran i vezan za mikrosfere gela koje sadrže 4% (mo1) njega. Kada je glukoza prisutna, glikozilirani inzulin pada zbog njegove konkurentske supstitucijefenilborna kiselinastranice.
Otkrili su da bi mala promjena u koncentraciji glukoze dovela do brzog otpuštanja inzulina, a moglo bi se postići otpuštanje pulsa s promjenom koncentracije glukoze u pulsu. Uvođenje amino skupina u fenilborni gel može povećati stabilnost fenilbornih iona, povećati broj fenilbornih kompleksa u fiziološkim pH uvjetima, povećati opterećenje inzulinom i odgovoriti na otpuštanje glukoze do 120 sati.
Gotovo sve biološke stanične membrane sadrže glikozilirane tvari, kao što su glikolipidi ili glikoproteini, s različitim brojem hidroksilnih skupina (na primjer, gangliozidi su ceramidi s različitim brojem šećernih ostataka), tako da imaju vezna mjesta s njima. Ova karakteristika sve više zabrinjava primjenu PBA u inženjerstvu tkiva. Proučavano je ponašanje vezanja PAPBA s JV acetilneuraminskom kiselinom (Neu5Ac, sijalična kiselina) u različitim pH otopinama.
Istraživanje pokazuje da zahvaljujući C amino skupina na 5 položaja ima stabilan učinak na atom bora. Pri fiziološkoj pH vrijednosti od 7-4, konstanta vezanja PAPBA i Neu5Ac je 7 puta veća od PAPBA i glukoze.
To ukazuje da bi Neu5Ac mogao biti glavni receptor u interakciji izmeđutoi biofilm. Njime je cijepljen poli (L). i polietilen glikol (PEG), odnosno lizinski (PLL) kostur. PBA, kao vezno mjesto kopolimera, može se vezati za cis hidroksilne skupine na receptorima kao što su glikolipidi i glikoproteini na biofilmu, dok je PEG nevezujuće mjesto
Točka, može spriječiti vezanje stranog lektina i antitijela. Podešavanjem sadržaja PBA i PEG u kopolimeru, on se može stabilno vezati za stanicu i formirati PEG zaštitni sloj izvan stanice. Stoga se ovaj kopolimer može koristiti za sprječavanje agregacije stanica uzrokovane adhezijom antitijela na crvene krvne stanice nakon transfuzije krvi, te također za sprječavanje adhezije neutrofila na vaskularne endotelne stanice nakon reperfuzije.
Može surađivati s polihidroksi spojevima, što ga čini brojnim primjenama u odvajanju bioloških tvari. U metodi kromatografske separacije, uvođenje ih monomera u stacionarnu fazu ima dobar učinak razdvajanja polisaharida, glikolipida, nukleotida i drugih tvari. Homogene porozne čestice koje ga sadrže s veličinom čestica od oko 10 um pripremljene su "više-polimerizacijom mikro suspenzije". Adsorpcijsko i desorpcijsko ponašanje B. nikotinamid adenin dinukleotida (~NAD) za dihidroksi spojeve je istraženo korištenjem njega kao modelne molekule.
Uniformne čestice mogu se koristiti kao stacionarna faza afinitetne tekućinske kromatografije visoke učinkovitosti za poboljšanje parametara protoka i učinkovitosti odvajanja kromatografske kolone, za koju se očekuje da će se koristiti za odvajanje i određivanje glikoproteina u plazmi. Također se može uvesti u membransku separaciju. Izvedivost odvajanja fruktoze iz spremnika za fermentaciju pomoću potporne tekuće membrane koja sadržitoproučavan je monomer. Utvrđeno je da selektivni koeficijent razdvajanja membrane od šupljih vlakana za fruktozu/glukozu može doseći 20. Iako se stabilnost i brzina protoka membrane moraju dodatno poboljšati, membrana još uvijek ima dobre izglede za primjenu.
Zabilježeno je da je uveden u senzor za kvantitativnu detekciju polisaharida i drugih hidroksilnih tvari. On i drugi monomeri koriste se za stvaranje filma na površini zlatne elektrode. Kadafenilborna kiselinaspaja sa šećerima u otopini, mijenja se svojstvo elektrolita filma, uzrokujući promjene u struji, a ta je promjena povezana s koncentracijom šećera, što se može koristiti za kvantitativnu detekciju polisaharida. Osim toga, spojevi merkaptana koji ih sadrže sintetizirani su i sastavljeni na površini zlata kako bi formirali samo{1}}složeni film TGA-PBA/Au, koji može postići visoku osjetljivost detekcije monosaharida.
S druge strane, unosi se u podlogu gela i promatra se hologram sustava: kada se glukoza i druge tvari spoje s njim, gel se širi, što rezultira crvenim pomakom difrakcijske valne duljine holograma. Ovo se svojstvo može koristiti za kvantitativno određivanje koncentracije glukoze. Sustav se može koristiti za-praćenje rasta stanica u stvarnom vremenu. Ako se kao gel supstrati koriste biokompatibilni materijali, oni se mogu koristiti kao selektivni holografski senzori za koncentraciju glukoze u tjelesnim tekućinama. Ako se uvede fluorescentna skupinato, njegovo ponašanje vezanja s glukozom i drugim tvarima dovest će do promjena u fluorescenciji. Na temelju ovog svojstva može se osmisliti osjetljivija fluorescentna metoda za otkrivanje glukoze i drugih tvari.
Bilo je mnogo studija u ovom području i povezanih recenzija. Budući da je koncentracija glukoze u krvi vrlo važna za dijagnozu i liječenje dijabetesa, mnogi istraživači predani su razvoju ne-invazivnih tehnika kojima se može kontinuirano pratiti koncentracija glukoze u krvi u tijelu. U postojeću leću koja je optimizirana za prilagodbu vida i propusnost kisika ugrađena je-topiva u vodifenilborna kiselinaderivati koji sadrže fluorescentne skupine. Ovako izrađena leća može brzo i neškodljivo detektirati koncentraciju glukoze u suzama, a potom i dobiti koncentraciju glukoze u krvi. Stoga je idealan instrument za-praćenje koncentracije glukoze u krvi dijabetičara.
Metoda pripreme: glavna tehnička shema je: priprema PBA uključuje dva koraka: pripremu Grignardove reakcijske otopine i njezinu pripremu iz reakcijske otopine. U drugom koraku, tributil borat se koristi kao zamjena za trimetil borat u starom postupku, tako da prinos proizvoda može doseći najmanje 60%; U procesu reakcije, tributil borat se hidrolizira kiselinom da bi se dobio butanol. Budući da mu je vrelište mnogo više od tetrahidrofurana, može se učinkovito destilirati i odvojiti, a tetrahidrofuran koji je uklonio butanol može se tretirati. Može se ponovno upotrijebiti za njegovu sintezu, štedeći sirovine i smanjujući troškove proizvodnje proizvoda za više od 50%. Korištenje ovog procesa za proizvodnju ima prednosti visoke učinkovitosti proizvoda i niskih troškova proizvodnje.
PBA je organski spoj koji sadrži bor, molekulske formule C ₆ H ₇ BO ₂ i molekularne težine 121,93. U svojoj bijeloj romboedarskoj kristalnoj strukturi, atomi bora hibridiziraju sa sp² da bi formirali planarnu trokutastu konformaciju, koja sadrži praznu p orbitalu, što mu daje jedinstvenu Lewisovu kiselost. Ovaj spoj pokazao je veliku primjenjivu vrijednost u organskoj sintezi, znanosti o materijalima, biomedicini i drugim područjima, a njegova kemijska svojstva mogu se sustavno sažeti kako slijedi:
|
|
|
|
|
pKa PBA je oko 8,8, au njegovoj vodenoj otopini postoji dinamička ravnoteža: kada je pHpKa, atomi bora spajaju se s hidroksidnim ionima kako bi formirali sp ³ hibridizaciju, generirajući tetraedarske boratne anione koji pokazuju hidrofilnost. Ovaj konformacijski prijelaz koji reagira na pH temelj je za konstrukciju pametnih materijala, na primjer, samo-sastavljanje i rastavljanjefenilborna kiselinakoji sadrže polimere može se postići podešavanjem pH vrijednosti otopine.
PBA može formirati reverzibilne esterske veze bora sa spojevima koji sadrže cis dihidroksi skupine, kao što su glukoza, polivinil alkohol, katehol, itd. Mehanizam reakcije uključuje koordinaciju praznih orbitala atoma bora s usamljenim parom elektrona hidroksilnih atoma kisika, tvoreći petero- ili šesteročlanu cikličku strukturu. Stabilnost esterskih veza regulirana je pH vrijednošću: u alkalnim uvjetima boratni anioni reagiraju s dihidroksilnim skupinama stvarajući stabilne esterske veze; U kiselim uvjetima, cijepanje esterske veze oslobađa supstrate. Osim toga, konkurentni dihidroksi spojevi u sustavu mogu zamijeniti već formirane esterske veze, koje su korištene za razvoj sustava za isporuku inzulina koji reagiraju na glukozu.
U području znanosti o materijalima, dinamička kovalentna svojstva boratnih esterskih veza daju hidrogelovima sposobnost samo{0}}iscjeljivanja. Na primjer, hidrogel polivinilnog alkohola koji sadrži PBA može se spontano rekonstituirati nakon loma, a stopa oporavka njegovih mehaničkih svojstava može doseći više od 90%, što predstavlja novu ideju za razvoj bioničkih materijala za kožu.
PBA pokazuje visoku reaktivnost prema reaktivnim kisikovim vrstama (ROS). Uzimajući vodikov peroksid kao primjer, njegov oksidacijski mehanizam uključuje: ROS nukleofilni napad na prazne orbitale atoma bora pokreće preraspodjelu elektrona, stvarajući peroksidne međuprodukte, nakon čega slijedi hidroliza za uklanjanje skupina borne kiseline. Ova se značajka koristi za konstruiranje nosača lijekova koji reagiraju na ROS, kao što su PBA modificirane nanočestice koje se mogu posebno razgraditi u mikrookruženju tumora (koncentracija ROS-a do 10 ⁻⁴ M), postižući precizno otpuštanje lijekova protiv raka. Eksperimentalni podaci pokazuju da ova vrsta nosača ima znatno veću stabilnost u normalnim tkivima (koncentracija ROS<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
Prazne orbitale atoma bora mogu formirati koordinacijske veze sa spojevima-koji sadrže dušik kao što su piridin, amini i molekule lijekova poput doksorubicina. Ova se interakcija koristi za punjenje lijekom i razvoj sustava za kontrolirano otpuštanje. Na primjer, PBA modificirane mezoporozne nanočestice silicijevog dioksida mogu imobilizirati doksorubicin preko koordinacijskih veza dušika bora, s kapacitetom punjenja lijeka do 15 tež.%, a otpuštanje lijeka može biti potaknuto cijepanjem koordinacijske veze u kiselim okruženjima tumora. Osim toga, PBA tvori stabilan kompleks s ATP adenin bazama (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M), pružajući molekularnu osnovu za konstrukciju nanoventila koji reagiraju na ATP.
Kao ključni reagens u Suzuki reakciji spajanja, PBA može učinkovito formirati ugljik ugljik veze s aril halogenidima pod paladijevom katalizom. Mehanizam reakcije uključuje: oksidacijsku adiciju (Pd ⁰ → Pd ² ⁺), metalizaciju (koordinacija između PBA i Pd ² ⁺) i redukcijsku eliminaciju (stvaranje aromatskih ugljikovodika). Pod mikrovalnim-uvjetima, reakcijski prinos PBA s aril kloridom može doseći 92%, a vrijeme reakcije je skraćeno na 10 minuta. Ova je reakcija postala važan alat za sintetiziranje molekula lijekova (kao što je lijek protiv raka imatinib), tekućih kristalnih materijala i funkcionalnih polimera.
PBA ima visoku sposobnost selektivnog prepoznavanja biomolekula koje sadrže cis dihidroksi skupine. Površina tumorskih stanica snažno izražava sijaličnu kiselinu (koja sadrži dihidroksi strukturu neuraminske kiseline), a PBA modificirane nanočestice mogu specifično ciljati tumorska tkiva, s učinkovitošću ciljanja 5,8 puta većom od nemodificiranih čestica. Osim toga, dinamička kombinacija PBA i glukoze korištena je za razvoj sustava kontinuiranog praćenja glukoze u krvi s osjetljivošću detekcije od 0,1 mM i vremenom odziva kraćim od 30 sekundi.
Kemijska svojstvafenilborna kiselinaobuhvaćaju višestruke dimenzije, uključujući acido{0}}baznu ravnotežu, dinamičku kovalentnu kemiju, redoks odgovor, koordinaciju i katalitičku aktivnost. Ove karakteristike čine ga idealnom platformom za izgradnju inteligentnih sustava za isporuku lijekova, samo{2}}materijala za izlječenje, biosenzora i funkcionalnih organskih molekula. Uz dublje razumijevanje kemijskog mehanizma bora, izgledi za primjenu PBA u preciznoj medicini, materijalima osjetljivim na okoliš i drugim poljima nastavit će se širiti.
FAQ
1. Koja su osnovna kemijska svojstva fenilborne kiseline?
To je organski spoj bora, a njegova osnovna karakteristika proizlazi iz -prirode atoma bora s nedostatkom elektrona, što mu omogućuje reverzibilno vezanje sa strukturama koje sadrže cis diole (kao što su šećeri) ili određene dušikove funkcionalne skupine. Ovo svojstvo ga čini ključnim alatom za kemijsko osjetilo i molekularno prepoznavanje.
2. Koju ulogu ima u praćenju šećera u krvi?
To je osnovna identifikacijska komponenta senzora u većini sustava za kontinuirano praćenje glukoze (CGM). Reverzibilnim vezanjem glukoze u tkivnoj tekućini uzrokuje promjene u struji ili fluorescentnim signalima, omogućujući -bez enzima-mjeranje koncentracije glukoze u krvi u stvarnom vremenu, izbjegavajući nedostatke tradicionalnih enzimskih metoda koje su sklone inaktivaciji.
3. Osim praćenja šećera u krvi, koja su još-suvremena područja primjene?
Uključujući: 1) Isporuku lijeka: Dizajn "pametnih" sustava za otpuštanje lijeka iskorištavanjem njegove osjetljivosti na šećere; 2) Reverzibilna kovalentna kemija: koristi se za dinamičko kovalentno vezivanje i materijale koji se samo{2}}popravljaju; 3) Analiza i odvajanje glikoproteina: Na temelju njegove specifične sposobnosti hvatanja za strukture šećera.
Popularni tagovi: fenilborna kiselina cas 98-80-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju