Pirokatehol CAS 120-80-9

Pirokatehol, također poznat kao katehol, je organski spoj s kemijskom formulom C6H6O2. To je bijeli kristalni prah, koji je topiv u vodi, etanolu, eteru, benzenu, kloroformu i lužini. To je važan kemijski intermedijer koji se može koristiti kao učvršćivač gume, aditiv za galvanizaciju, antiseptik za kožu, boja za kosu, razvijač fotografija, antioksidans za fotografije u boji itd.

Sintetski pirokatehol:

Katehol u prirodi uglavnom postoji u obliku derivata. Na primjer, o-metoksifenol i 2-metoksi-4-metilfenol važne su komponente bukovog kreozota. Katehol se prvi put dobivao destilacijom protokatehuinske kiseline ili destilacijom ekstrakta katehua. Kasnije je utvrđeno da se katehol može dobiti i suhom destilacijom nekih biljaka ili lužnim topljenjem nekih smola.

U industriji se obično dobivao ekstrakcijom iz katrana karbonizacijom ugljena na niskoj temperaturi. Postoji mnogo procesa za sintezu katehola.

(1) Fenol se koristi kao sirovina i klorira plinovitim klorom; Hidroliza bakrenog sulfata i natrijevog hidroksida; Dobiva se zakiseljavanjem klorovodične kiseline.

(2) Izravno se oksidira benzenom ili fenolom i vodikovim peroksidom. Proizvodnju katehola izravnom oksidacijom fenola s vodikovim peroksidom provode tvrtke Ube Xingsan u Japanu i tvrtke Rhone Planck u Francuskoj.

(3) Dobiva se hidrolizom o-klorofenola pod tlakom u alkalnom mediju.

Na sobnoj temperaturi, prvo pomiješajte salicilaldehid s 1 mol otopine natrijevog hidroksida, zatim dodajte malo viška vodikovog peroksida uz miješanje da reagira, a temperatura se podigne na 45~50 stupnjeva:

Nakon što se reakcijska otopina ostavi 15-20 sati, dodajte octenu kiselinu da neutralizirate višak lužine, a zatim upari do suhog pod smanjenim tlakom. Nakon što je krutina usitnjena, dodaje se određena količina toluena i zagrijava do točke vrenja za ponovnu ekstrakciju. Katehol izdvojen iz svakog hlađenja se kombinira i potom podvrgava vakuumskoj destilaciji. Tlak se kontrolira na 1333 Pa. Frakcija od 119~121 stupnjeva je sakupljena i zatim rekristalizirana s 5 puta toluenom da se dobiju produkti katehola.

Uz miješanje, klor se uvodi u smjesu benzena i fenola, a temperatura se kontrolira na 24-28 stupnjeva.

Kada relativna gustoća miješane tekućine dosegne 0,954, zaustavite dovod klora i ispustite klorovodik pod smanjenim tlakom. Nakon što se višak benzena destilira na 21332Pa i 125 stupnjeva, hladi se na 60 stupnjeva, a zatim se podvrgava vakuumskoj destilaciji na 2666~3333Pa. Srednji destilat (75 stupnjeva ) skuplja se kao o-klorofenol. Tvar niskog vrenja (<75 ℃) and high boiling matter (>75 stupnjeva) može se reciklirati. Pripremljeni o-klorofenol se pomiješa s bakrenim sulfatom i natrijevim hidroksidom u odgovarajućem omjeru, a zatim pusti u cjevasti reaktor prethodno zagrijan na 230~2240 stupnjeva za reakciju:

Temperatura reakcije je kontrolirana na 180 - 190 stupnjeva, a vrijeme zadržavanja reakcije je 50 - 60 min. Reakcijska tekućina vraćena iz reakcije ulazi u spremnik koji sadrži klorovodičnu kiselinu za neutralizaciju. ph vrijednost neutralizacije kontrolira se na 3 - 3.5. Zatim se obezboji aktivnim ugljenom, filtrira, ekstrahira filtrat protustrujom izopropil acetata i destilira ekstrakt pod konstantnim tlakom i smanjenim tlakom kako bi se dobio katehol.

1. To je važan kemijski međuproizvod koji se može koristiti za proizvodnju učvršćivača gume, aditiva za galvanizaciju, antiseptika i baktericida za kožu, boje za kosu, razvijača za fotografije itd.

2. Kao analitički reagens, katehol je intermedijer baktericida etilkarba, pesticida propoksura i karbofurana.

3. Koristi se za proizvodnju berberina, izoproterenola itd.

4. Također se može koristiti za proizvodnju 4-tert-butilkatekola kao inhibitora polimerizacije stirena, butadiena i vinil klorida.

5. Katehol se često koristi kao razvijač, ali nije tako učinkovit kao hidrokinon; Također se može koristiti kao reagens i dezinficijens.

6. Kao važan farmaceutski intermedijer, koristi se za proizvodnju berberina i izoproterenola.

7. Koristi se u proizvodnji antioksidansa; Developer; baktericid; Dodaci za gumu; Aditivi za galvanizaciju; Posebna tinta; Stabilizator svjetla; bojila; Začini itd.

8. Koristi se za sintezu vanilina, etil vanilina, piperonala, itd. Također se može koristiti u bojama, pesticidima, fotoosjetljivim materijalima, materijalima za galvanizaciju, agensima koji ometaju kisik, svjetlosnim stabilizatorima, konzervansima i akceleratorima.

9. Koristi se u fotografiji, bojama, antioksidansima, svjetlosnim stabilizatorima i važnim farmaceutskim intermedijerima.

Sigurnost i opasnost

Pirokatehol, također poznat kao katehol, organski je spoj koji ima određenu toksičnost i iritabilnost.

1. Toksičnost

Akutno trovanje:

• Gutanje, udisanje ili transdermalna apsorpcija mogu uzrokovati akutno trovanje.
• Simptomi akutnog trovanja slični su fenolu i mogu uključivati ​​iritaciju dišnog sustava, povišeni krvni tlak i nestabilnu tjelesnu temperaturu.
• U pokusima na životinjama vrijednost LD50 (srednja smrtonosna doza) katehola ukazuje na njegovu određenu toksičnost. Na primjer, oralni LD50 u štakora je 260 mg/kg, a dermalni LD50 u kunića je 800 mg/kg.

dugotrajna-izloženost:

• Dugotrajna izloženost može dovesti do povećanih simptoma iritacije dišnog sustava i pojave osipa među radnicima.
• Također se mogu primijetiti abnormalni metabolizam kateholamina, povišeni krvni tlak, nestabilna tjelesna temperatura i oštećenje jetre i bubrega.

2.Uzbuđenje

Ima određeni stupanj iritacije i može izazvati iritaciju kože, očiju i dišnog trakta. Stoga je potrebno poduzeti odgovarajuće zaštitne mjere prilikom rukovanja i uporabe ftalata, poput nošenja zaštitnih rukavica, naočala i opreme za zaštitu dišnog sustava.

3. Sigurnosne mjere

Glavni načini na kojepirokateholkoji djeluju kao učvršćivač gume su sljedeći:

Unakr-učinak povezivanja

Ova tvar može proći kroz-reakciju povezivanja s polimernim lancima u gumi, tvoreći tro-dimenzionalnu mrežnu strukturu, čime se povećava tvrdoća i čvrstoća gume. Ovaj učinak-povezivanja pretvara gumu iz kalupnog materijala u elastični materijal, poboljšavajući trajnost i stabilnost gumenih proizvoda.

Proces vulkanizacije

U procesu vulkanizacije gume može djelovati kao sredstvo za vulkanizaciju ili pospješiti učinak sredstva za vulkaniziranje, ubrzati reakciju unakrsnog-vezivanja između sredstva za vulkaniziranje i molekula gume, skratiti vrijeme vulkanizacije, sniziti temperaturu vulkanizacije i tako poboljšati učinkovitost proizvodnje.

poboljšati performanse

Kao aditiv za gumu, može poboljšati svojstva vulkanizata, uključujući povećanje broja veza za umrežavanje i smanjenje prosječnog broja atoma u vezama za umrežavanje, kako bi se poboljšala fizička svojstva gume, kao što su otpornost na trošenje, otpornost na starenje i otpornost na toplinu.

 

Otpornost na oksidaciju

Ima određena antioksidativna svojstva i može poslužiti kao antioksidans za gumu, štiteći je od oksidativnog oštećenja i produžujući vijek trajanja gumenih proizvoda.

 

Zamjena

 

 

Dihidroksibenzaldehid

U području razvijanja otopina, dihidroksibenzaldehid se koristi kao zamjena, posebno u formulaciji ne-toksičnih fenolnih otopina za razvijanje. Ova alternativa može pružiti sličan učinak kao i fenolni razvijač, istovremeno smanjujući rizik od toksičnosti, što ga čini prikladnijim za ljubitelje kućnog ispiranja ili one koji zahtijevaju sigurnije uvjete ispiranja.

 

Ostali fenolni spojevi

U određenim kemijskim sintezama ili industrijskim primjenama, mogu postojati drugi fenolni spojevi koji mogu zamijeniti katehol. Odabir ovih spojeva ovisi o potrebnim reakcijskim uvjetima i zahtjevima izvedbe konačnog proizvoda.

 

Biološki ili prirodni proizvodi

S porastom svijesti o održivom razvoju i zaštiti okoliša, sve više i više bioloških ili prirodnih proizvoda koristi se kao alternativa kemikalijama. U nekim slučajevima, ti biološki ili prirodni proizvodi mogu imati funkcije slične kateholu, ali s manjom toksičnošću i utjecajem na okoliš.

Ukratko, pri odabiru alternativa ovoj tvari moraju se uzeti u obzir čimbenici kao što su toksičnost, cijena, dostupnost, reaktivnost i utjecaj na okoliš. Osim toga, potrebno je dovoljno eksperimentiranja i testiranja kako bi se osiguralo da zamjena može ispuniti potrebne zahtjeve primjene.

 

Industrijske primjene

 

01

Industrija polimera: antioksidansi i stabilizatori

Antioksidativna svojstva pirokatehola ključna su za produljenje životnog vijeka polimera izloženih oksidativnoj degradaciji. Uklanjanjem slobodnih radikala sprječava lančane reakcije koje ugrožavaju cjelovitost materijala, osobito u aplikacijama koje zahtijevaju-dugoročnu stabilnost, kao što su automobilske komponente i vanjska infrastruktura. Na primjer, u poliftalamidnim (PPA) smolama-polimeri visokih-učinkovitosti koji se koriste u automobilskoj industriji i elektronici-derivati ​​pirokatehola povećavaju toplinsku otpornost i mehaničku izdržljivost. Njegova uloga kao inhibitora polimerizacije u sustavima stirena i butadiena dodatno naglašava njegovu važnost u kontroli reaktivnih procesa.

02

Kozmetika i osobna njega: Boje za kosu

U sustavima trajnog bojanja kose, pirokatehol djeluje kao sredstvo za spajanje koje reagira s primarnim intermedijerima (npr.p-fenilendiamin) unutar vlakana kose kako bi se stvorile stabilne, netopljive boje. Ishod boje ovisi o formulaciji boje i početnoj nijansi kose, a pirokatehol omogućuje nijanse u rasponu od brineta do kestenjaste. Njegova sposobnost prodiranja u korteks dlake i stvaranja kovalentnih veza s keratinom osigurava dugotrajnost boje, iako su sigurnosni problemi potaknuli istraživanje manje toksičnih alternativa.

03

Farmaceutski proizvodi: prethodnik aktivnih sastojaka

Pirokatehol služi kao početni materijal za sintetiziranje karbamatnih insekticida poput karbofurana i propoksura, koji ciljaju živčani sustav štetočina. Njegovi derivati ​​također se nalaze u farmaceutskim proizvodima; na primjer, dopamin, neurotransmiter kritičan za motoričku kontrolu, sintetizira se hidroksilacijom pirokatehola. Osim toga, kelatni agensi na bazi pirokatehola- koriste se u terapijama detoksikacije metala, povećavajući njihov afinitet prema željezu i drugim prijelaznim metalima.

04

Agrokemikalije i znanost o okolišu

Kao sastavni dio herbicida i fungicida, pirokatehol doprinosi zaštiti usjeva. Njegova svojstva keliranja metala-iskorištavaju se u pročišćavanju vode za izdvajanje teških metala, čime se smanjuje zagađenje okoliša. Međutim, njegova postojanost kao zagađivača dovela je do regulatornog nadzora, a EPA ga je klasificirala kao prioritetnu tvar zbog njegove toksičnosti za vodeni svijet i potencijalne karcinogenosti (IARC grupa 2B).

Često postavljana pitanja

 

Koja je razlika između katehola i pirokatehola?

+

-

Katehol, također poznat kao pirokatehol ili 1,2-dihidroksibenzen, je organski spoj koji se u osnovi koristi kao građevni blok. Dostupan je u dva oblika: pahuljice (kruti oblik) i rastopljeni (tekući oblik).

Je li pirokatehol organski ili anorganski?

+

-

Pirokatehol, također poznat kao katehol ili 1,2-dihidroksibenzen, jeorganski spojs kemijskom formulom C₆H₄(OH)₂.

Zašto se fenol više ne koristi?

+

-

Zbog svojih nadražujućih i korozivnih svojstava i potencijalne sistemske toksičnostifenol se trenutno ne koristi uobičajeno kao antiseptik, osim za kauterizaciju zaraženih područja-npr. zaraženog pupka novorođenčadi.

 

Popularni tagovi: pirokatehol cas 120-80-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju