Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača boc-d-leucin monohidrata cas 16937-99-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog boc-d-leucin monohidrata cas 16937-99-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
BOC-D-leucin monohidratpojavljuje se kao bijeli do gotovo bijeli čvrsti prah. Ova čista boja i delikatni oblik praha olakšavaju rukovanje i mjerenje u eksperimentalnim operacijama i industrijskoj proizvodnji. Topljivost je niska u octenoj kiselini (netopljiv), ali malo bolja u dimetil sulfoksidu (DMSO) i metanolu (slabo topiv). Pokazao je široke izglede za primjenu u raznim područjima kao što su sinteza lijekova, biokemija, kemijska sinteza, znanost o materijalima, nadopuna energije i poboljšanje mentalnih sposobnosti. Uz kontinuirani razvoj moderne medicinske medicine, raspon kliničke primjene neprirodne kiralne aminokiseline BOC-D-leucina postaje sve širi.
Budući da je BOC-D-leucin hidrofobna aminokiselina s linearnim lancem koji zauzima veliki molekularni prostor, može učinkovito kontrolirati molekularnu konformaciju polipeptida u biosintezi polipeptida, povećati molekularnu stabilnost polipeptida razgrađenih enzimima i zadržati učinkovitu vrijednost iskorištenja izvornog proteina. Stoga je BOC-D-leucin široko razvijen u biologiji, kemiji i medicini. BOC-D-Leucin se može koristiti kao pojačivač prehrane, dodatak hrani za životinje i kao intermedijer za sintetičku medicinu. On je sintetski prekursor za sintezu lijekova protiv AIDS-a, inhibitora virusa hepatitisa i tako dalje.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C11H23NO5 |
|
Točna misa |
249 |
|
Molekulska težina |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-leucin monohidrat, kao važna neprirodna kiralna aminokiselina, pokazala je široku primjenu u modernoj medicini, biokemiji i sintezi lijekova.
1. Sinteza lijekova i farmaceutska primjena
Sintetski prekursor:
Važan je prekursor za sintezu raznih lijekova, kao što su lijekovi protiv AIDS-a i inhibitori virusa hepatitisa. Njegova jedinstvena molekularna struktura i kiralnost čine ga nezamjenjivom komponentom u sintezi lijekova.
Antibakterijski učinak:
Istraživanja su pokazala da ima određeni antibakterijski učinak, posebice u smislu automatske inhibicije Streptococcus lactis.
Ova karakteristika ga čini potencijalnom vrijednošću primjene u farmaceutskom polju, posebno u razvoju novih antibakterijskih lijekova.
Antiepileptički učinak:
BOC-D-Leucin pokazuje jake antiepileptičke učinke. B, kao derivat BOC-D-leucina, od velikog je značaja u istraživanju i razvoju antiepileptika.
2.Biokemijska istraživanja
Kontrola biosinteze peptida:
Pripada hidrofobnim aminokiselinama i ima linearni lanac koji zauzima veliki molekulski prostor. Ova karakteristika mu omogućuje učinkovitu kontrolu konformacije peptidnih molekula u biosintezi peptida, povećanje molekularne stabilnosti razgradnje peptida enzimima i zadržavanje učinkovite iskoristive vrijednosti u izvornom proteinu.
Obogaćivači hrane i dodaci hrani za životinje:
mogu se koristiti kao nutritivni pojačivači i dodaci stočnoj hrani, osiguravajući potrebnu dopunu aminokiselina za organizme, promičući rast i razvoj.
3. Ostale aplikacije
Energetski dodaci:
Studije in vitro pokazale su da su aminokiseline i derivati aminokiselina komercijalizirani kao energetski dodaci. Kao derivat aminokiselina, također može imati slične učinke nadopune energije i potencijalnu vrijednost primjene u poboljšanju izvedbe vježbanja, povećanju fizičke snage i drugim aspektima.
Energetski dodaci:
Studije in vitro pokazale su da su aminokiseline i derivati aminokiselina komercijalizirani kao energetski dodaci. Kao derivat aminokiselina, također može imati slične učinke nadopune energije i potencijalnu vrijednost primjene u poboljšanju izvedbe vježbanja, povećanju fizičke snage i drugim aspektima.
Biokatalizator:
BOC-D-leucin monohidrattakođer se može koristiti kao katalizator za asimetrične reakcije i može učinkovito povećati svoju katalitičku učinkovitost kao ligand za kemijske enzimske katalizatore u asimetričnim reakcijama redukcije amonifikacije. Ovaj katalitički učinak je od velike važnosti u biosintezi i pripremi lijekova, a može neizravno utjecati na biološke procese povezane s psihološkim stanjima.
Biokemijske sonde i istraživanje molekularnih mehanizama
Sonde za istraživanje mehanizama kiralnog prepoznavanja proteaza
Ovaj reagens nosi Boc-blokiranu amino skupinu, slobodnu karboksilnu skupinu i stabilnu kiralnu skelu BOC-D-leucina, koji služi kao standardna proba za usporedbu stereoselektivnosti hidrolaza. U eksperimentima se prvo aktivira i konjugira s nosačima ili kratkim peptidnim lancima kako bi se konstruirali umjetni supstrati koji sadrže D-Leu, koji se testiraju paralelno s homolognim L-leucinskim supstratima. Ova se postavka primjenjuje za otkrivanje hidrolitičkog kapaciteta aminopeptidaza, karboksipeptidaza, matriksnih metaloproteinaza i lizosomalnih proteaza prema peptidnim vezama stvorenim s D-aminokiselinama.
Nativne proteaze općenito pokazuju prednost L-konfiguriranim supstratima. Svojstvo -otpornosti na enzime peptidnih veza koje uključuju D-Leu omogućuje izravno kvantitativno mjerenje praga kiralnog prepoznavanja enzima i pojašnjava pravila prostornog ograničenja stereokemijskih džepova unutar enzimskih aktivnih centara. Koristeći visoku kristalografsku čistoću svog monohidratnog oblika, testovi enzimske aktivnosti ne ometaju strane nečistoće vode. Njegova stabilna optička rotacija eliminira pristranost podataka uzrokovanu kiralnom racemizacijom. BOC-D-Leucin je naširoko prihvaćen za rješavanje strukture džepova-vezivanja supstrata u proteazama i selektivnim inhibitorima enzima.
Alati za istraživanje prijenosa aminokiselina i mehanizama interakcije receptora
Djeluje kao specifična kiralna sonda u in vitro sustavima probira za stanični transmembranski transport i receptore aminokiselina. Uklanjanje Boc zaštitne skupine daje slobodni D-leucin, koji se može označiti ili sastaviti u konkurentne probe. Uspoređujući razlike u vezivanju između L-Leu i D-Leu u odnosu na neutralne transportere aminokiselina i receptore koji osjete-leucin, istraživači mogu otkriti regulacijske putove koji upravljaju staničnim unosom razgranatih-lančanih aminokiselina s različitim konfiguracijama.
Kondenzacijom proizvoda stvaraju se -probni peptidi koji prodiru u stanicu, a koji se koriste za praćenje unutarstaničnih metaboličkih signala aminokiselina, istraživanje diferencijalnih aktivacijskih učinaka mTOR puta koje pokreće D/L-leucin i razjašnjavanje molekularnih mehanizama putem kojih razgranati-lanac aminokiselina modulira staničnu proliferaciju i autofagiju.
Utjecaj na psihičko stanje
BOC-D-Leucin, kao esencijalna aminokiselina, igra važnu fiziološku ulogu u ljudskom tijelu. Nedavne studije pokazale su da BOC-D-leucin i njegovi derivati mogu imati određene učinke na psihološka stanja, posebno utječući na neurotransmitere i živčani regulatorni sustav.
1. Regulacija neurotransmitera:
BOC-D-Leucin je jedan od važnih prekursora za sintezu neurotransmitera. Neurotransmiteri igraju ulogu u prijenosu informacija u živčanom sustavu i imaju značajan utjecaj na psihička stanja i emocije. Na primjer, neurotransmiteri poput dopamina, norepinefrina i serotonina usko su povezani s regulacijom emocija, kognitivnom funkcijom i mehanizmima nagrađivanja. Adekvatna opskrba BOC-D-leucinom može pomoći u održavanju normalne sinteze i otpuštanja ovih neurotransmitera, čime se poboljšava psihološko blagostanje-.
2. Energetski metabolizam i odgovor na stres:
BOC-D-leucin monohidrattakođer je uključen u energetski metabolizam i procese odgovora na stres. Pod stresom, ljudsko tijelo zahtijeva više energije da se nosi s vanjskim izazovima, a BOC-D-leucin može osigurati potrebnu energiju potičući sintezu proteina i katabolizam. Osim toga, BOC-D-leucin može regulirati lučenje hormona stresa kao što su kortizol i adrenalin, koji imaju važne učinke na psihička stanja i emocije.
3. Zaštita funkcije mozga:
BOC-D-Leucin također ima zaštitni učinak na rad mozga. Istraživanja su pokazala da BOC-D-leucin može smanjiti oksidativni stres i upalne reakcije u mozgu, čime štiti neurone od oštećenja. Ovaj zaštitni učinak može pomoći u održavanju normalne funkcije mozga i psihološkog stanja.
Konkretni primjeri poboljšanja psihološke izvedbe
Iako postoji nekoliko konkretnih primjera koji izravno ciljaju na poboljšanje psihološkog učinka, možemo potražiti neke neizravne dokaze iz relevantnih istraživanja.
1. Antidepresivni učinak:
Studije su pokazale da nedostatak BOC-D-leucina može poboljšati depresiju poput ponašanja izazvanog kroničnim stresom sputavanja kod miševa. Ovo otkriće sugerira da bi BOC-D-leucin i njegovi derivati mogli imati antidepresivne učinke. Iako se ova studija usredotočila na sam BOC-D-leucin, s obzirom da je BOC-D-leucin derivat leucina i ima slična biokemijska svojstva, može se zaključiti da BOC-D-leucin također može imati slične antidepresivne učinke. Međutim, ova spekulacija zahtijeva daljnju eksperimentalnu provjeru.
2. Poboljšanje kognitivne funkcije:
Drugo istraživanje sugerira da dodatak BOC-D-leucina može poboljšati kognitivnu funkciju kod starijih odraslih osoba. Ovo otkriće sugerira da BOC-D-leucin i njegovi derivati mogu imati pozitivan učinak na rad mozga i psihološko stanje. Iako se ova studija također usredotočila na sam BOC-D-leucin, BOC-D-leucin, kao derivat BOC-D-leucina, također može imati slične učinke poboljšanja kognitivnih funkcija pod odgovarajućim uvjetima. Međutim, ova spekulacija također zahtijeva daljnju eksperimentalnu provjeru.
3. Oslobodite se tjeskobe i stresa:
Neka istraživanja pokazuju da aminokiseline i derivati aminokiselina mogu imati ulogu u smanjenju tjeskobe i stresa. Iako ove studije nisu izravno ciljale na BOC-D-leucin, s obzirom na biokemijsku sličnost između aminokiselina, možemo nagađati da bi BOC-D-leucin također mogao imati slične učinke protiv anksioznosti i stresa. Međutim, ova spekulacija također zahtijeva daljnju eksperimentalnu provjeru.
BOC-D-leucin monohidrat, kao neprirodna kiralna aminokiselina, ima široke izglede za primjenu u modernoj kemiji i biokemiji. Proučavanje metoda njegove sinteze nije samo od velikog značaja za razumijevanje mehanizma sinteze aminokiselina, već također pruža važnu materijalnu osnovu za razvoj lijekova i biokemijska istraživanja.
Laboratorijske metode sinteze
Metoda 1: Pretvorba na temelju N-(terc butoksikarbonil)-L-leucina
Priprema sirovina
Sirovine: N - (tert butoksikarbonil) - L-leucin (5,50 g, 23,54 mmol), toluen (2,93 ml) i MIBK (37,4 ml).
Oprema: Tikvica s miješalicom.
Koraci sinteze
Korak 1: Dodajte N - (terc butoksikarbonil) - L-leucin, toluen i MIBK u tikvicu s miješalicom.
Korak 2: Zagrijte smjesu na 93 stupnja uz miješanje.
Korak 3: Ohladite zamućenu otopinu na temperaturu okoline unutar 3,5 sata i nastavite miješati preko noći.
Korak 4: Ohladite smjesu na 0 stupnjeva C i miješajte na ovoj temperaturi 85 minuta.
Korak 5: Odvojite kristale na staklenom filteru i isperite s MIBK (2x10 mL).
Korak 6: Osušite u vakuumu na 40 stupnjeva C kako biste dobili bijeli kruti BOC-D-leucin.
Prinos i čistoća
Prinos: 5,61 g (48,8%).
Čistoća: nije navedeno, ali na temelju eksperimentalnih uvjeta i naknadne obrade očekuje se da će se dobiti proizvodi visoke-čistoće.
Metoda 2: Novi put kemijske pripreme
Priprema sirovina
Sirovine: feniloksazolidinon, bromoacetat, cezijev karbonat, kroton alkohol, litijev reagens, trimetilklorosilan, klorovodična kiselina itd.
Reagensi i oprema: Pripremite odgovarajuće reagense i eksperimentalnu opremu prema potrebama reakcije.
Koraci sinteze
Korak 1: Feniloksazolidinon reagira s bromoacetatom u prisutnosti cezijevog karbonata u organskom otapalu kako bi se dobio spoj a.
Korak 2: Spoj a se hidrolizira u alkalnim uvjetima kako bi se dobio (r)-2-(2-okso) spoj.
Korak 3: Esterificirajte spoj dobiven u Koraku 2 s kroton alkoholom da nastane spoj b.
Korak 4: Pod djelovanjem litijeva reagensa, spoj b dehidrogenira i podvrgava se Clarissonovoj pregradnji, stvarajući spoj c.
Korak 5: Spoj c se disocira pomoću trimetilklorosilana da se dobije spoj d.
Korak 6: Spoj d se hidrolizira klorovodičnom kiselinom da se dobije spoj e.
Korak 7: Spoj e prolazi katalitičku hidrogenaciju i boc zaštitu istovremeno kako bi se dobio BOC-D-leucin.
Prinos i čistoća
Prinos: Prema opisu u referentnom članku 2, ukupni prinos je čak 40%.
Čistoća: BOC-D-leucin visoke čistoće može se dobiti odgovarajućim koracima odvajanja i pročišćavanja.
Uvedene su dvije laboratorijske metode sinteze za BOC-D-leucin, uključujući pretvorbu na temelju N - (terc butoksikarbonil) - L-leucina i nove načine kemijske pripreme. Ove dvije metode imaju svaka svoje karakteristike, a odgovarajuće metode mogu se odabrati na temelju eksperimentalnih uvjeta i potreba.
I. Vremenska crta temeljnog istraživanja prethodnika
Leucin je prvi put izoliran i identificiran 1820. godine, a neprirodni kiralni monomer D-leucin naknadno je dobiven kiralnom rezolucijom. Godine 1957. Carpino je izumio Boc amino zaštitnu skupinu, pionirsku tehnologiju selektivnog zatvaranja amina koja je postala osnovni alat za sintezu peptida. Nakon što se 1963. pojavila sinteza peptida u čvrstoj-fazi, različite Boc-zaštićene kiralne aminokiseline masovno su-proizvedene za sastavljanje polipeptidnog lanca.
II. Formiranje i standardizacija njegovih monohidratnih kristala
Sredinom-do-kasnih 1960-ih istraživači su proveli amino acilaciju D-leucina s di-tert-butil dikarbonatom. Tijekom rekristalizacije na niskoj-temperaturi sirove vodene otopine, jedna molekula vode bila je stabilno ugrađena u kristalnu rešetku dajući kristale BOC-D-leucina.
U usporedbi sa svojim bezvodnim analogom, ovaj kristalni oblik pokazuje slabiju higroskopnost i stabilniju optičku rotaciju, te je brzo postao standardna laboratorijska sirovina. Sveobuhvatni parametri kontrole kvalitete kalibrirani su do kraja 20. stoljeća, dodijeljen je jedinstveni CAS registarski broj, ostvarena je standardizirana industrijska masovna proizvodnja, a spoj je naširoko primijenjen u pripremi polipeptidi-otporni na enzimolizu i biokemijske kiralne sonde.
Često postavljana pitanja
Zašto "BOC" zaštitna skupina mora imati "ortogonalnost" i "selektivnost" u kompleksnoj sintezi peptidnog lanca?
+
-
Budući da sinteza dugih peptida zahtijeva korak-po-korak i uzastopno povezivanje različitih aminokiselina. Uklanjanje BOC (tert butoksikarbonil) zahtijeva uvjete jake kiseline (kao što je trifluoroctena kiselina/TFA), dok zaštitne skupine kao što je Fmoc zahtijevaju uvjete slabe baze (kao što je piperidin). Njih dvoje ne interferiraju jedno s drugim, postižući "ortogonalnost", dopuštajući selektivno uklanjanje specifičnih zaštitnih skupina i preciznu kontrolu koraka sinteze.
Zašto se leucin "D-tipa" (desno-) namjerno koristi umjesto prirodnog leucina "L-tipa"?
+
-
Nakon uvođenja aminokiselina tipa D- u peptidni lanac, one mogu odoljeti razgradnji većinom proteolitičkih enzima, čime se značajno poboljšava metabolička stabilnost sintetiziranih peptida. Također može inducirati stvaranje specifičnih sekundarnih struktura (kao što je beta kut), mijenjajući tako biološku aktivnost i fizička svojstva peptida, što je ključna strategija za dizajniranje molekula lijekova "sličnih peptidima".
Kakav praktični utjecaj ima kristalna morfologija "monohidrata" na njegov rad u sintezi-krute faze?
+
-
Prisutnost kristalne vode znači da je potrebno uzeti u obzir dodatna razmatranja pri izračunavanju molekularne težine, inače će dovesti do netočnog hranjenja i utjecati na prinos sinteze. Hidrati mogu izgubiti ili apsorbirati vodu pod određenim uvjetima skladištenja, što dovodi do promjena u fizičkim svojstvima kao što su talište i topljivost, čime utječe na njihovu brzinu otapanja i učinkovitost spajanja u visoko{1}}preciznoj-sintezi čvrste faze.
Zašto je uvođenje D-leucina ključni čimbenik dizajna u sintezi nekih posebnih peptida, kao što su antimikrobni peptidi i peptidi toksina?
+
-
Uvođenje aminokiselina tipa D- može promijeniti tro-dimenzionalnu konformaciju peptida, ne samo povećavajući stabilnost, već im također potencijalno dajući nove biološke aktivnosti. Na primjer, određeni antimikrobni peptidi koji sadrže D-leucin mogu održati ili čak pojačati svoju destruktivnu moć na bakterijskim membranama, ali je njihova toksičnost za stanice sisavaca smanjena, postižući selektivnu optimizaciju.
U medicinskoj kemiji, osim što se koristi za produljenje polu{0}}života peptidnih lijekova, kakve neočekivane "nepeptidne" primjene može donijeti?
+
-
Može se koristiti kao sintetski blok za kiralne ligande ili kiralne adjuvanse. Na primjer, koristi se za konstruiranje kiralnih fosfinskih liganada ili katalizatora koji mogu učinkovito inducirati kiralne centre u asimetričnoj sintezi i koriste se za sintezu raznih nepeptidnih kiralnih molekula lijekova.
Popularni tagovi: boc-d-leucin monohidrat cas 16937-99-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju