Natrijev dodecylbenzen sulfonat, skraćeno SDBS, je bijeli ili svijetlo žuti prah, koji je lako topiv u vodi i lako upija vlagu i aglomerat. Stabilan je na lužine, razrjeđuje kiselinu i tvrdu vodu.
Povijest otkrića natrijevog dodecillbenzen sulfonata: krajem 1930-ih ljudi su alkirali benzen kloriranim naftom, a zatim sulfonirali generirani alkibenzen kako bi proizveli alkilbenzen sulfonat. To je bila prva serija industrijskih proizvoda alkil aromatskih sulfonata. U to se vrijeme većina proizvoda koristila u tekstilnoj industriji, a zatim su se uskoro pojavile kućne formule. Nakon Drugog svjetskog rata pojavio se dodecylbenzen sulfonat, koji je nusproizvod naftnog katalitičkog pucanja. Tetrapolipropilen se priprema reagiranjem benzena s tetrapolipropilenom kao alkilacijskim reagensom i sulfonacijom.
Kemijska svojstva sulfonata natrijevog dodecylbenzena su sljedeća:
1. Reakcija hidrolize je inverzna reakcija sulfonacije. Pod katalizom jake kiseline, natrijev dodecil sulfat može se zagrijati vodom kako bi se uklonila sulfonilna skupina. Suština reakcije je reakcija elektrofilne supstitucijske reakcije h+ koja napada aromatični prsten kao elektrofilni reagens.
3R12-Ph-SO3Na +H2O →R12-Ph+NahSO4(~200°C,H2SO4)
2. Može uspostaviti sustav ravnoteže s jakom kiselinom:
R12-Ph-SO3Na+HCl⇌R12-Ph-SO3H+NaCl
3. Hidroksilna skupina u sulfonilnoj skupini također se može zamijeniti atomom klora klora kako bi se stvorio sulfonil klorid:
3R12-Ph-SO3Na+PCl3 →R12-Ph-SO3H+NaCl(~200°C)
Sintetički natrijev dodecylbenzen sulfonat -- Laboratorijska metoda
Dodajte 35 ml (34,6 g) Dodecylbenzena u bocu s četiri usta od 250 ml opremljenu miješalicom, termometrom, lijevakom za ispuštanje i refluksnim kondenzatorom, polako dodajte 35 ml 98% sumporne kiseline pod miješanjem na temperaturi ne većoj od 40 °C, a zatim podignite temperaturu na 60 ~ 70 °C za 2h.
Snizite temperaturu gore navedene sulfonirane smjese na 40 ~ 50 °C, polako dodajte odgovarajuću količinu vode (oko 15 ml), ulijte je u lijevak za odvajanje, stanite mirno neko vrijeme, sloj po sloj, otpustite donji sloj (voda i anorganska sol) i zadržite gornji sloj (organska faza).
Pripremite 80 ml 10% otopine natrijevog hidroksida, dodajte je na oko 60 ~ 70 ml od 250 ml četiri boce za usta, polako dodajte gornju organsku fazu pod miješanjem, kontrolirajte temperaturu na 40 ~ 50 °C, prilagodite ph = 7 ~ 8 s 10% natrijevog hidroksida i zabilježite ukupnu količinu od 10% natrijevog hidroksida.
U gornji reakcijski sustav dodajte malu količinu natrijevog klorida, filtrirajte nakon što je test penetracije prstena jasan i nabavite proizvod od bijele paste, odnosno natrijev dodecilnibenzen sulfonat.
Opseg primjene natrijevog dodecillbenzen sulfonata također je vrlo širok. Na primjer, u industriji pranja, natrijev dodecilnibenzen sulfonat je žuto ulje, koje nakon pročišćavanja može tvoriti šesterokutne ili nagnute kvadratne jake kristale pahuljica. Ima malu toksičnost i međunarodna organizacija za sigurnost prepoznala ga je kao sigurnu kemijsku sirovinu. Natrijev alkilbenzen Sulfonat može se koristiti u čišćenju voća i posuđa. To je najveća količina koja se koristi u deterdžentima. Zbog velike automatske proizvodnje i niske cijene, natrijev alkilbenzen sulfonat Koji se koristi u deterdžentima ima dvije vrste: razgranatu strukturu lanca (ABS) i ravnu strukturu lanca (LAS). Razgranata lančana struktura ima malu biorazgradivost i uzrokovat će zagađenje okoliša, dok je ravna lančana struktura lako biorazgradiva. Biorazgradivost može biti veća od 90%, a stupanj onečišćenja okoliša je mali.
Natrijev dodecylbenzen sulfonat je neutralan, osjetljiv na tvrdoću vode, nije ga lako oksidirati, snažnu snagu pjenjenja, visoku snagu dekontaminacije, lako se miješa s raznim aditivima, niskom cijenom, zrelim procesom sinteze i širokim poljima primjene. To je vrlo izvrstan anionski površinski aktivna tvar. Natrijev dodecilnibenzen sulfonat ima značajan dekontaminacijski učinak na prljavštinu čestica, proteinsku prljavštinu i masnu prljavštinu, posebno na prljavštinu čestica na prirodnim vlaknima. Snaga dekontaminacije povećava se s povećanjem temperature pranja, a njezin učinak na proteinsku prljavštinu veći je od učinka neionskih površinski aktivnih tvari, s bogatom pjenom. Međutim, natrijev dodecylbenzen sulfonat ima dva nedostatka. Jedan je da ima slabu otpornost na tvrdu vodu, a njegova učinkovitost dekontaminacije može se smanjiti tvrdoćom vode. Stoga se deterdžent s njim kao glavnim aktivnim sredstvom mora koristiti s odgovarajućom količinom kelatnog sredstva. Drugo, ima jaku moć odmašćivanja. Iritira kožu prilikom ručnog pranja. Osjećaj ruke oprane odjeće je loš. Prikladno je koristiti kationski površinski aktivnu tvar kao omekšivač za ispiranje. Posljednjih godina, kako bi se postigao bolji sveobuhvatni učinak pranja, natrijev dodecylbenzen sulfonat često se koristi u kombinaciji s neionskim površinski aktivnim tvarima kao što je masni alkohol polioksietilen eter (AEO). Natrijev dodecylbenzen sulfonat uglavnom se koristi za pripremu različitih vrsta tekućih, praškastih i zrnatih deterdženata, deterdženata i deterdženata.