L-valin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) jedna je od dvadeset proteinskih aminokiselina. Iz prehrambene perspektive, valin je također esencijalna aminokiselina. Engleski naziv Valine potječe od Valerian, a kineski naziv se stoga također zove Valine. Njegovi kodoni su GUU, GUA, GUC i GUG. To je nepolarna aminokiselina. Kod srpaste bolesti crvenih krvnih zrnaca, valin u hemoglobinu zamjenjuje hidrofilnu aminokiselinu glutamat: budući da je valin hidrofoban, hemoglobin se ne može ispravno savijati. Valin je potpuno električki neutralan, a kada su njegovi bočni lanci također neutralni, a naboji koje stvaraju njegove amino i karboksilne skupine su točno uravnoteženi, ova se molekula naziva zwitterion. Izvori hrane bogati valinom uključuju bijeli sir, ribu, perad, stoku, kikiriki, sjemenke sezama i leću.
Sinteza L-valina
Postoje mnoge metode za sintezu L-valina:
Metoda 1:
Aminoizobutil alkohol se priprema iz izobutiraldehida i amonijaka, a zatim reagira s cijanovodikom da bi se dobio aminoizobutironitril. Konačno, L-valin se dobiva reakcijom hidrolize. Slijede detaljni koraci i njihove kemijske jednadžbe:
1. Izobutiraldehid i amonijak stvaraju aminoizobutanol:
Reagirajte izobutiraldehid s amonijakom u odgovarajućim otapalima i reakcijskim uvjetima da biste dobili aminoizobutilni alkohol.
Formula kemijske reakcije: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Sinteza aminoizobutironitrila iz aminoizobutil alkohola i cijanovodika:
Reagirajte aminoizobutilni alkohol s vodikovim cijanidom u kiselim uvjetima da biste podvrgnuli reakciji kondenzacije, proizvodeći aminoizobutironitril.
Formula kemijske reakcije: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za proizvodnju L-valina:
Reagirajte aminoizobutironitril s alkalnom vodenom otopinom (kao što je natrijev hidroksid) kako biste podvrgnuli reakciji hidrolize, proizvodeći L-valin.
Formula kemijske reakcije: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Metoda 2:
To je hidroksiizobutironitril sintetiziran iz izobutiraldehida i vodikovog cijanida, koji reagira s amonijakom i hidrolizira da proizvede aminoizobutironitril.
Zbog činjenice da je izravna reakcija izobutiraldehida s cijanovodikom za stvaranje hidroksiizobutironitrila vrlo nestabilna i opasna, ne postoji konvencionalni put kemijske sinteze. U laboratorijskoj sintezi obično se koriste druge metode za pripremu hidroksiizobutironitrila.
Polazeći od hidroksiizobutironitrila, reagira s amonijakom da bi proizveo aminoizobutironitril, koji se zatim hidrolizira da bi se dobio L-valin. Slijede detaljni koraci i kemijske jednadžbe puta sinteze:
1. Sinteza hidroksiizobutironitrila:
Koristite odgovarajuće metode (kao što je reakcija oksidacije) za oksidaciju izobutiraldehida u hidroksiizobutironitril.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoizobutironitril reagira s amonijakom i proizvodi aminoizobutironitril:
Reagirajte hidroksiizobutironitril s amonijakom da biste dobili aminoizobutironitril pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima.
Formula kemijske reakcije: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za proizvodnju L-valina:
Reagirajte aminoizobutironitril s alkalnom vodenom otopinom (kao što je natrijev hidroksid) kako biste podvrgnuli reakciji hidrolize, proizvodeći L-valin.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metoda 3:
Također se može izravno sintetizirati iz izobutiraldehida, natrijevog cijanida i amonijevog klorida, a zatim hidrolizirati.
1. U bezvodnim uvjetima i bez kisika, izobutiraldehid i natrijev cijanid reagiraju kako bi se proizveo izobutironitril, sa sljedećom reakcijskom jednadžbom:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reagirajte NaOCHO stvoren u prethodnoj reakciji s amonijevim kloridom kako biste proizveli N-karbamoil L-valin, uz reakcijsku jednadžbu kako slijedi:
NH4Cl plus NaOCHO → N-karbamoil L-valin plus NaCl plus H2O
3. Obradite N-aminoacil-L-valin stvoren u prethodnoj reakciji koncentriranom klorovodičnom kiselinom da biste ga hidrolizirali. Jednadžba reakcije je:
Hidrolizirani produkt N-aminoacil-L-valina plus HCl plus H2O → N-aminoacil-L-valina plus NaOH
4. Odvojite i pročistite produkt hidrolize nastao u prethodnoj reakciji kako biste dobili L-valin.
Prinosi gore navedene tri metode su 36 do 40 posto. Također se može sintetizirati hidrolizom izobutiraldehida, natrijevog cijanida i amonijevog karbonata. Iskorištenje ove metode je približno 49 posto. Također postoje različite metode za razdvajanje racema, kao što je hidroliza s enzimima acil DL aminokiselina i odvajanje pomoću slabo topljivih slobodnih aminokiselina i aciliranih proizvoda. Sve aminokiseline valerijane proizvedene fermentacijom su L-tipa i ne zahtijevaju optičko odvajanje. Sojevi koji se koriste za fermentaciju su Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli i Aerobacterium. Koristite medije kao što su glukoza, urea, anorganske soli itd.