9- hidroksi -4- androstene -3, 17- dione, također poznat kao 4-OHA, ima molekularnu formulu C19H26O3 i molekularnu težinu od 302,41 g/mol. To je induktor androsterona, prirodna steroidna tvar. Izgledom je bijeli do svijetlo žuti prah, u obliku kristala ili kristala. Lako je topiv u organskim otapalima kao što su etanol, aceton, kloroform, eter i benzen, ali netopljiv u vodi. Postoje dva glavna maksimuma apsorpcije u ultraljubičastom području, jedan na 227 nm i drugi na 274 nm. Infracrveni spektar ima relativno očite vrhove apsorpcije, uglavnom uključujući vibraciju OH veze (3440 cm^-1), vibraciju ketonske skupine (1732 cm^-1) i vibraciju propanske skupine i skupina aromatskih ugljikovodika, itd. Spektri nuklearne magnetske rezonancije uključuju NMR ugljika-13 i vodika-1 NMR. U NMR vodika-1 ima dvostruku vezu benzenskog prstena, a zbog svog položaja pojavljuje se 10 različitih vrhova, dok se u NMR ugljika-13 pojavljuje 6 vrhova. U tijelu se može pretvoriti u androgene ili estrogene, a djeluje na reproduktivni sustav i metabolizam. Ima široke izglede za primjenu i istraživačku vrijednost. Istraživači tvrtke Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd istražuju njegovu molekularnu strukturu, biološku aktivnost i farmakološki mehanizam te se očekuje da će razviti sigurnije i učinkovitije lijekove i zdravstvene proizvode koji će služiti ljudskom zdravlju i kvaliteti života.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C19H26O3 |
|
Točna misa |
302 |
|
Molekularna masa |
302 |
|
m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
Dobiva se oksidacijom fitosterola. Fitosteroli su sirovine za uobičajeno korištene steroide, a međuprodukti fitosterola ključni su međuproizvodi za razne steroide, uključujući androstendion, itd. Stoga je jednostavna metoda pripreme međuproizvoda fitosterola visoke čistoće problem koji istraživači trebaju riješiti.
U trenutnim metodama pripreme intermedijara fitosterola, fitosterol se općenito koristi kao početni materijal, aluminijski izopropoksid kao oksidans, u otapalu toluena ili ksilen, u prisutnosti acetona, na oko 80 stupnjeva. Reakcijska temperatura je visoka, a prinos je oko 80%. Ova metoda zahtijeva visoku temperaturu, što će stvoriti katrana i uzrokovati probleme u nakon tretmana.
Način pripreme od9- hidroksi -4- androstene -3, 17- dioneUključuje sljedeće korake,
1) biljni sterol, diklorometan i tetrametilpiperidin dušik oksid se miješaju i miješaju kako bi se dobio sustav sirovina; Kontrolna temperatura je 1020 stupnjeva, a vodena otopina smjese natrijevog bromida i natrijevog bikarbonata dodaje se u gornji sustav sirovina. Nakon pada dodaje se otopina natrijevog hipoklorita. Nakon završetka reakcije, reakcija se prekida i obrađuje kako bi se dobila intermedijar fitosterola; Fitosterol je sterol uljane repice, sterol uljane repice, stigmasterol ili sitosterol,
2) Fitosterol intermedijer je biotransformiran pod djelovanjem Mycobacterium sp.nrrl b3805 da se dobije androstenedione; Izum može ubrzati brzinu biološke transformacije i poboljšati ekonomsku korist.
9- Hydroxy -4- androstene -3, 17- dione (4- oha za kratko) je steroidni spoj. Budući da njegova molekularna struktura ima više funkcionalnih skupina i stereoizomera, ima širok raspon bioloških aktivnosti i farmakoloških učinaka.
Androgenih
4-OHA je važan prekursor androgena. Pretvara se u testosteron, dihidrotestosteron i druge muške hormone katalizom više enzima. Ovi hormoni imaju važne fiziološke uloge i kod muškaraca i kod žena, uključujući održavanje normalne reprodukcije i spolnih karakteristika, poticanje rasta mišića i gustoće kostiju te regulaciju metabolizma lipida.
Fizički pojačivač
Zbog svoje biološke aktivnosti slične testosteronu, 4-OHA naširoko koriste sportaši i bodybuilderi kao sredstvo za poboljšanje performansi. Neka istraživanja pokazuju da dopuna s 4-OHA može poboljšati mišićnu snagu, izdržljivost i tjelesnu težinu te potaknuti rast mišića. Međutim, ova je uporaba trenutno ograničena dozom i kontrolama kako bi se izbjegli štetni učinci na zdravlje.
Inhibitori dehidrogenaze
4- OHA je moćan inhibitor dehidrogenaze. Dehidrogenaza je važna enzimska obitelj uključena u različite metaboličke i reakcijske procese. Inhibiranje aktivnosti dehidrogenaze blokira sintezu hormona i metaboličke puteve, što rezultira različitim farmakološkim učincima. Na primjer, inhibiranje metabolizma estrogena može smanjiti učestalost ženskih bolesti poput karcinoma dojke i karcinoma endometrija; Inhibiranje metabolizma testosterona može liječiti nedostatak testosterona i povezane muške reproduktivne probleme.
Antiestrogeni
4- OHA se može koristiti kao antiestrogen u liječenju raka. Estrogen je jedan od važnih uzroka mnogih karcinoma, uključujući karcinom dojke, karcinom jajnika, karcinom endometrija itd. Inhibiranjem sinteze estrogena i metabolizma, njegovi se učinci na staničnoj razini mogu smanjiti, čime se kontrolira razvoj raka. 4- OHA se pokazalo da ima dobru antiestrogenu aktivnost i korišten je za liječenje različitih vrsta karcinoma ovisnih o estrogenu.
|
|
|
Dodaci prehrani za reproduktivno zdravlje
4-OHA se također naširoko koristi u dodacima prehrani za reproduktivno zdravlje. Može poboljšati reproduktivno zdravlje i kod muškaraca i kod žena promicanjem sinteze testosterona, smanjenjem metabolizma testosterona i poboljšanjem drugih reproduktivnih funkcija. Na primjer, smatra se da 4-OHA povećava količinu i kvalitetu sperme, poboljšava erektilnu funkciju i smanjuje menstrualne nepravilnosti, između ostalih problema.
Dodaci hrani
4- OHA se također može koristiti kao aditiv za hranu. Budući da ima razne biološke aktivnosti i prehrambene učinke, uključujući promicanje sinteze proteina, održavanje gustoće kostiju, regulaciju metabolizma lipida itd., Često se dodaje sportskim prehrambenim proizvodima, zdravstvu, pića itd kondicija i održavati zdravo.
Druge namjene
Osim gore navedenih upotreba,9- hidroksi -4- androstene -3, 17- dioneima i druge potencijalne primjene. Na primjer, vjeruje se da se može koristiti za liječenje kroničnih bolesti kao što su artritis, dijabetes i kardiovaskularne bolesti; također se može koristiti kao sredstvo protiv stresa, antioksidans, imunomodulator, itd. za poboljšanje imuniteta i sposobnosti tijela.
Primjena 9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona u reprodukciji uglavnom je povezana s njegovom ulogom kao intermedijera sirovina steroidnih hormona, a ne izravno kao reproduktivnog lijek za liječenje ili dodatak. Slijedi pregled njegovih mogućih reproduktivnih primjena:
Intermedijer sinteze steroidnih hormona
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion je važan intermedijer u sintezi raznih steroidnih hormona. Steroidni hormoni imaju širok raspon fizioloških učinaka u organizmima, uključujući regulaciju reprodukcije, metabolizma, imuniteta i drugih aspekata. Stoga se sintetiziranjem steroidnih hormona koji sadrže 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion može neizravno utjecati na funkciju i regulaciju reproduktivnog sustava.
Potencijalna vrijednost istraživanja
Iako je 9- hidroksi -4- androstene -3, 17- dione se ne koristi izravno za reproduktivno liječenje, njegova ključna uloga u sintezi steroidnog hormona čini ga važnim objektom medicinskog istraživanja . Znanstvenici mogu istražiti nove metode reproduktivnog liječenja ili ciljeve lijekova proučavajući njegove putove transformacije, biološke aktivnosti i interakcije s drugim molekulama.
Od9- hidroksi -4- androstene -3, 17- dionese uglavnom koristi u znanstvenim istraživanjima i sintezi lijekova, njegova sigurnost i učinkovitost ne mogu se koristiti izravno na ljudima bez dovoljnog istraživanja i nadzora.
Ukratko, primjena 9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona u reprodukciji uglavnom se ogleda u njegovoj ulozi intermedijera u sintezi steroidnih hormona, što neizravno utječe na funkciju i regulaciju reproduktivnog sustava sintetizirajući steroidne hormone koji sadrže ovaj intermedijer.
CAS broj 9-hidroksiandrostendiona je 560-62-3, s molekularnom težinom od približno 302,41. Njegova strukturna značajka je uvođenje hidroksilne (-OH) funkcionalne skupine na 9. ugljikov atom androstenediona, što 9-hidroksiandrostendionu daje jedinstvenu biološku aktivnost i kemijska svojstva.
Biosintetski put
Biosinteza 9-hidroksiandrostendiona uglavnom se oslanja na procese mikrobne fermentacije. 9-Hidroksiandrostendion se može proizvesti biorazgradnjom i transformacijom biljnih sterola (kao što su stigmasterol, sitosterol, itd.) pomoću specifičnih mikroorganizama (povremeno kao što je Actinobacteria). Tijekom ovog procesa, biljni steroli prvo prolaze kroz beta oksidaciju svojih bočnih lanaca kako bi se uklonila dva atoma ugljika, što rezultira stvaranjem C17 ketosteroida sa strukturom od četiri prstena. Daljnja konverzija daje 9-hidroksiandrostendion.
Mehanizam djelovanja
(1) Intermedijari sinteze kortikosteroida:
9- Hydroxyandrostenedion je ključni intermedijar u sintezi različitih kortikosteroida. Kortikosteroidi su klasa steroidnih hormona sa širokim rasponom bioloških aktivnosti, uključujući kortizon, prednizon itd. Oni igraju važnu ulogu u protuupalnoj i imunološkoj regulaciji. Kroz kemijsku sintezu ili biotransformaciju, 9- hidroksiandrostenione se može dalje pretvoriti u ove kortikosteroide za liječenje različitih bolesti.
(2) Sinteza žučne kiseline i deoksikolne kiseline:
9- Hydroxyandrostenedion također sudjeluje u sintezi žučne kiseline i deoksiholne kiseline. Količna kiselina i deoksiholna kiselina glavne su komponente žučnih kiselina, koje igraju ključnu ulogu u probavi i apsorpciji masti. Kroz specifične enzimske reakcije, 9- hidroksiandrostenione može se pretvoriti u žučnu kiselinu i deoksiholnu kiselinu, održavajući tako normalan metabolizam masti i cirkulaciju žučne kiseline u ljudskom tijelu.
(3) Sirovine steroidnih hormona:
Kao intermedijar sirovina steroidnih hormona, 9- hidroksiandrostenione također igra važnu ulogu u proizvodnji lijekova steroidnih hormona. Lijekovi steroidnih hormona klasa su lijekova sa širokom vrijednosti kliničke primjene, uključujući spolne hormone, hormone nadbubrežne kore itd. 9- hidroksiandrostenedon se može pretvoriti u ove lijekove steroidnog hormona kemijskom sintezom ili biotransformacijama, pružajući snažnu potporu raznih bolesti.
Koje su nuspojave ovog spoja?
- Poremećaj razine spolnog hormona: Muškarci: dugoročna ili pretjerana upotreba može dovesti do atrofije testisa, seksualne disfunkcije i pojave ženskih seksualnih karakteristika, poput povećanja dojke. Ženska: Može dovesti do pojave muških seksualnih karakteristika, poput ćelavosti muškog uzorka, niskog glasa, povećane dlake na licu, kao i abnormalnosti menstrualnog ciklusa, nenormalnih menstrualnih krvi i krvnih ugrušaka. Žene koje koriste takve proizvode također mogu povećati rizik od raka dojke i karcinoma endometrija.
- Učinci na reproduktivni sustav: mogu dovesti do neplodnosti, jer povišena razina androstenediona može poremetiti normalnu endokrinu ravnotežu, utječući na izlučivanje estrogena i progesterona, čime se ometa folikularni razvoj i ovulaciju.
- Psihološki i društveni učinci: Povišene razine androstenediona mogu dovesti do promjena u distribuciji masti, zadebljanja glasa i drugih muževnih manifestacija, što može utjecati na psihološku i društvenu prilagodljivost pojedinca, dovodeći do problema kao što su kompleks inferiornosti i društvene barijere.
- Preokretni pubertet: Androstenedion može potaknuti brzi razvoj seksualnih organa, što dovodi do fenomena prerasnog puberteta. Preurađeni pubertet može dovesti do ranog pojavljivanja sekundarnih seksualnih karakteristika kod pojedinaca, ali psihološka dob nije sazrijevala u skladu s tim, što lako može uzrokovati nevolju ili stres.
- Alergijske reakcije: Neki pacijenti mogu doživjeti alergijske reakcije na androstendion ili njegove derivate, što dovodi do simptoma poput vrtoglavice, ubrzanog rada srca, mučnine i povraćanja.
- Ostalo: Povišena razina androstenediona može također uzrokovati hiperandrogenizam, akne, gubitak kose, urođenu hiperplaziju nadbubrežne žlijezde i adrenalni kortikalni tumori.
Popularni tagovi: 9- hidroxy -4- androstene -3, 17- dione cas 560-62-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, za prodaju