Skopolamin butilbromidje organski spoj kemijske formule C21H30BrNO4 i molekulske mase 440,3804 g/mol. Spoj je bijeli kristalni prah, gotovo netopljiv u vodi, također može tvoriti odgovarajuće otopine u nekim organskim otapalima i lako topljiv u etanolu, kloroformu i benzenu. je ionski spoj koji ima različitu konstantu ionizacije u vodi. Među njima je ionizacijska konstanta N(CH3)3 skupine na acetilkolinskom receptoru 9,4×10-5; a konstanta ionizacije Br- iona je 7.3×10-17. Pripada klasi antagonista acetilkolinskih receptora, a može opustiti glatke mišiće i smanjiti izlučivanje sekreta blokiranjem djelovanja M1-M5 acetilkolinskih receptora.

|
Kemijska formula |
C21H30BrNO4 |
|
Točna misa |
439 |
|
Molekularna težina |
440 |
|
m/z |
439 (100.0%), 441 (97.3%), 442 (22.1%), 440 (16.2%), 440 (6.5%), 441 (1.2%), 443 (1.2%), 443 (1.2%), 441 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 57,28; H, 6,87; Br, 18,14; N, 3,18; O, 14.53 |
|
|
|

Skopolamin butilbromid(obično poznat kao Buscopan) je lijek koji se široko koristi za liječenje gastrointestinalnih simptoma i pripada klasi antikolinergičkih lijekova. Lijek uglavnom opušta glatke mišiće i smanjuje izlučivanje sekreta blokirajući djelovanje acetilkolina, kako bi se postigla svrha liječenja i ublažavanja gastrointestinalnih tegoba. Trenutačno se naširoko koristi u medicinskom području, a njegova će uporaba biti detaljno predstavljena u nastavku.
Uglavnom djeluje na glatku muskulaturu probavnog sustava, te može znatno ublažiti simptome poput bolova u trbuhu uzrokovanih grčevima i kontrakcijama gastrointestinalnog trakta. Stoga se često koristi u liječenju raznih bolesti povezanih s gastrointestinalnim traktom, kao što su grčevi u želucu, gastrointestinalni ulkusi, bilijarna ascariasis (ubodi insekata), kolitis, kolecistitis, crijevna opstrukcija itd.
1.1 Grčevi u želucu:
Grčevi u želucu su stanje boli i nelagode uzrokovano abnormalnim kontrakcijama gastrointestinalnog trakta. Ima učinak opuštanja glatkih mišića gastrointestinalnog trakta, što može učinkovito ublažiti ovu bol i nelagodu.
1.2 Gastrointestinalni ulkus:
Gastrointestinalni ulkus je ozljeda gastrointestinalne sluznice, često uzrokovana viškom želučane kiseline. Može igrati ulogu u liječenju gastrointestinalnih ulkusa smanjenjem izlučivanja sekreta kako bi se smanjila iritacija i simptomi gastrointestinalnog trakta.
1.3 Bilijarna ascariasis:
Bilijarna ascariasis je bolest bilijarne opstrukcije koju uzrokuju valjkasti crvi koji parazitiraju unutar žučnog kanala. Ublažava simptome opuštanjem/smanjivanjem glatkih mišića u jetri, gušterači, dvanaesniku i žučnom mjehuru.
1.4 Kolitis:
Kolitis je upala stijenke debelog crijeva čiji su glavni simptomi bolovi u trbuhu i proljev. ublažava te simptome smanjujući kontrakcije i grčeve crijeva.
1.5 Kolecistitis:
Kolecistitis je upala žučnog mjehura, čiji su glavni simptomi bol u gornjem dijelu trbuha i vrućica. Smanjuje ove simptome opuštanjem glatkih mišića žučnog mjehura i smanjenjem sekreta.
1.6 Intestinalna opstrukcija:
Intestinalna opstrukcija je simptom uzrokovan blokadom u probavnom traktu. Simptomi uključuju bolove u trbuhu, povraćanje i zatvor. Može ublažiti te simptome opuštanjem glatkih mišića probavnog trakta.
2. Opustite glatke mišiće maternice:
Osim što se koristi za liječenje gastrointestinalnih -bolesti, može se koristiti i kao pred-lijek za ginekološke operacije za opuštanje glatkih mišića maternice. Može brzo smanjiti napetost i pritisak maternice, čineći operaciju lakšom i sigurnijom.
3. Neuronski zaštitni učinak:
Osim navedenih terapijskih učinaka, ima i određene primjene u području neurologije. Istraživanja su pokazala da lijek može zaštititi neurone reguliranjem propusnosti neuronske membrane i strujanja natrija i drugih mehanizama te ublažiti simptome uzrokovane bolestima i ozljedama živčanog i mišićnog sustava.

4. Opustite glatke mišiće dišnih putova:
Također može u određenoj mjeri ublažiti simptome uzrokovane respiratornim bolestima kao što su astma i bronhitis opuštajući glatke mišiće dišnih putova. Mehanizam djelovanja lijeka još je u fazi daljnjih istraživanja i istraživanja.
5. Inhibiraju izlučivanje sline:
Također inhibira proizvodnju sline u ustima i grkljanu, čime pomaže u određenim kirurškim i terapeutskim postupcima. Osim toga, može ublažiti simptome nelagode kao što su suha usta uzrokovana salivacijom.
Zaključno, postao je jedan od važnih lijekova u medicinskoj industriji i naširoko se koristi u mnogim područjima kao što su gastrointestinalni trakt, ginekologija, neurologija i dišni sustav. Iako lijek ima neke potencijalne rizike i neugodne simptome tijekom procesa liječenja, njegov terapijski učinak nedvojbeno je vrlo važan i neophodan uz pravilnu upotrebu i praćenje.

Skopolamin butilbromid(obično poznat kao Buscopan) je lijek koji se široko koristi za liječenje gastrointestinalnih simptoma, a njegova je kemijska struktura slična skopolamin hidrobromidu. Za proizvođače kao što je Shaanxi Chuzhan Chemical Co., Ltd., pronalaženje učinkovite i izvedive metode sinteze može ne samo uvelike smanjiti troškove proizvodnje, već i osigurati kvalitetu proizvoda i rezultate.
Tradicionalne metode kemijske sinteze:
1. sintetička ruta jedan:
Sintetski put proizlazi iz izvješća o istraživanju ("Sinteza derivata buscopana"), glavni koraci su sljedeći:
Korak 1: Reakcija 2-bromoizopropilacetofenona s N-metil-2-piridinkarboksamidom:
Pomiješajte 2-bromoizopropilacetofenon s N-metil-2-piridinkarboksamidom i reagirajte na 85 stupnjeva nekoliko sati u prisutnosti cezijevog klorida kako biste dobili produkt.
Korak 2: Reakcija 2-bromoizopropil-N-metil-2-piridinkarboksamida s propilen oksidom:
Gornji produkt se pomiješa s propilen oksidom i miješa na sobnoj temperaturi u prisutnosti natrijevog hidroksida nekoliko sati da se dobije produkt.
Prednost ovog sintetskog puta je što su reakcijski uvjeti blagi i nema potrebe za korištenjem previše toksičnih i štetnih otapala i reagensa. Međutim, koraci odvajanja i pročišćavanja ove metode su relativno glomazni, a iskorištenje nije idealno.
2. Sintetički put dva:
Sintetski put izveden je iz patentnog dokumenta (US Patent 4418109 A), a glavni koraci su sljedeći:
Korak 1: Reakcija cis-4-hidroksi-3-metoksifeniloctene kiseline s 2,3-dibrompropionil bromidom:
cis-4-hidroksi-3-metoksifeniloctena kiselina pomiješana je s 2,3-dibrompropionil bromidom i reagirala nekoliko sati na sobnoj temperaturi u prisutnosti etanola da se dobije 2-(4-hidroksi-3-metoksi feniloctena kiselina)-2,3-dibrompropil ester.
Korak 2: Rekristalizacija 2-(4-hidroksi-3-metoksifeniloctene kiseline)-2,3-dibrompropil estera:
Gornji produkt je rekristaliziran da se dobije produkt veće čistoće.
Korak 3: Reakcija 2-(4-hidroksi-3-metoksifeniloctene kiseline) propionamidina s metabromnom kiselinom:
Pomiješajte 2-(4-hidroksi-3-metoksifeniloctenu kiselinu) propionamidin s metabromidom i reagirajte nekoliko sati na sobnoj temperaturi u prisutnosti etanola kako bi se dobio produkt.
Prednost ovog sintetskog puta je da su koraci odvajanja i pročišćavanja optimizirani, proizvod ima visoku čistoću, a iskorištenje je relativno idealno. Međutim, reakcijski uvjeti su relativno oštri i zahtijevaju određenu kemijsku laboratorijsku osnovu.
Talište 142-1440c, Specifična rotacija D20 - 20.8 stupanj (C=3 u vodi), Uvjeti skladištenja 2-8 stupnjeva C, Topivost H2O: 50 mg / ml, Morfološki prah, Boja bijela, Optička aktivnost [ ] 25/D 20,8 stupnjeva, c=3 u H2O(lit.), Demonstrativno upozorenje, Opis opasnosti H302, Mjere opreza P301 + p312 + p330, Znak za opasne tvari xn, Šifra kategorije opasnosti 22, WGK Njemačka 3, RTECS br. ym350000, Toksičnost LD50 kod miševa (mg/kg): 15,6 iv; 74 ip; 570 sc; 3000 usmeno (Stockhaus, Wick)

Skopolamin butilbromidje složeni organski spoj molekulske formule C21H30BrNO4. Pripada dimetiloksimuskarinskoj klasi lijekova, slično atropinu, ali u usporedbi s atropinom, njegov bromidni ion zamjenjuje hidroksilnu skupinu.
Molekularna struktura peodukta sadrži strukturu monoestera karboksilne kiseline (COOCH2CH2CH2CH3) i benziloksikarbonilnu strukturu (C6H5CH2OCO) koja sadrži atom broma. Među njima, benzilna skupina i metilna skupina povezane su na karbonil da tvore šest-člani prsten, a šest-člani prsten povezan je s drugim pet-članim prstenom. Postoji maleilna skupina s tri atoma vodika, jednom amino skupinom i jednim atomom kisika na pet-članom prstenu. U strukturi imina, atomi na četiri različita položaja pet-članog prstena povezani su s različitim skupinama, kao što je prikazano na slici:
|
|
|
Ova molekularna struktura omogućuje proizvodu antikolinergički učinak sličan onom atropina, a u isto vrijeme supstitucija atoma broma smanjuje središnje učinke atropinskih lijekova. Osim toga, struktura pet-članog dijela prstena također mu daje određenu stabilnost.
To je antikolinergički lijek, a njegov učinak je uglavnom slabljenje učinka acetilkolina kompetitivnim antagoniziranjem djelovanja acetilkolina na M1-M5 receptore. U gastrointestinalnom traktu može opustiti glatke mišiće, smanjiti izlučivanje vode i imati terapeutske učinke na probavne smetnje, nelagodu u trbuhu i druge bolesti. U motoričkom sustavu može ublažiti spazam mišića, a ima određeni učinak i na ublažavanje bolesti motoričkog sustava poput spastičnog tortikolisa. Osim toga, u dišnom sustavu može se koristiti i kao bronhodilatator.
Može ući u tijelo kroz crijevni trakt i krvno{0}}moždanu barijeru nakon oralne primjene ili injekcije. U gastrointestinalnom traktu apsorbira se relativno brzo, dostižući vršnu razinu u krvi za oko 1-2 sata, a vršnu razinu u krvi 0,5-1 sat nakon injekcije. Oralno se uglavnom metabolizira u jetri, gdje se acilira ili hidroksilira kako bi se stvorili odgovarajući metaboliti, koji se zatim izlučuju iz tijela putem bubrega ili žuči. Injektirani proizvod lakše se metabolizira i izlučuje putem bubrega. Općenito, metabolizam i eliminacija produkta u tijelu su relativno brzi, a njegov poluživot je između 2-4 sata.
Ukratko,Skopolamin butilbromidje organski spoj složene strukture i snažnog biološkog djelovanja, koji ima različite antikolinergičke učinke. Njegova molekularna struktura sadrži benziloksikarbonilnu strukturu i strukturu monoestera karboksilne kiseline, što je važna osnova za njegova antikolinergička farmakološka svojstva. Što se tiče farmakokinetike, ima dobru bioraspoloživost i metaboličke učinke te se široko koristi u kliničkoj praksi.
Često postavljana pitanja
Za što se koristi skopolamin butilbromid?
+
-
Koristi. Koristi se skopolamin (također poznat kao hioscin).za liječenje grčeva (grčeva) želuca, crijeva, bubrega i mjehura. Pomaže u ublažavanju nelagode uzrokovane stanjima kao što su sindrom iritabilnog crijeva, žučni kamenci, bubrežni kamenci i preaktivan/spastični mjehur.
Jesu li Buscopan i skopolamin isto?
+
-
Hioscin butilbromid (skopolamin butilbromid) [Buscopan/Buscapina] je antispazmodikindiciran za liječenje bolova u trbuhu povezanih s grčevima izazvanim gastrointestinalnim (GI) grčevima.
Kakva je bila sedacija u sumrak tijekom poroda?
+
-
"Anestezija u sumrak" ili "spavanje u sumrak" bila je kombinacija lijekova morfija i skopolamina s početka 20.{1}}stoljeća za izazivanje amnezije i smanjenje boli tijekom poroda, ali je njezina upotreba prekinuta zbog značajnih rizika. Opasnosti su uključivale produljeni porod, povećanu potrebu za pincetom i rizike za dojenče, što je dovelo do njegove zamjene sigurnijim metodama. Danas se moderna "sedacija u sumrak" odnosi na intravensku sedaciju za razne postupke, a ne porođaj, gdje su pacijentice sedirane, ali još uvijek mogu biti uzbuđene, s fokusom na sigurnosno praćenje.
Je li skopolamin siguran za dojenje?
+
-
Skopolamin se izlučuje u majčino mlijeko i preporučuje se oprez pri dojenju, osobito kod dugotrajne -upotrebe (poput flastera), jer može smanjiti količinu mlijeka ili uzrokovati pospanost, loše hranjenje i razvojne probleme u dojenčadi, iako su pojedinačne doze manje zabrinjavajuće. Najbolje je posavjetovati se s liječnikom kako biste odvagnuli dobrobit i rizike i nadgledali bebu zbog pospanosti ili slabog dobivanja na težini.
Popularni tagovi: skopolamin butilbromid cas 149-64-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju






