Kriptotanfinon cas 35825-57-1

Kriptotanskinon, Molekularna formula je C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. To je smeđi prah. Ima dva kiralna centra i postoje četiri enantiomeri. Loša topljivost, teško topiva u vodi, topiva u etanolu, dimetil sulfoksidu (DMSO), metanolu, acetonu, kloroformu i drugim organskim otapalima. Kad se složi s -cyclodexstrin, njegova se topljivost može poboljšati. Toplinska svojstva su relativno stabilna i nije lako ispariti i raspadati se na sobnoj temperaturi, ali njegova tališta je niska, samo 86 stupanj. Kada se zagrijava na određenu temperaturu, može se razgraditi za proizvodnju različitih plinova, poput CO, CO2 i tako dalje. To je derivat kinon diene prisutan u rizomu Salvia Miltiorrhiza. Naširoko se koristi u medicinskom području i ima razne farmakološke aktivnosti. Može se koristiti za liječenje bolesti poput kardiovaskularnih bolesti, bolesti živčanog sustava, upale i tumora. U smislu poluvodičkih materijala, može se pretvoriti u tanke filmske elektroničke komponente i fluorescentne sonde. U medicinskom polju može se koristiti kao nosač nano droga za isporuku i snimanje droga. Pored toga, u smislu nanošenja katalizatora boje, uspješno je pripremljen i visoko učinkovit katalizator boje.

Kriptotanskinonje spoj s relativno posebnom strukturom, a njegove glavne strukturne značajke su sljedeće:

1. Struktura ketona diterpena: Pripada diterpenoidima, koji sadrže dvije prstenaste strukture od šest - članova prstena i pet - članova prstena. Među njima je pet {- prstena člana je dio ciklopentadienil etil ketona, koji je najposebniji dio u strukturi proizvoda. Diterpene ketoni su sveprisutni u biljkama i široko se koriste u istraživanju i razvoju lijekova.

2. Struktura benzofenona: Njegova molekula sadrži strukturu dibenzofenona, koja se nalazi iznad pet - članova prstena, što je jedna od karakteristika koja se razlikuje od ostalih spojeva ketona diterpena. Ova se struktura često smatra jednom od struktura otisaka prstiju diterpenskih ketona.

3. Ostale strukturne značajke: Sadrži više aromatskih prstenova i dvostruke veze, tako da ima snažnu aromatičnost i nestabilnost. Istodobno, budući da molekula sadrži više funkcionalnih skupina kao što su hidroksilne skupine i karbenske skupine, ima dobru biološku aktivnost i modificirajuća svojstva.

Zbog gornjih strukturnih karakteristika, široko se koristi u području medicine i postao je spoj koji je privukao veliku pažnju.

Skriveni tanshinon je diterpenoidni spoj tipa tanshinona izvađen iz Salvia Miltiorrhiza, koji ima različite farmakološke aktivnosti. Slijedi detaljan uvod u njegovu upotrebu:

Antivirusni

 

Skriveni tanshinon ima široko - spektra antivirusna svojstva. In vitro studije pokazale su da može značajno inhibirati replikaciju različitih virusa, uključujući virus vezikularnog stomatitisa (VSV), virus encefalomiokarditisa (EMCV), virus gripe A (H1N1), virus herpes simplex tip 1 (⁻ {{{{{9}). Njegov mehanizam djelovanja uključuje blokiranje faza adsorpcije i replikacije virusa i povećanje razine ekspresije gena stimuliranih interferonom (ISGS) aktiviranjem staze JAK-STAT, formirajući višestruki antivirusni obrambeni sustav.

Protunapalni

 

Skriveni tanshinon pokazuje značajnu aktivnost u anti - upalnom polju, sposobno inhibirati upalne reakcije i oslobađanje upalnih posrednika. Eksperimenti na životinjama potvrdili su da:

Kao ukupna komponenta tanshinona (TTS) može učinkovito inhibirati edem uha izazvanog ksilenom kod miševa, smanjiti smrtnost sepse inducirane lipopolisaharidom i ublažiti patološke promjene akutne ozljede bubrega.
U modelu mišjeg makrofaga izazvanog lipopolisaharidom, salvianolna kiselina može inhibirati proizvodnju upalnih posrednika i značajno povećati brzinu preživljavanja D - miševa osjetljivih na galaktozamin.
Smanjivanjem ekspresije CD14 i TLR4 i inhibirajući fosforilaciju TAK1 izazvane LPS -om, on djeluje na zaštitni učinak na upalni odgovor.

Agregacija protiv trombocita i antitrombotski učinci

 

KriptotanskinonInhibira agregaciju trombocita inducirane ADP kod štakora na način ovisan o koncentraciji, a njegov mehanizam djelovanja povezan je s antagonizacijom P2Y12 receptora trombocita. Ovaj receptor pripada G - proteinu (GI) obitelji spojenom receptoru i može inhibirati aktivaciju trombocita blokirajući njegov signalni put. Pored toga, studije mrežne farmakologije sugeriraju da može izvršiti efekte anti venske tromboembolije reguliranjem ciljeva povezanih s koagulacijom.

Tumor

 

Skriveni tanshinon pokazuje multi - ciljana i višestruka regulatorna svojstva u polju anti - tumora i ima inhibitorne učinke na različite čvrste tumore

Rak želuca:
Dozom ovisno o inhibiranju rasta stanica karcinoma želuca MKN-45, povećavajući ekspresiju pro-apoptotskih proteina i smanjujući ekspresiju antipoptotskih proteina.
Mehanizam djelovanja uključuje stvaranje reaktivnih vrsta kisika i inhibiciju signalnih putova MAPK i Akt, što dovodi do zaustavljanja staničnog ciklusa u fazi G2/M i induciranje apoptoze ovisne o kaspazi.
Može inhibirati aktivnost Wnt/ - signalnog puta katenina i smanjiti invazivnu sposobnost stanica karcinoma želuca.
Inhibirajući transkripciju i prijevod gena PKM2 pojačavanjem ekspresije miR-124, blokirajući put aerobne glikolize.

 

Rak jetre:
Kao inhibitor STAT3, inducira apoptozu u stanicama hepal-6 raka ljudske jetre kroz signalni put JAK2/STAT3.
Aktivacija TLR7/MYD88/NF - κ B signalni put pojačava imunološko ubojstvo M1 makrofaga protiv stanica raka jetre.
Aktiviranjem signalnog puta AMPK, stanični ciklus HEPG2 stanica raka ljudske jetre uhićen je u fazi G1, inducirajući autofagičnu staničnu smrt.
Ima radiosenzibilizirajući učinak na model miša H22 koji nosi karcinom jetre i može uhititi stanični ciklus u fazi G2/M.
Inhibicija signalnog puta PI3K/AKT/mTOR inducira autofagiju u stanicama HEPG2 i inducira feroptozu povećavajući akumulaciju reaktivnih vrsta kisika.

Rak prostate:
Kao AR inhibitor blokira AR dimerizaciju i formiranje kompleksa AR CO regulatornog faktora, inhibirajući rast stanica posredovanog androgenom/AR.

 

Smetajući interakciju između AR i LSD1, inhibirajući LSD1 posredovanu demetilaciju H3K9 i smanjenje AR signalizacije.
Induciranje apoptoze i smrti autofagičnih stanica u stanicama ljudske prostate DU145 stanice uključuju faktore koji se pokreću uzvodno kao što su protein kinaze povezane sa smrću i reaktivne vrste kisika.
Inhibirajte nizvodno PI3K/AKT signalni put smanjujući ekspresiju heteromucina.
Rak mokraćnog mjehura:
Mehanizam induciranja autofagije u T24 i UMUC-3 stanica raka mokraćnog mjehura uključuje inhibiranje aktivacije signalnog puta PI3K/AKT/mTOR.
leukemija:
Ima proliferativni inhibitorni učinak na stanične linije leukemije, a mehanizam može biti povezan s induciranjem diferencijacije stanice ili apoptoze.

Antibakterijski

 

Ima inhibicijske učinke na različite patogene bakterije:

U koncentraciji od 1 mg/ml može inhibirati rast Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa, a također ima i određeni inhibitorni učinak na Streptococcus pyogenes.
Poremećavanjem stanične stijenke bakterijske stanice i membrane, povećanje propusnosti membrane dovodi do istjecanja staničnog sadržaja.
Utječe na sintezu bakterijskih proteina, što dovodi do smanjenja proteina unutar bakterijskog tijela i ometanja njihove ekspresije.

Zaštita živčanog sustava

 

Potencijal u liječenju neurodegenerativnih bolesti:

Alzheimerova bolest:
Lako se intervenirati u generaciji i metabolizmu A kroz krv - mozga, smanjujući njegovo neurotoksično oštećenje.
Kao inhibitor koji nije konkurent, inhibira aktivnost acetilholinesteraze (ACHE) i obnavlja razinu acetilkolina.
Ima značajan zaštitni učinak na apoptozu kortikalnog neurona izazvanu glutamatom, a mehanizam uključuje inhibiranje unutarćelijskih reaktivnih generiranja kisikovih vrsta i regulaciju ekspresije obitelji Bcl-2 proteina.
Cerebralna ishemijska ozljeda:
Inhibirajte proliferaciju glijalnih stanica uzrokovanu ishemijskom ozljedom i zaštitom preživljavanja neurona.

Metabolička regulacija

 

Skriveni tanshinon ima potencijalnu vrijednost primjene u liječenju metaboličkih bolesti:

Dijabetes povezan:
Poboljšanje statusa stanica granuloze otpornih na inzulin reguliranjem više gena i signalnih putova.
Ima terapijske učinke na štakore inzulinske rezistencije jajnika izazvane deksametazonom, smanjujući stopu ovulacije i smanjenje proizvodnje testosterona i estrogena.
Lipidni metabolizam:
Antioksidacijsko djelovanje tanshinonskih komponenti (uključujućikriptotanshinon) je povezana s regulacijom metabolizma lipida i može poboljšati poremećaje metabolizma lipida smanjujući oksidativni stres.

Liječenje kožnih bolesti

 

Skriveni tanshinon široko se koristi u dermatologiji:

Akne:
Ubiti propionibacterium acnes i staphylococcus aureus u folikulima kose i inhibira upalne reakcije.
Da bi se izveli anti androgeni učinci i regulirali izlučivanje sebuma, često se koristi u kombinaciji s minociklinom ili izotretinoinom za poboljšanje terapijske učinkovitosti u kliničkoj praksi.
Ostale upalne kožne bolesti:
Inhibiranjem oslobađanja upalnih posrednika i regulacije imunološke funkcije, simptomi poput folikulitisa i dermatofitoze mogu se poboljšati.

To je prirodni spoj s različitim farmakološkim aktivnostima, koji postoji u rizomu Salvia Miltiorrhiza. Zbog sve veće potražnje za istraživanjem i primjenom svoje farmakološke aktivnosti, postoji i velika potražnja za istraživanjem njegove metode sinteze.

1. Ekstrakcija iz prirodnih proizvoda:

Najčešći način da se to dobije je izvući ga iz rizoma Salvia Miltiorrhiza. Metoda uključuje sljedeće korake:

(1) Prikupite rizome Salvia Miltiorrhiza i uklonite nečistoće.

(2) Izdvojite i druge sekundarne metabolite iz rizoma Salvia Miltiorrhiza pomoću ultrazvuka i destilacije.

(3) ČistoKriptotanskinonpročišćena je tanko slojevom kromatografijom, tekućim kromatografijom visokih performansi i drugim tehnikama.

Iako je postupak ove metode jednostavan, nije prikladan za veliku pripremu skale - zbog ograničenja izvora prirodnih proizvoda.

2. Dobiveno kemijskom sintezom:

Kako bi dobili dovoljnu količinu za farmakološke eksperimente i klinička ispitivanja, istraživači su također isprobali mnoge metode kemijske sinteze. Ove se metode mogu grupirati u sljedeće kategorije:

(1) Metoda temeljena na quinone spojevima:

Metoda koristi 2 - hidroksi-5-metil-1,4-benzokinon kao sirovina za dobivanje kroz više koraka.

Konkretni koraci su sljedeći:

Korak 1: Prvo reagiranje 2-hidroksi-5-metil-1,4-benzokinona s metil acetoacetatom u prisutnosti natrijevog hidroksida pri 80 stupnjeva da biste dobili 2-hidroksi-5-metil-3-acetoksi baza-1,4-benzokinon.

Korak 2: Umiješajte i reagirajte gornji proizvod viškom natrijevog karbonata, kuproalnog klorida i amonijaka u tetrahidrofuranu 6 sati kako biste dobili 2-hidroksi-5-metil-3-acetoksi-1,4-benzokinon bakreni složeni složeni.

Korak 3: razgradite gornji proizvod s klorovodičnom kiselinom i metanolom da biste dobili 2-hidroksi-5-metil-1,4-benzokinon.

Korak 4: miješajte i reagirajte 2-hidroksi-5-metil-1,4-benzokinon i izopropilklorosilan u acetonu tijekom 20 sati da biste ga dobili.

Prednosti: Metoda ima jednostavne korake, a sirovine su lako dostupne.

Nedostaci: Cijena sirovina potrebnih ovom metodom je visoka, a u nekim reakcijama postoje mnogi proizvodi -, što čini da je sinteza količina ove metode nestabilna, a trošak visok.

(2) Metode temeljene na ketonima:

Metoda koristi 4 - hidroksi-2,6-dimetil-1,3-benzofenon kao sirovina za dobivanje proizvoda kroz više koraka reakcija.

Konkretni koraci su sljedeći:

Korak 1: Prvo, reagirajte 4-hidroksi-2,6-dimetil-1,3-benzofenon s epoksipentanom u izopropanolu da biste dobili 4-hidroksi-3-epoksipentil-2, 6 - dimetil-1,3-benzofenon.

Korak 2: Reagirajte gore navedene proizvode s NABH4 i CUCL2 kako biste dobili dva proizvoda-4-hidroksi-3-epoksipentil-2,6-dimetil-1,3-benzofenon i 4-hidroksi -3 - epoksipentil-2,6-dimetil-l,5-benzosnopnopnopnopnopnopnopnopnopHopHopnopnopnopHopnopnopnopnopnopHopnopnopHonzopnonzosLonen.

Korak 3: Reaktirajte gornji proizvod bromoacetonom i natrijevim sulfonatom kako biste dobili dva proizvoda-4-hidroksi-3-epoksipentil-2,6-dimetil-1,3-fenil-3-propioniloksiaceton i 4-hidroksi-3-EPOXIPENT-2,6,6-DIMETHIL-2,6-DIMETHETHIL-1-jN-jN-jN-1-jN-jN-jN-jN-j.

Korak 4: Gornji proizvod podvrgava se multi - Reakcija koraka na konačno dobivanje proizvoda.

Prednosti: Metoda ima manje koraka, a reakcijski proizvod je lako pročistiti.

Nedostaci: Ova metoda ima komplicirane korake, treba koristiti razne toksične kemijske reagense, postupak je relativno kompliciran i ima veliko zagađenje okoliša.

(3) metoda korištenja metabolizma mikroba:

Metoda se temelji na mikroorganizmima sposobnim sintetiziranjem proizvoda, umjetnim uzgojem i probirom, za dobivanje nekih mikrobnih sojeva koji se mogu koristiti za proizvodnju.

Konkretni koraci su sljedeći:

Korak 1: Izdvojite sojeve mikrobaKriptotanskinonSinteza sposobnost, poput gljivica, Actinomyces, itd.

Korak 2: Izvršite umjetno uzgoj naprezanja u odgovarajućim uvjetima, poput odabira odgovarajućeg medija, vremena uzgoja, temperature uzgoja i metode uzgoja, itd.

Korak 3: Koristite biotehnologiju sredstva za optimizaciju metode, poput korištenja genetske inženjerske tehnologije za poboljšanje sintetičke sposobnosti proizvoda.

Prednosti: Metoda pripada metodi biosinteze, zelena je i ekološki prihvatljiva i lako je ostvariti industrijsku proizvodnju.

Nedostaci: Ova metoda zahtijeva probir i optimizaciju naprezanja, a postupak je relativno vrijeme - konzumira i kompliciran.

Sve u svemu, gore navedene metode mogu sintetizirati proizvod, ali njihove vlastite prednosti i nedostatke također trebaju biti odabrane u skladu s situacijom aplikacije. U budućnosti će se s kontinuiranim razvojem tehnologije kemijske sinteze i biotehnologije razviti više novih metoda i pružiti bolje mogućnosti za veliku pripremu skale skale.

Popularni tagovi: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju