3,4-dimetoksitofen CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoksitofen CAS 51792-34-8

3,4-dimetoksitofen CAS 51792-34-8

Kôd proizvoda: BM-2-1-282
CAS Broj: 51792-34-8
Molekularna formula: C6H8O2S
Molekularna masa: 144.19
EINECS Broj: 628-711-7
MDL NO.: MFCD01096546
HS kod: 29309090
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, Velika Britanija, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: Bloom Tech Xi'an tvornica
Tehnološka usluga: R&D Dept.-1

 

3,4-dimetoksitofen(DMOT) je monomer i prekursor koji se može sintetizirati zatvorenom reakcijom petlje - 2,3-dimetoksi-1,3-butadiena sa sumpor dikloridom u heksanom mediju. To je bezbojna ili blago žuta tekućina koja pokazuje volatilnost na sobnoj temperaturi. To je organski spoj, obično u obliku tekućine. Molekularna formula je C6H8O2S, CAS 51792-34-8, a relativna molekularna masa je 144,19 g/mol. Pod otvorenim plamenom ili visokim temperaturnim uvjetima, može sagorjeti i oslobađati toksične plinove i dim. To je oligotiofen koji se uglavnom koristi za razvoj elektroaktivnih materijala u organskim elektroničkim primjenama. DMOT može proći reakciju razmjene estera u formiranje 3,4-etilendioksithiofena (EDOT). Može se dalje polimerizirati za stvaranje PEDOT -a, koji se može koristiti kao vodljivi polimer u π konjugiranim sustavima. Može polimerizirati da formira poli (dimetoksithiofen), za koji se očekuje da će se koristiti za elektrokemijsko doping za proizvodnju uređaja za skladištenje energije. Sinteza binarnih komponenti porfirina N2S2-N4 za proučavanje fotoinduciranog prijenosa energije.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoksitofenima širok raspon primjene u kemijskim senzorima. Kemijski senzor je uređaj koji može otkriti i mjeriti specifične kemijske tvari, a DMOT igra važnu ulogu u konstrukcijskom i reakcijskom mehanizmu senzora.

1. senzor metala iona: DMOT može proći koordinacijske reakcije s različitim metalnim ionima kako bi formirali stabilne komplekse, što ga čini prikladnim za izgradnju senzora metalnih iona. Otkrivanjem optičkih, elektrokemijskih ili fluorescentnih promjena uzrokovanih vezanjem s ciljanim metalnim ionima, za otkrivanje metalnih iona može se postići visoka osjetljivost i selektivnost. Na primjer, DMOT se može izmijeniti kako bi se otkrila ioni žive i bakra.

2. PH senzor: DMOT podvrgava snažne redoks reakcije u kiselini - baznim medijima i može se koristiti za konstrukciju pH senzora. Kad se pH okoliša promijeni, promijenit će se elektrokemijska svojstva DMOT -a, što se može nadzirati mjerenjem parametara poput struje, potencijala ili vodljivosti.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Senzor plina: Izmjenom DMOT -a na površini elektrode može se izgraditi senzor plina. Prisutnost DMOT -a u određenom plinu može uzrokovati promjene u elektrokemijskom signalu, postižući na taj način otkrivanje tog plina. Na primjer, DMOT se može koristiti za otkrivanje koncentracije kisika u zraku.

4. Biosenzori: funkcionalizacijom DMOT -a s biološkim molekulama poput antitijela i enzima, može se konstruirati biosenzor. Ova vrsta biosenzora može se koristiti za otkrivanje prisutnosti ili aktivnosti bioloških molekula. Kada ciljna biomolekula posebno djeluje s modificiranim DMOT -om, ona može uzrokovati promjene u optičkim, elektrokemijskim ili fluorescentnim signalima, čime je postigla visoku osjetljivost i selektivnost u otkrivanju biomolekula.

5. Oksidacija - Senzor redukcije: Zbog redoks reakcijskih svojstava DMOT -a može se koristiti za konstrukciju redoks senzora. Ovaj senzor može pratiti pojavu redoks reakcija mjerenjem struje ili prijenosa naboja tiofena pod potencijalnim promjenama. Ovi senzori široko se koriste u poljima kao što su nadzor okoliša i sigurnost hrane.

Kada se DMOT koristi kao materijal za kemijske senzore, obično je potrebno surađivati ​​s drugim pomoćnim materijalima (poput nosača, elektrolitika, elektroda, itd.) Kako bi se poboljšala performanse i stabilnost senzora. Pored toga, specifične primjene mogu se razlikovati ovisno o vrsti senzora, ciljane tvari i uvjetima mjerenja.

6. Organske solarne ćelije: DMOT se može koristiti kao konjugirani polimerni monomer u organskim solarnim ćelijama. Polimerizacijom DMOT ili kopolimerizacijom s drugim konjugiranim monomerima mogu se formirati vodljivi polimerni materijali s dobrim fotonaponskim svojstvima. Ovaj vodljivi polimer ima širok raspon apsorpcije svjetla i visoku pokretljivost nosača, a može se koristiti kao fotoelektrični pretvorni materijal u solarnim ćelijama.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Tranzistor efekta polja: DMOT se može polimerizirati u vodljive polimerne filmove u organskom polju - efektivne tranzistore (OFETS). Ovi vodljivi polimerni filmovi mogu poslužiti kao aktivni slojevi za OFET za postizanje funkcija prijenosa i pojačanja naboja. Njegova izvrsna vodljivost i podesiva struktura razine energije čine ga idealnim materijalom za pripremu visokih - performansi OFT.

8. Superkapacitori: DMOT se kopolimerizira s drugim vodljivim polimerima ili aktivnim materijalima za stvaranje kompozitnih materijala, koji se mogu koristiti za pripremu elektrodnih materijala za superkapacitore. Zbog svoje visoke vodljivosti i dobre ionske vodljivosti, ovaj vodljivi polimerni kompozitni materijal pokazuje izvrsne kapacitivne performanse i cikličku stabilnost u području skladištenja energije.

 

manufacturing information

Metoda 1 za sintezu3,4-dimetoksitofen:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dodajte malu količinu od 6 ml (67 mmol) od 232 butanediola, 9 ml (205 mmol) od n - heksana (inhibitor polimerizacije) i malu količinu heksadekanskih trimetil bromida (katalizatora) u sekvencu {}} {6} Konstantni pritisak kaplje lijek, a zatim se miješao i refluksirao 8 sati. Nakon reakcije stavite smjesu na 0 {- 5c i polako dodajte 13 ml 014 mol/l natrijevog acetata (n - heksana kao otapala) i 15 m od 50% otopine sumpor diklorida (n - kao solvent). Nakon 015 sati, oporavite se na sobnoj temperaturi i reagirajte 10 sati pod N zaštitom i filtrirajte da biste dobili sirovi proizvod. Nakon vakuumske destilacije, prikupljen je ostatak od 62 ~ 64c/66616 PA da bi se dobilo 312 ml ciljanog proizvoda, 342 dimetil fene, u prinosu od 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (s, 2h, izložen plinskom plinu). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c {- h izloženi fene prsten); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH deformacija). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 ({7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metoda 2:

(1) Otopite natrij 2,5 - Dikarboksilna kiselina Metil ester 3,4-tiofeendiol u N, N-dimetilformamidu, dodajte reagens alkilacije, toplinu i refluks da biste dobili sirovi 2,5-dikarboksilni kiseli metil ester dmot;

(2) Dodajte otopinu natrijevog hidroksida u sirovi proizvod od 3,4-dimetoksi-2,5-dikarboksilne kiseline metil ester tiofena i zagrijavanje reakcije da bi se dobila sirovi proizvod 3,4-metoksi-2,5-tiofenske dikarboksilne kiseline;

(3) Dodajte katalizator dekarboksilacije u smjesu od 3,4 - metoksi-2,5-tiofen dikarboksilna kiselina sirova i etilen glikol, toplinska dekarboksilacija i destiliranje da biste dobili DMOT gotov proizvod. Otapalo etilen glikola može se ponovo upotrijebiti. Procesni put ove metode je ekološki prihvatljiv, proizvodne sirovine je lako dobiti, metoda nakon tretmana je jednostavna, a prinos proizvoda ovog postupka izuma je visok, trošak je nizak, a kvaliteta stabilna.

Stability and Safety

Karakteristike DMOT -a molekularne strukture su sljedeće:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekularna formula: C6H8O2S
- C predstavlja element ugljika, h predstavlja element vodika, O predstavlja element kisika, a S predstavlja sumporni element.
- Broj u molekularnoj formuli predstavlja broj atoma, što ukazuje na to da molekula sadrži 6 atoma ugljika, 8 atoma vodika, 2 atoma kisika i 1 atoma sumpora.
2. Strukturni dijagram:
- Struktura DMOT -a sastoji se od tiofenskog prstena i dvije metoksi skupine.
- Thiofenski prsten sastoji se od četiri atoma ugljika i jednog sumpornog atoma, tvoreći petero člana prstena.
- Veze ugljičnih sumpora nastaju između atoma sumpora i susjednih atoma ugljika dijeljenjem parova elektrona.
- Treći i četvrti položaji na tiofenskom prstenu povezani su s metoksi skupinom, to jest, ugljični atom je povezan s atom kisika kroz jednu vezu.
3. Molekularna struktura:
- Struktura DMOT -a može se dodatno opisati kao ravna kružna molekula.
- Svi atomi nalaze se na istoj ravnini, dajući molekulama karakteristike konjugiranih sustava.
- konjugirani sustavi odnose se na strukture s kontinuiranim π elektronskim oblacima, koji doprinose stabilnosti i vodljivosti molekula.
4. Atomska veza:
- Dvije veze ugljičnog sumpora nastaju između sumpornih atoma i susjednih dva atoma ugljika, s većom čvrstoćom.
- atomi ugljika povezani su s atomima kisika kroz veze ugljičnih kisika, koje su jaka polarna kovalentna veza.
5. Molekularna svojstva:
- dmot je organski spoj i stoga ima tipične karakteristike organskih molekula.
- njegova ravna kružna struktura omogućava molekuli da formira strukturu slaganja u otopini, što utječe na njegova fizička i kemijska svojstva.
- Metoksi skupina DMOT -a osigurava molekularnu elektrofilnost i može sudjelovati u reakcijama ili komunicirati s drugim tvarima.
3,4-dimetoksitofenje organski spoj koji sadrži tiofenski prsten i metoksi skupinu. Njegova molekularna struktura sastoji se od ravnog tiofenskog prstena i dvije metoksi skupine povezane na položajima 3 i 4.. Ova struktura omogućuje molekulama konjugirani sustav, što pomaže poboljšati njihovu vodljivost i stabilnost. DMOT tvori strukturu slaganja u otopini i pokazuje neke tipične organske molekularne karakteristike.

Discovering History
3,4 - dimetoksithiofen (DMOT) važan je derivat tiofena s kemijskom formulom C6H8O2S, u kojoj se 3,4 položaja tiofenskog prstena zamjenjuju metoksi skupinama. Kao ključni građevni blok organskih elektroničkih materijala, DMOT ima značajnu vrijednost primjene u poljima kao što su vodljivi polimeri, organske diode koje emitiraju svjetlost (OLED) i organske solarne ćelije.

 

Istraživanje tiofenskih spojeva započelo je krajem 19. stoljeća. 1883. njemački kemičar Victor Meyer prvi je izolirao tiofen iz katrana ugljena i odredio njegovu osnovnu strukturu. U sljedećim desetljećima kemičari su počeli sustavno proučavati sintezu i svojstva tiofena i njegovih derivata.

 

Povijest sinteze 3,4-dimetoksitofena je relativno kasna. 1965. američki kemičar Frank M. Dean prvi je put izvijestio o laboratorijskoj sintezi 3,4-dimetoksiofena dok je proučavao reakciju elektrofilne supstitucije tiofena. Deanova metoda je prvo sulfonat tiofen s sumpornom kiselinom, a zatim reagirati s jodometanom u alkalnim uvjetima i konačno dobiti ciljni proizvod hidrolizom. Iako je ova ruta nezgrapna i ima mali prinos (oko 25%), on pruža važnu referencu za naknadna istraživanja.

 

Početkom 1970 -ih, s razvojem metodologije organske sinteze, poboljšan je put sinteze DMOT -a.

 

1972., francuski kemičar Jean Pierre Sauvage (kasnije dodijeljen Nobelovu nagradu za kemiju za molekularno strojno istraživanje 2016.) razvio je novu metodu za sintetiziranje DMOT-a reakcijom nukleofilne supstitucije 3,4-dibromotiofena s natrijevim metoksidom, povećavajući prinos do oko 50%. Istraživanje u ovom razdoblju uglavnom se usredotočilo na osnovna kemijska svojstva DMOT -a, a razumijevanje njegovih potencijalnih primjena još nije dovoljno.

 

Točna karakterizacija DMOT molekularne strukture prošla je postupak postupnog poboljšanja. 1975. godine, tim Hans Christoph Wolf na Institutu Max Planck u Njemačkoj prvo je odredio kristalnu strukturu DMOT -a kroz X - Ray jedno kristalnu difrakciju, otkrivajući svoj ravninski molekularni konfiguracija i intermolekularni način slaganja. Ovaj je rad postavio temelj za razumijevanje čvrstih svojstava DMOT -a.

 

U 1980 -ima, s razvojem računalnih metoda kvantne kemije, ljudi su stekli dublje razumijevanje elektroničke strukture DMOT -a. Godine 1983. istraživački tim japanskog teorijskog kemičara Kenichi Fukui (dobitnik Nobelove nagrade za kemiju iz 1981. godine primijenio je graničnu orbitalnu teoriju kako bi analizirao raspodjelu elektrona DMOT -a i otkrio da je učinak doniranja elektrona metoksika značajno povećao gustoću elektrona tiofena. Ta se karakteristika kasnije pokazala ključnom za njegovu primjenu u vodljivim polimerima.

 

Napredak tehnologije nuklearne magnetske rezonancije također je pružio nove alate za DMOT istraživanje. Godine 1987., visoka - rezolucija NMR tehnika koju je razvio američki kemičar Richard R. Ernst (1991. Nobebelov laureat u kemiji) bila je prva koja je jasno promatrala razlike u kemijskim pomacima protona na različitim položajima u DMOT -u, pružajući standardne reference za strukturnu identifikaciju naknadnih derivata.

 

1990 -ih je bilo razdoblje velikog razvoja metode sinteze DMOT -a. Godine 1992. tim američkog kemičara Alana G. MacDiarmida (dobitnik Nobelove nagrade za kemiju iz 2000.) razvio je novi postupak za jedan - pripremu DMOT-a iz 3,4-dihidroksitofena putem Williamson-ove reakcije sinteze etera, s prinosom do 85%. Ova metoda postala je temelj kasnije industrijske proizvodnje zbog njegove visoke učinkovitosti i skalabilnosti.

 

Uvođenje katalitičke tehnologije dodatno povećava atomsku ekonomiju sinteze DMOT -a. Godine 1998. japanski kemičar Ryoji Noyori (dobitnik Nobelove nagrade za kemiju iz 2001. godine izvijestio je o reakciji izravne spajanja 3,4 - dihalotiofena s metanolom kataliziranim bakrama, što izbjegava korištenje jakih baza i prikladnije je za proizvodnju velikih oznaka.

 

Godine 2005. BASF, njemačka tvrtka, osnovala je svoju prvu industrijsku proizvodnju za DMOT na temelju ovog katalitičkog sustava, s godišnjim kapacitetom od 100 tona.

Posljednjih godina zelena sinteza postala je istraživačka žarište u pripremi DMOT -a. U 2015. godini, tim kineskog znanstvenog akademika Zhang Suojiang razvio je metodu elektrokemijske sinteze u ionskom tekućem mediju, postigavši ​​čistu proizvodnju DMOT -a. U 2018. godini, istraživači s Massachusetts Institute of Technology izvijestili su o novoj strategiji za fotokatalitičku sintezu DMOT -a, dodatno smanjujući potrošnju energije i proizvodnju otpada.

 

Popularni tagovi: 3,4-dimetoksithiofen CAS 51792-34-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju

Pošaljite upit