Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-brom-2-cijanopiridina cas 55758-02-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
3-bromo-2-cijanopiridin, kemijska formula C6H3BrN2, odgovarajuća molekulska masa 176,01 g/mol. To je organski spoj, krutina i obično se pojavljuje kao bezbojni ili svijetložuti kristali. Može postojati u monokristalnom ili polikristalnom obliku. Gustoća se odnosi na masu po jedinici volumena, obično izraženu u g/cm³ (gramima po kubnom centimetru) kao jedinici. Kao derivat piridina, važan je intermedijer koji se široko koristi u područjima kao što su farmaceutska kemija, organska sinteza i kemija materijala. Ima važne primjene u sintezi lijekova, sintezi pesticida i drugim područjima. Služi kao posredna i ključna strukturna jedinica u sintezi lijekova, a koristi se za pripremu anti{10}}tumorskih lijekova, ne-steroidnih anti-upalnih lijekova itd.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bromo-2-cijanopiridinvažan je intermedijer organske sinteze sa širokom primjenom u farmaceutskoj kemiji, organskoj sintezi i kemiji materijala. Njegov CAS broj je 55758-02-6, molekulska formula je C6H3BrN2, a molekularna težina je 183,01. Može se koristiti za sintetiziranje pesticida i kontrolu štetnika i patogena u usjevima. U drugim područjima također se koristi za sintezu fotonaponskih materijala i fulerena. Ove primjene ne samo da imaju značajne implikacije u poljima kao što su medicina i poljoprivreda, već također pridonose razvoju znanosti o materijalima i energetske tehnologije. Ovaj spoj ima jedinstvenu kemijsku strukturu, a atom broma i cijanidna skupina na piridinskom prstenu daju mu bogatu reakcijsku aktivnost i raznolike reakcijske putove, što ga čini važnom primjenom u mnogim područjima:
Primjena u području medicinske kemije
Karboksilne skupine mogu se pretvoriti u amidne skupine i povezati s drugim aminokiselinama ili biološki aktivnim peptidima kako bi se sintetizirale peptidne piridin hibridne molekule sa specifičnim biološkim funkcijama. Sinteza višestruko supstituiranih piridinskih bioaktivnih molekula korištenjem 3,4-piridindioksikiseline kao intermedijera ima prednosti blagih reakcijskih uvjeta, visoke reakcijske selektivnosti i različitih struktura proizvoda.
Fizikalno-kemijska svojstva lijekova, kao što su topljivost, lipofilnost, stabilnost itd., imaju značajan utjecaj na procese njihove apsorpcije, distribucije, metabolizma i izlučivanja (ADME) u tijelu. 3, 4-piridinkarboksilna kiselina može modificirati strukturu molekula lijeka kroz kemijske reakcije, poboljšavajući njihova fizikalno-kemijska svojstva. Na primjer, pretvaranje karboksilnih skupina u esterske skupine putem reakcija esterifikacije može povećati topljivost lijekova u lipidima i poboljšati njihovu propusnost na stanične membrane;
Uvođenjem hidrofilnih skupina kao što su hidroksilne i amino skupine može se povećati topljivost lijekova u vodi, te poboljšati njihovo otapanje i apsorpcija u organizmu.
Za neke molekule lijeka slabo-topive u vodi, karboksilna skupina 3,4-piridindioksikiseline može se esterificirati hidrofilnim alkoholima kako bi se sintetizirali predlijekovi s dobrom topljivošću u vodi.
U procesu razvoja lijekova, razumijevanje mehanizma interakcije između lijekova i meta ključno je za otkrivanje novih meta lijeka i optimiziranje molekularnih struktura lijeka. 3, 4-piridinkarboksilna kiselina i njezini derivati mogu poslužiti kao molekule sonde za istraživanje načina vezivanja, afiniteta i mehanizma djelovanja između lijekova i meta interakcijom s potencijalnim metama lijeka.
Korištenjem tehnika kao što su nuklearna magnetska rezonancija, masena spektrometrija i kristalografija X-zraka, detalji interakcije između molekula sonde i meta mogu se analizirati, pružajući važne informacije za otkrivanje i validaciju meta lijekova.
Istraživači mogu sintetizirati niz derivata 3,4-piridindikarboksilne kiseline s različitim supstituentima kao probne molekule za proučavanje njihovih interakcija sa specifičnim ciljevima proteina. Procijenite afinitet vezanja između molekula sonde i ciljeva mjerenjem parametara kao što su konstante vezanja i konstante disocijacije.
Tehnologija skrininga visoke propusnosti važno je sredstvo za otkrivanje meta lijekova i spojeva olova.3-bromo-2-cijanopiridini njegovi derivati mogu se koristiti kao članovi biblioteke za probir za sudjelovanje u-probiru ciljanih lijekova visoke propusnosti. Probirom interakcija s velikim brojem biomolekula otkrivaju se spojevi koji se mogu vezati na specifične mete, čime se dodatno provjerava njihova biološka aktivnost i mehanizam djelovanja, a time i identificiraju potencijalne mete za lijekove.
U visoko{0}}probiru za određene proteine-povezane s bolešću, biblioteka spojeva koji sadrže derivate 3,4-piridindioksikarboksilne kiseline provjerava se na interakciju s proteinom. Korištenje tehnika kao što su fluorescentna polarizacija i površinska plazmonska rezonancija za otkrivanje vezanja između spojeva i proteina, te probir spojeva s aktivnošću vezanja.
Zatim će se na tim spojevima provesti daljnje testiranje biološke aktivnosti i istraživanje mehanizma kako bi se provjerilo jesu li inhibitori ili aktivatori koji odgovaraju potencijalnim ciljevima lijeka.
Primjena u području kemije materijala
3,4-Piridinkarboksilna kiselina i njeni derivati pokazuju određena fluorescentna svojstva. Njegova fluorescentna emisija može biti povezana s π - konjugiranim sustavom i elektronskim prijelazima u molekularnoj strukturi. Uvođenjem različitih supstituenata ili kombiniranjem s drugim fluorescentnim skupinama, mogu se regulirati njegova fluorescentna svojstva, poput valne duljine emisije i intenziteta fluorescencije.
Istraživači su sintetizirali niz materijala s različitim fluorescentnim bojama reakcijom 3,4-piridindioične kiseline s nekim organskim molekulama s fluorescentnim svojstvima.
Ovi fluorescentni materijali imaju potencijalnu vrijednost primjene u poljima kao što su biološka slika, senzori fluorescencije i tehnologija prikaza. Na primjer, u biološkom oslikavanju, fluorescentno obilježeni derivati 3,4-piridindioksikiseline mogu se koristiti za označavanje biomolekula ili stanica, čime se postiže praćenje bioloških procesa u stvarnom vremenu.
Piridinski prsten i karboksilna skupina u 3,4-piridindioksikiselini mogu sudjelovati u elektrokemijskim reakcijama i pokazivati određenu elektrokemijsku aktivnost. Na primjer, može poslužiti kao modifikator za materijale elektroda, poboljšavajući površinska svojstva i elektrokemijsku učinkovitost elektroda. Modificiranjem površine elektrode s 3,4-piridindioičnom kiselinom, može se povećati specifična površina elektrode, a može se poboljšati vodljivost i elektrokatalitička aktivnost elektrode.
Na primjer, u litij-ionskim baterijama, njegova upotreba kao aditiva za materijale elektrode može poboljšati performanse punjenja i pražnjenja i cikličku stabilnost elektrode.
U superkondenzatorima se može koristiti za pripremu elektrodnih materijala visokog specifičnog kapaciteta. Osim toga, u području elektrokemijskih senzora, elektrode modificirane s 3,4-PyridinedioxyAcid mogu se koristiti za otkrivanje različitih biomolekula i kemikalija, s prednostima kao što su visoka osjetljivost i dobra selektivnost.
Područje farmaceutske sinteze
Inhibitori kinaze trenutno su središnji dio globalnog razvoja lijekova protiv tumora, a 3-bromo-2-cijanopiridin ključni je početni materijal za mnoge popularne lijekove kinaze koji su lansirani na tržište. Uzimajući ciljani lijek za mutaciju EGFR kod karcinoma pluća nemalih stanica kao primjer, fragment 3-aril-2-aminometilpiridina u njegovoj molekularnoj strukturi može se učinkovito konstruirati dvostupanjskom reakcijom 3-bromo-2-cijanopiridina. U prvom koraku, pod katalitičkim sustavom paladija,
3-bromo-2-cijanopiridin podliježe Suzuki reakciji spajanja s odgovarajućom arilboronskom kiselinom kako bi se dobio 3-aril-2-cijanopiridin međuprodukt visoke selektivnosti, a stupanj konverzije reakcije može doseći preko 95%; Drugi korak je provođenje hidrogenacijske redukcije cijanidne skupine pod katalizom Raney nikla, pretvarajući cijanidnu skupinu u aminometilnu skupinu. Dobiveni proizvod može izravno ući u sljedeći korak sinteze molekule lijeka bez složenog pročišćavanja.
U usporedbi s tradicionalnim putem sinteze počevši od 2,3-dibromopiridina, procesni put koji koristi 3-bromo-2-cijanopiridin skraćuje ukupne korake reakcije s 5 koraka na 2 koraka, povećava ukupni prinos sinteze za 40% i izbjegava stvaranje velike količine otpadnih soli teških metala tijekom procesa sinteze, u potpunosti ispunjavajući zahtjeve zelene proizvodnje inovativnih lijekova.
Trenutačno postoji više od 10 vrsta molekula inhibitora kinaze u kliničkom stadiju u svijetu, koristeći 3-bromo-2-cijanopiridin kao središnji intermedijer, pokrivajući polja liječenja raka pluća, raka dojke, raka krvi i drugih većih bolesti, te postaju ključne heterocikličke sirovine koje podržavaju istraživanje i razvoj ciljanih lijekova.
U razvoju lijekova za središnji živčani sustav (SŽS), molekule koje sadrže piridinske prstenove često imaju bolji prodor kroz krvno-moždanu barijeru, a 2-aminometilpiridinski fragment izveden iz 3-bromo-2-cijanopiridina ključni je farmakofor u mnogim molekulama antidepresiva i lijekova protiv anksioznosti. U tradicionalnim sintetskim putevima, složene supstituirane aromatske skupine moraju se uvesti na 3. poziciju piridinskog prstena, što često zahtijeva višestruke korake operacija zaštite i uklanjanja zaštite, što rezultira slabom selektivnošću reakcije i poteškoćama u odvajanju nusproizvoda.
Upotrebom 3-brom-2-cijanopiridina kao početnog materijala i Buchwald Hartwigove reakcije aminiranja, različite aromatske aminske skupine mogu se učinkovito uvesti na 3. poziciju, a rezultirajući produkt može se dalje reducirati u aminometilnu skupinu za brzu konstrukciju niza strukturno različitih derivata 2-aminometilpiridina, pružajući ogromnu biblioteku spojeva za proučavanje odnosa strukture i aktivnosti u lijekovi za središnji živčani sustav.
3-bromo-2-cijanopiridin, važan heterociklički organski sintetski građevni blok, prvi put je objavljen 1985. godine, a njegovo početno otkriće ukorijenjeno je u istraživanju učinkovitih metoda sinteze derivata piridina. Za razliku od spojeva razvijenih za specifične medicinske ili biološke svrhe, njegovo otkriće potaknula je rastuća potražnja za raznovrsnim intermedijerima u farmaceutskoj kemiji, organskoj sintezi i kasnije kemiji materijala.
Prva sinteza 3 Bromo 2 cijanopiridina objavljena je u časopisu Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1985. (Vol. 33(2), 565-571). Istraživački tim usvojio je 3-brompiridin kao sirovinu, koji je prvo prošao piridinsku N-oksidaciju, a zatim je reagirao s trimetilsilil cijanidom kako bi se uvela cijano skupina na 2-položaj piridinskog prstena, tvoreći ciljni spoj. Ovaj sintetski put postao je najčešće korištena metoda nakon otkrića, postavljajući temelje za kasniju primjenu i istraživanje 3 Bromo 2 cijanopiridina.
Nakon početnog otkrića, istraživači su se usredotočili na optimizaciju njegovog sintetskog procesa kako bi riješili postojeće nedostatke, kao što je visok egzotermni rizik koraka oksidacije piridina N-, visoka cijena trimetilsilil cijanida i stvaranje nus{1}}proizvoda. Više patenata i istraživačkih radova (uključujući američke patente i međunarodne prijave) izvijestilo je o poboljšanjima procesa od tada, iako je glavni sintetski put ostao nepromijenjen. Danas njegovo otkriće i naknadna optimizacija nastavljaju podržavati njegovu široku upotrebu kao ključnog intermedijera u raznim područjima, ispunjavajući početnu potražnju za učinkovitim i svestranim derivatima piridina.
Često postavljana pitanja
Koliko je proizvod stabilan na sobnoj temperaturi i uobičajenoj temperaturi reakcije? Je li lako razgraditi?
+
-
Pod normalnim temperaturnim uvjetima zatvaranja, kemijska svojstva su stabilna, ne razgrađuju se lako, ne otapaju se lako i ne oksidiraju lako. Struktura je stabilna na uobičajenoj temperaturi reakcije spajanja (25~120 stupnjeva); U uvjetima visoke temperature, jake kiseline i jake lužine, cijano skupina na 2 položaju je sklona hidrolizi kako bi se formirali karboksilni derivati. U uvjetima jake redukcije, cijano skupina se može reducirati u amino skupinu. Stoga reakcijski sustav mora strogo kontrolirati kiselost, lužnatost i redukcijske uvjete.
Može li se koristiti za reakcije spajanja? Za koje su klasične sintetske reakcije prikladne?
+
-
Može se učinkovito koristiti za razne reakcije katalitičkog spajanja prijelaznih metala. 3-bromo atom pokazuje izvrsnu aktivnost i prikladan je za Suzuki Miyaura sprezanje, Buchwald Hartwig aminaciju, Sonogashira alkinilaciju, Heck alkinilaciju i reakcije nukleofilne supstitucije (SNAr); Cijano skupina na 2 položaja može se naknadno pretvoriti u funkcionalne skupine kao što su karboksilna, amidna, amino, aldehidna itd., čime se postiže molekularna diverzifikacija i čini je poželjnim intermedijerom za tandemsku sintezu u više koraka.
Popularni tagovi: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju