Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 5-cijanoindola cas 15861-24-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 5-cijanoindola cas 15861-24-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
5-cijanoindol, također poznat kao 5-indolkarbonitril ili 1H-indol-5-karbonitril, je organski spoj koji pripada obitelji indola heterocikličkih aromatskih spojeva. Ima karakterističnu strukturu indolnog prstena, koju karakterizira pirolni prsten spojen s benzenskim prstenom, s cijano (-CN) skupinom vezanom na 5-položaj jezgre indola.
U području sintetske kemije, služi kao važan intermedijer za pripremu složenijih heterocikličkih spojeva, lijekova i bioaktivnih molekula. Njegova ugradnja u molekularne skele može značajno promijeniti biološke aktivnosti i farmakološke profile ciljnih spojeva.
Štoviše, zbog svoje aromatske prirode i cijano-grupe koja privlači elektrone, pokazuje specifične međumolekularne interakcije, što ga čini kandidatom za upotrebu u znanosti o materijalima, posebno u dizajnu novih funkcionalnih materijala s jedinstvenim optičkim, elektroničkim ili magnetskim svojstvima.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H6N2 |
|
Točna misa |
142 |
|
Molekularna težina |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-cijanoindolje organska molekularna struktura koja se široko koristi u poljima kemije, medicine i znanosti o materijalima. Upotreba proizvoda bit će detaljno predstavljena u nastavku.
Reagensi za kemijske reakcije
U binarnim reakcijama olefina može poslužiti kao reagens za maskiranje. Reagensi za prikrivanje koriste se za privremenu promjenu reaktivnosti funkcionalne skupine, omogućujući selektivnu reakciju druge funkcionalne skupine u molekuli. U tom slučaju, cijano skupina može djelovati kao zaštitna skupina za indolski prsten, omogućujući olefinskom dijelu molekule da prođe specifične reakcije bez interferencije indolnog prstena. Ovo može biti osobito korisno u složenim sintetskim putovima gdje je redoslijed reakcija ključan.
Sinteza lijekova
Obično se koristi u sintezi lijekova protiv raka, kao i drugih bioaktivnih molekula. Njegova molekularna struktura pomaže u promjeni prostorne konformacije ciljne molekule, što igra važnu ulogu u razvoju lijekova. Na primjer, on i drugi reagensi mogu uvesti indolilnu skupinu na purinski nukleotid, što rezultira spojevima koji imaju učinak inhibicije rasta tumorskih stanica in vivo.
Fotosenzibilizator
Također se može koristiti kao vrlo učinkovit fotosenzibilizator. Može biti podvrgnut fotokemijskim reakcijama pod djelovanjem ultraljubičastog ili vidljivog svjetla, kao što su reakcije otvaranja prstena ili Laplaceove reakcije, da proizvede biološki aktivne spojeve, kao što su amini ili ciklopropani. Osim toga, druge primjene uključuju reakcije fotopolimerizacije, materijale za uređaje za fotoelektričnu pretvorbu i slično.
Znanost o materijalima
To je koristan organski poluvodički materijal koji se može koristiti za pripremu elektroničkih uređaja kao što su organski tanki{0}}film-tranzistori s efektom polja (OFET). Njegova glavna funkcija u uređaju je formiranje učinkovitog kanala za prijenos naboja između sloja poluvodiča i sloja dielektrika, te poboljšanje pokretljivosti i mobilnosti elektrona nositelja naboja.
Odgođena fluorescencija toplinske aktivacije srž je trenutne treće-generacije OLED tehnologije zaslona, a izvedba materijala domaćina izravno određuje svjetlosnu učinkovitost i vijek trajanja uređaja. Tradicionalni materijali za domaćine na bazi karbazola često pate od bolne točke bipolarne transportne neravnoteže, što dovodi do lakog gašenja ekscitona u luminiscentnom sloju na sučelju, čime se značajno skraćuje životni vijek uređaja.
Uvođenje 5-cijanoindola kao jedinice prijenosa elektrona u dizajn molekule domaćina, koristeći snažna svojstva privlačenja elektrona cijanidne skupine, može točno povećati afinitet molekule prema elektronima, povećati mobilnost elektrona materijala za dva reda veličine i postići savršenu ravnotežu između prijenosa šupljina i elektrona.
Modificirane jedinice koje nisu fulerenski receptori za organske fotonaponske ćelije
U području organskih fotonaponskih ćelija, 5-cijanoindol je ključna jedinica krajnje skupine s manjkom elektrona za konstruiranje nefuleren akceptorskih materijala visokih performansi. Prozor regulacije razine energije tradicionalnih krajnjih skupina cijanoindenon receptora je uzak, što otežava daljnje širenje spektralnog apsorpcijskog raspona materijala. Modificiranjem aktivnog mjesta 5-cijanoindola, konstruirana je nova krajnja skupina s nedostatkom elektrona na bazi indola,
što značajno pojačava sposobnost privlačenja elektrona molekule. To može pomaknuti apsorpcijski spektar materijala receptora u blisko-infracrveno područje iznad 950 nm, uvelike poboljšavajući sposobnost hvatanja svjetlosti fotonaponskih uređaja.
u razvoju lijekova
Uloga u sintezi lijekova
Može biti ključni intermedijer u sintezi raznih bioaktivnih spojeva, uključujući lijekove protiv raka. Indolni prsten je uobičajena strukturna značajka u mnogim prirodnim i sintetskim bioaktivnim molekulama. Poznato je da stupa u interakciju s različitim biološkim metama, kao što su receptori, enzimi i ionski kanali, što ga čini vrijednom skelom za otkrivanje lijekova.
Cijano skupina, s druge strane, dodaje dodatni sloj funkcionalnosti molekuli. Može se koristiti kao držač za daljnju derivatizaciju, dopuštajući uvođenje drugih funkcionalnih skupina koje mogu poboljšati biološku aktivnost dobivenog spoja.
Prostorna konformacija i razvoj lijeka
Sposobnost promjene prostorne konformacije ciljne molekule ključna je u razvoju lijeka. Prostorni raspored atoma u molekuli može značajno utjecati na njezin afinitet vezanja i selektivnost za određenu biološku metu. Uvođenjem indolilne skupine na purinski nukleotid, kao što ste spomenuli, može pomoći u stvaranju spojeva koji imaju specifične interakcije s biološkim makromolekulama, kao što su proteini i nukleinske kiseline.
Ove interakcije mogu dovesti do inhibicije rasta tumorskih stanica, čineći takve spojeve potencijalnim kandidatima za terapiju protiv raka. Indolilna skupina može stupiti u interakciju s veznim mjestom određenog enzima ili receptora uključenog u staničnu proliferaciju, čime se ometaju signalni putovi koji potiču rast tumora.
Antikancerogeno djelovanje
Nekoliko je studija pokazalo antikancerogeno djelovanje spojeva izvedenih iz5-cijanoindol. Pokazalo se da ovi spojevi inhibiraju rast različitih vrsta stanica raka, uključujući one koje potječu iz tkiva dojke, pluća i debelog crijeva. Točan mehanizam djelovanja može varirati ovisno o specifičnom spoju i njegovoj meti, ali često uključuje inhibiciju ključnih signalnih putova ili enzima koji su ključni za preživljavanje i proliferaciju stanica raka.
O reakcijama-na otvaranje zvona
Reakcije otvaranja-prstena su klasa organskih kemijskih reakcija u kojima ciklički spoj prolazi kroz transformaciju koja dovodi do cijepanja jednog ili više prstenova prisutnih u njegovoj molekularnoj strukturi. Te su reakcije ključne u sintetskoj kemiji, igrajući ključnu ulogu u pripremi širokog spektra spojeva s različitim primjenama, od farmaceutskih proizvoda do polimera.
Temeljni princip koji stoji iza reakcija-otvaranja prstena često uključuje prekid π-elektronskog sustava prstena, koji je obično stabilniji od acikličkih sustava zbog aromatičnosti ili energije deformacije prisutne u prstenu. Taj se poremećaj može postići različitim mehanizmima, uključujući nukleofilni napad, elektrofilni napad, inicijaciju radikala i toplinsko cijepanje.
Jedna od najčešćih vrsta reakcija otvaranja-prstena je nukleofilno otvaranje-prstena, gdje nukleofil napada elektrofilni centar unutar prstena, što dovodi do stvaranja nove veze i cijepanja prstena. Ovaj tip reakcije prevladava u epoksidima, laktonima, laktamima i cikličkim eterima. Na primjer, otvaranje-prstena epoksida s nukleofilom kao što je alkohol pod bazičnim uvjetima može dati -hidroksi alkohol, ključni intermedijer u mnogim sintetskim putevima.
Elektrofilne reakcije otvaranja-prstena, s druge strane, uključuju napad elektrofila na nukleofilno mjesto unutar prstena. Te su reakcije uobičajene u cikličkim eterima i aromatskim spojevima, gdje se prsten može otvoriti dodavanjem elektrofila preko π-veze.
Reakcije otvaranja- prstena radikala odvijaju se stvaranjem radikala, često iniciranih toplinom, svjetlom ili kemijskim reagensima. Ti radikali zatim mogu napasti prsten, uzrokujući njegovo cijepanje i dovodeći do stvaranja novih acikličkih radikala.
Reakcije toplinskog-otvaranja prstena obično uključuju cijepanje napetih prstenova, poput onih u ciklopropanima, koji su termodinamički nestabilni i lako se podvrgavaju-otvaranju prstena pod blagim uvjetima.
U sintetskoj kemiji, reakcije otvaranja-prstena nude svestranu platformu za konstrukciju složenih molekula sa specifičnim stereokemijskim zahtjevima i zahtjevima za funkcionalne skupine. Oni su također bitni u pripremi polimera, kao što su poliesteri, poliamidi i poliuretani, gdje polimerizacija-otvaranjem prstena cikličkih monomera daje polimere s dobro-definiranom strukturom i svojstvima.
5-cijanoindol, jedan značajan slučaj istraživanja uključuje elektrokemijsku polimerizaciju.
U ovoj studiji visoko{0}}kvalitetni P5CI filmovi elektrosintetizirani su izravnom anodnom oksidacijom na limu od nehrđajućeg čelika. Korišteni elektroliti bili su mješavina bor trifluorid dietil eterata (BFEE) i dietil etera (EE) u volumnom omjeru 1:1, uz dodatak 0,05 mol/L tetrabutilamonijevog tetrafluoroborata (Bu4NBF4). Rezultirajući P5CI filmovi pokazali su izvrsno elektrokemijsko ponašanje, s vodljivošću od 10^(-2) S/cm.
Još jedan istraživački slučaj naglašava elektrokemijsku proizvodnju tro-dimenzionalnih Pd nanosfera na P5CI nanofibrilama modificiranim indij kositar oksid (ITO) elektrodama. U ovoj studiji, Pd nanosfere su položene na ITO supstrat modificiran nanofibrilnim filmom od PCI. Veličina Pd nanosfera može se kontrolirati podešavanjem vremena elektro-taloženja. Modificirana elektroda pokazala je poboljšanu elektrokatalitičku aktivnost prema oksidaciji mravlje kiseline u usporedbi s dvo-dimenzionalnim nanočesticama Pd izravno taloženim na ITO.
Prvi put je sintetiziran krajem 20. stoljeća u sklopu istraživanja heterocikličkih spojeva s potencijalnom biološkom aktivnošću. Od tada je pronašao primjenu u organskoj elektronici, posebno u razvoju organskih svjetlo-dioda (OLED) i drugih optoelektroničkih uređaja. Osim toga, služi kao građevni blok u sintezi farmaceutskih intermedijera i kemijskih sondi za biološka istraživanja.
Zaključno,5-cijanoindolopsežno je proučavan zbog svojih jedinstvenih svojstava i potencijalnih primjena. Slučajevi istraživanja kao što su elektrokemijska polimerizacija i izrada tro-dimenzionalnih Pd nanosfera na modificiranim elektrodama pokazuju svestranost ovog spoja. Uz nastavak istraživanja, mogao bi pronaći još više primjena u raznim područjima.
Često postavljana pitanja
1. Što je 5-cijanoindol i za što se koristi?
+
-
5-Cijanoindol (CAS br. . 15861-24-2) je derivat indola s cijano skupinom (-CN) vezanom na 5-poziciji indolnog prstena. Prvenstveno se koristi kao farmaceutski intermedijer u sintezi bioaktivnih molekula, uključujući antidepresive (npr. vilazodon) i spojeve s protuupalnim ili antikancerogenim svojstvima. Osim toga, služi kao biokemijski reagens u istraživanjima znanosti o životu, posebno u studijama koje uključuju puteve neurotransmitera ili metabolizam indola.
2. Koja su ključna fizikalna i kemijska svojstva 5-cijanoindola?
+
-
Molekulska formula: C₉H₆N₂
Molekulska težina: 142,16 g/mol
Talište: 106-108 stupnjeva.
Topivost: Netopljiv u vodi, ali topiv u organskim otapalima poput metanola, kloroforma i diklorometana.
Stabilnost: Stabilan u normalnim uvjetima, ali osjetljiv na svjetlost i zrak. Treba ga čuvati u hladnoj, tamnoj i inertnoj atmosferi (npr. pod dušikom) kako bi se spriječila degradacija.
3. Koje sigurnosne mjere treba poduzeti pri rukovanju 5-cijanoindolom?
+
-
5-Cijanoindol je klasificiran kao iritant (GHS kategorija 2 za iritaciju kože i očiju) i može biti štetan ako se udiše, proguta ili apsorbira kroz kožu. Ključne sigurnosne mjere uključuju:
Osobna zaštitna oprema (PPE): Nosite rukavice, zaštitne naočale i laboratorijsku kutu kako biste izbjegli izravan kontakt.
Ventilacija: Upotrebljavajte u dobro-prozračenom prostoru ili napi kako biste smanjili udisanje prašine ili para.
Skladištenje: Čuvati u dobro zatvorenoj posudi dalje od svjetlosti, vlage i nekompatibilnih tvari (npr. oksidirajućih sredstava).
Odlaganje: Slijedite lokalne propise za odlaganje opasnog otpada. Nemojte izlijevati u odvod.
Za dodatne pojedinosti pogledajte sigurnosno-tehnički list (MSDS) ili specifikacije proizvoda od dobavljača.
Popularni tagovi: 5-cijanoindol cas 15861-24-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju