5-metilpiridin-3-boronska kiselina, poznata i kao 3- (5-metilpiridil) boronska kiselina, organoboronska je kiselina koja pripada klasi heterocikličkih spojeva koji sadrže piridin prsten substituiran s metilnom skupinom u 5-položaju i boronske kiseline u 3-položaju. Ova jedinstvena molekularna struktura daje je različita kemijska svojstva i primjene u različitim poljima, posebno u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji.
Kemijski, ima piridilni prsten, koji je šestočlani aromatski prsten s jednim atomom dušika, pružajući mu aromatičnost i stabilnost. Prisutnost grupe boronske kiseline (-b (OH) ₂) čini ga svestranim građevnim blokom za reakcije unakrsnih spajanja Suzuki-Miyaura, jednom od najmoćnijih i najmoćnijih metoda za formiranje veza ugljikovog ugljika u sintetičkoj organskoj kemiji. Ova reakcija omogućava spajanje arilnih ili alkenilnih halida s boronskim kiselinama u blagim uvjetima, omogućavajući na taj način sintezu složenih molekula s visokom učinkovitošću i selektivnosti.
U ljekovitoj kemiji može poslužiti kao ključni intermedijar u pripremi niza terapeutski relevantnih spojeva. Zbog svoje piridilne skupine, koji često oponašaju svojstva vezanja prirodnih liganda u biološkim sustavima, derivati ove boronske kiseline mogu pokazati afinitet prema specifičnim receptorima ili enzimima, otvarajući načine za razvoj novih farmaceutskih proizvoda.
Ukratko,5-metilpiridin-3-boronska kiselinaIzdvaja se kao vrijedan sintetički alat u organskoj kemiji, nudeći platformu za izgradnju različitih molekularnih arhitektura s potencijalnim primjenama koje se protežu od farmaceutskih proizvoda do naprednih materijala. Njegova jedinstvena kombinacija strukturnih značajki i reaktivnosti čini ga neophodnim reagensom u modernim sintetičkim strategijama.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C6H8bno2 |
|
Točna masa |
137 |
|
Molekularna masa |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-metilpiridin-3-boronska kiselina, kao organski boronski spoj, pokazao je jedinstveni potencijal primjene u polju fleksibilnih elektroničkih uređaja. Njegova jedinstvena kemijska struktura i svojstva čine ga neophodnim materijalom u fleksibilnim elektroničkim uređajima. Fleksibilni elektronički uređaji imaju široke izglede za primjenu u nosivim uređajima, prijenosnim elektroničkim uređajima, biomedicinskim implantatima i drugim poljima zbog svojih laganih, savisnih i rastezljivih karakteristika. Kao organski materijal, on igra važnu ulogu u pripremi i poboljšanju fleksibilnih elektroničkih uređaja zbog izvrsne kemijske stabilnosti, električnih svojstava i optičkih svojstava.
- Fleksibilan prozirni vodljivi film
Može se koristiti kao dopant ili modifikator za fleksibilne prozirne vodljive filmove. Uvođenjem u proces pripreme vodljivih tankih filmova, vodljivost i transparentnost filmova mogu se značajno poboljšati. Ovaj fleksibilni prozirni provodljivi film ima široku vrijednost primjene u poljima kao što su fleksibilni prikazi, solarne ćelije, dodirne ekrane itd.
- Fleksibilna vodljiva vlakna
Također se može koristiti za pripremu fleksibilnih vodljivih vlakana. Spojenjem s drugim polimernim materijalima mogu se formirati vlaknasti materijali s izvrsnom vodljivošću. Ova vodljiva vlakna imaju potencijalne izglede za primjenu u poljima kao što su pametni tekstil i nosivi uređaji.
u fleksibilnim senzorima
- Fleksibilan senzor tlaka
Igra važnu ulogu u fleksibilnim senzorima tlaka. Njegova jedinstvena molekularna struktura omogućuje senzoru da prođe značajne promjene otpornosti kada je podvrgnut tlaku, postižući tako točno mjerenje tlaka. Ovaj fleksibilni senzor tlaka ima široku vrijednost primjene u nosivim uređajima, biomedicinskom nadzoru i drugim poljima.
- Fleksibilni senzor temperature
Također se može koristiti za pripremu fleksibilnih senzora temperature. Kombinirajući ga s drugim termosenzibilnim materijalima, mogu se formirati senzori s izvrsnom osjetljivošću na temperaturu. Ovi senzori temperature imaju potencijalne izglede za primjenu u poljima kao što su biomedicinski nadzor i nadzor okoliša.
- Priprema elektroničke kože
Igra važnu ulogu u pripremi elektroničke kože. Elektronička koža je fleksibilan elektronički uređaj koji može simulirati sposobnost percepcije ljudske kože, a ima široke izglede za primjenu u poljima kao što su interakcija čovjeka i računala i biomedicinski nadzor. Uvođenjem u proces pripreme elektroničke kože, osjetljivost i stabilnost elektroničke kože može se značajno poboljšati.
- Poboljšanje performansi elektroničke kože
Osim pripreme elektroničkih kože, može se koristiti i za poboljšanje performansi elektroničkih kože. Na primjer, kombinirajući ga s drugim funkcionalnim materijalima, može se formirati elektronička koža s većom osjetljivošću, bržim brzinom odziva i jačom stabilnošću. Ova poboljšanja performansi omogućuju elektroničke kože da pokazuju bolje performanse u širem rasponu scenarija primjene.
u fleksibilnim energetskim uređajima
- Fleksibilne solarne ćelije
Igra važnu ulogu u fleksibilnim solarnim ćelijama. Njegova izvrsna električna i optička svojstva omogućuju solarnim ćelijama da održavaju stabilne performanse čak i u uvjetima deformacije, poput savijanja i istezanja. Ova fleksibilna solarna ćelija ima široku vrijednost primjene u nosivim uređajima, prijenosnim elektroničkim uređajima i drugim poljima.
- Fleksibilni superkapacitor
Također se može koristiti za pripremu fleksibilnih superkondenzatora. Superkapacitori su uređaji za skladištenje energije s velikom gustoćom energije i velikom gustoćom snage, koji imaju široke izglede za primjenu u fleksibilnim elektroničkim uređajima. Uvođenjem u postupak pripreme superkondenzatora, performanse skladištenja energije i stabilnost kondenzatora mogu se značajno poboljšati.
- Fleksibilne elektroničke oznake
Igra važnu ulogu u pripremi fleksibilnih elektroničkih oznaka. Elektroničke oznake fleksibilni su elektronički uređaji koji mogu pohraniti i prenositi informacije i imati široke izglede za aplikaciju u logistici, skladištu i drugim poljima. Uvođenjem u postupak pripreme elektroničkih oznaka, kapacitet za pohranu informacija i stabilnost oznaka mogu se značajno poboljšati.
- Fleksibilni elektronički krugovi
Također se može koristiti za pripremu fleksibilnih elektroničkih krugova. Fleksibilni elektronički krugovi su strukture kruga koje se mogu saviti i istegnuti, te imaju široke izglede za primjenu u nosivim uređajima, prijenosnim elektroničkim uređajima i drugim poljima. Uključivanjem postupka pripreme elektroničkih krugova, vodljivost i stabilnost kruga mogu se značajno poboljšati.
5-metilpiridin-3-boronska kiselinaima široke izglede za primjenu u području fleksibilnih elektroničkih uređaja. Njegova jedinstvena kemijska struktura i svojstva postigli su značajan napredak u pripremi i poboljšanju performansi fleksibilnih elektroničkih uređaja. U budućnosti, s kontinuiranim napretkom znanosti i tehnologije i sve većom potražnjom za performansama fleksibilnih elektroničkih uređaja, njihove primjene u području fleksibilnih elektroničkih uređaja postat će opsežnije i dublje.
Prvo
Nove aplikacije u fleksibilnim elektroničkim uređajima mogu se dalje istražiti. Na primjer, može se koristiti za pripremu novih fleksibilnih elektroničkih uređaja kao što su fleksibilni biosenzori i fleksibilne elektroničke kože kako bi se zadovoljile potražnju ljudi za višim performansama i inteligentnijim fleksibilnijim elektroničkim uređajima.
Drugo
Moguće je provesti dubinska istraživanja o složenim učincima s drugim materijalima. Kombinirajući ga s drugim funkcionalnim materijalima, može se formirati nova vrsta kompozitnog materijala s višim performansama i više funkcija, pružajući više izbora za pripremu i poboljšanje performansi fleksibilnih elektroničkih uređaja.
Konačno
Pažnja se može posvetiti sigurnosti okoliša i biokompatibilnosti u fleksibilnim elektroničkim uređajima. Provodom dubinskih istraživanja na svojim ekološkim mehanizmima toksikologije i biokompatibilnosti, znanstvena osnova i jamstvo mogu se osigurati za njegovu sigurnu primjenu u srodnim područjima.
Mehanizam 5-metilpiridina-3-boronske kiseline kao inhibitora enzima: kovalentno simulaciju za hvatanje i prijelazno stanje
Inhibitori enzima jedan su od glavnih smjerova u modernom razvoju lijekova, koji reguliraju metaboličke putove ili signalne procese blokiranjem aktivnih centra enzima ili ometajući vezanje supstrata. U dizajniranju inhibitora enzima, kovalentno simulaciju vezanja i prijelaznog stanja dvije su ključne strategije: prve postižu dugotrajnu inhibiciju formiranjem nepovratnih kovalentnih veza, dok potonje pojačava specifičnost vezanja strukturnom simulacijom kataliziranih tranzicijskih stanja enzima.5-metilpiridin-3-boronska kiselina(CAS broj 173999-18-3), kao boron koji sadrži heterociklički spoj, pokazao je značajan potencijal u poljima kovalentnog simulacije zarobljavanja i prijelaznog stanja zbog svoje jedinstvene skupine boronske kiseline i strukture piridinskog prstena.
Kemijska struktura i reakcijska aktivnost 5-metilpiridina-3-boronske kiseline
Molekularne strukturne karakteristike
Molekularna formula 5-metilpiridin-3-boronske kiseline je C ₆ H ₈ BNO ₂, s molekulskom masom od 136,94 g/mol. Njegova se struktura sastoji od piridinskog prstena, metil supstituenta i skupine boronske kiseline
Piridin prsten: Kao aromatski heterociklički prsten, atom dušika piridinskog prstena donosi molekulu slabom alkalnošću i može tvoriti vodikove veze ili ionske interakcije s kiselim aminokiselinama poput glutaminske kiseline i asparzijske kiseline.
Metil supstituent: Metilna skupina (- CH3) smještena na 5. položaju piridinskog prstena pojačava vezanje molekule na nepolarno područje aktivnog džepa enzima kroz hidrofobne interakcije, poboljšavajući na taj način selektivnost.
Skupina borne kiseline: Borna kiselina (- B (OH) ₂) je jezgrena reaktivna skupina, a njegove prazne p-orbitale mogu formirati koordinacijske veze s atomima koji sadrže usamljene elektrone (poput kisika, dušika, sumpora) ili kovalentno vežu se s hidroksil i amino skupinama.
Osnova reakcijske aktivnosti
Reaktivnost skupina boronske kiseline potječe iz njihove kiselosti u Lewisu:
Reakcija s diolima/poliolima: Borna kiselina može tvoriti peterogonalne ili šesterokutne cikličke estere sa susjednim diolima (poput šećera, nukleotida) ili cis diola (poput vitamina C). Ova je reakcija reverzibilna na fiziološkom pH i obično se koristi za osjet šećera ili isporuku lijekova.
Reakcija s amino skupinama: Pod alkalnim uvjetima, borna kiselina može tvoriti kovalentne veze s primarnim ili sekundarnim aminima, a nepovratnost ove reakcije raste s pH, što je ključ za dizajniranje kovalentnih inhibitora.
Reakcija s tiolima: Iako boronska kiselina ima manju reaktivnost s tiolnim skupinama cisteina, njegova kovalentna sposobnost hvatanja može se poboljšati strukturnim modifikacijama poput uvođenja skupina za povlačenje elektrona.
Kovalentni mehanizam za hvatanje: ciljanje specifičnih ostataka aminokiselina
Kovalentni inhibitori postižu dugotrajnu inhibiciju formiranjem kovalentnih veza sa specifičnim ostacima aminokiselina ciljanog proteina. Kovalentni mehanizam za hvatanje 5-metilpiridina-3-boronske kiseline uglavnom uključuje sljedeće korake:
Prepoznavanje cilja i reverzibilno vezanje
Nekovalentne interakcije: U početnoj fazi inhibitori se vežu na ne -kovalentna mjesta džepova aktivnosti enzima kroz hidrofobne interakcije prstenova piridina, vodikovo vezanje boronske kiseline ili ionske interakcije. Na primjer, u dizajnu serinskih hidrolaza, piridin prsten može se ugraditi u hidrofobni podop, dok se skupina boronske kiseline nalazi u blizini serinske hidroksilne skupine u katalitičkoj trijadi (Ser His ASP).
Inducirani učinak vezanja: Početno vezanje enzima i inhibitora može inducirati konformacijske promjene u aktivnom džepu, približavajući ciljane ostatke (poput serina i cisteina) skupine skupina boronske kiseline, stvarajući stanja za kovalentne reakcije.
Formiranje kovalentne veze
Reakcija sa serinom: pod alkalnim uvjetima (poput pH 7,5-9,0), hidroksilni atom kisika u serinu napada praznu p orbitalu skupine boronske kiseline, formirajući tetraedarsko prijelazno stanje, nakon čega slijedi dehidracija da bi se stvorilo kovalentne esterove veze. Ova reakcija ima veliku nepovratnost i dugo može inhibirati aktivnost enzima.
Reakcija s cisteinom: Iako prirodna borna kiselina ima nisku reaktivnost s cisteinom, uvođenje skupina za povlačenje elektrona (poput fluora i nitro) ili optimizacije supstituenta piridinskog prstena može poboljšati elektronegativnost borične kiseline i promicati formiranje kovalentnih veza tiol boronske kiseline. Na primjer, inhibicijska aktivnost 5-fluoro-3-piridilboronske kiseline na cisteinskoj proteazi značajno je veća od one u nemodificiranim analozima.
Reakcija s tirozinom: fenolna hidroksilna skupina tirozina također može formirati kovalentne veze s borom kiselinom, ali brzina reakcije je spora i zahtijeva specifičnu enzimsku okruženje (poput katalize visokog pH ili metala) kako bi se ubrzala reakcija.
Popularni tagovi: 5-metilpiridin-3-boronska kiselina CAS 173999-18-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju