Etil malonil klorid CAS 36239-09-5

Etil malonil klorid, također poznat kao etil malonat klorid ili etil ester 3-kloro-3-oksobutanske kiseline, je organski spoj koji pripada klasi estera sa specifičnom funkcionalnom skupinom koja kombinira karakteristike derivata malonske kiseline i kloroalkana. Ovaj svestrani kemijski spoj nalazi primjenu u raznim područjima, uključujući organsku sintezu, farmaceutsku kemiju i kao međuprodukt u proizvodnji drugih kemikalija.

Strukturno se može opisati kao ester nastao između malonske kiseline (dikarboksilne kiseline formule HOOC-CH2-COOH) i etanola (alkohola formule C2H5OH), s jednom od skupina karboksilne kiseline zamijenjenom kloro (Cl) supstituentom. Ova supstitucija rezultira u molekuli koja ima formulu ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Što se tiče njegovih fizičkih svojstava, obično je bezbojna do blijedožuta tekućina s posebnim mirisom. Njegovo vrelište i talište ovise o čistoći i uvjetima mjerenja, ali općenito spadaju u određeni raspon. Zbog prisutnosti atoma klora i esterske skupine, spoj pokazuje reaktivnost halogeniranu i -sličnu esteru.

Etil malonil klorid(CAS broj 36239-09-5), kemijski naziv monoetil klorid malonske kiseline, molekulska formula C ₅ H ₇ ClO3, vrlo je reaktivan 1,3-dikarbonilni spoj. Njegova molekularna struktura sadrži i acil kloridne skupine (- COCl) i etil esterske skupine (- COOEt), što mu daje različite sposobnosti kemijske pretvorbe. Kao ključni intermedijer u području organske sinteze, naširoko se koristi u farmaceutici, pesticidima, znanosti o materijalima i osnovnim kemijskim istraživanjima.

Medicinska kemija: temelj za izgradnju složenih molekula lijekova

 

Zauzima središnje mjesto u sintezi lijekova, a njegova acil kloridna skupina može proći reakcije nukleofilne supstitucije sa spojevima kao što su amini, alkoholi, tioli itd., učinkovito konstruirajući amidne veze, esterske veze ili tioesterske veze, uvodeći ključne funkcionalne skupine u molekule lijeka.

1. Razvoj antivirusnih lijekova
Izvješća iz literature pokazuju da je to ključna sirovina za sintezu molekula lijekova usmjerenih na virus HIV-1. Reakcijom sa specifičnim aminskim spojevima može se konstruirati skeletna struktura s inhibicijskim djelovanjem protiv replikacije virusa.

 

Na primjer, u sintezi nenukleozidnih inhibitora reverzne transkriptaze (NNRTI), njihove acil kloridne skupine mogu biti podvrgnute reakcijama kondenzacije s aromatskim aminima kako bi se formirale biološki aktivne imidazolne ili piridinske prstenaste strukture. Ovi spojevi su ušli u fazu pretkliničkog istraživanja.

2. Sinteza antagonista receptora
U području liječenja kardiovaskularnih bolesti, koristi se za pripremu antagonista beta receptora (kao što su analozi propranolola). Amidni međuprodukt nastao njegovom reakcijom sa sekundarnim aminima može se dalje modificirati s funkcionalnim skupinama kako bi se dobili selektivniji antagonisti za liječenje bolesti kao što su hipertenzija i angina.

 

3. Intermedijer anti-tumorskih lijekova
Kao sirovina za sintezu inhibitora topoizomeraze (kao što su analozi irinotekana), esterski međuprodukti nastaju reakcijom s hidroksilnim spojevima, a zatim se cikliziraju da se konstruiraju višestruke prstenaste strukture s aktivnošću ugrađivanja DNA. Ovi spojevi imaju značajne inhibitorne učinke na solidne tumore kao što su rak debelog crijeva i rak pluća.
4. Antibiotici i antimikrobna sredstva
U sintezi - laktamskih antibiotika (kao što su derivati ​​penicilina), oni mogu zamijeniti tradicionalne kloroformijatne reagense reakcijom s amino spojevima za stvaranje stabilnijih amidnih veza, poboljšavajući kemijsku stabilnost i antibakterijski spektar antibiotika.

Kemija pesticida: Inovativne sirovine za sintezu zelenih pesticida

 

Primjena u području pesticida usmjerena je na sintezu novih ekološki prihvatljivih insekticida, herbicida i regulatora rasta biljaka, koji imaju visoku reaktivnost i malo nus{0}}proizvoda, u skladu s trendom razvoja zelene kemije.
1. Novi nikotinski insekticidi
Kao ključni intermedijer za sintezu treće{0}}generacije neonikotinoidnih insekticida kao što su fipronil i pimetrozin, etil kloroformat reagira s kloriranim ugljikovodicima da bi se formirao kloropropandikarboksilat, koji se zatim ciklizira da bi se izgradila neurotoksična struktura nitrogvanida. Ovi spojevi imaju učinkovitu kontaktnu i želučanu toksičnost protiv štetočina koji piercing sišu usne dijelove kao što su rižine skakačice i lisne uši.

 

2. Sulfonilurea herbicidi
Prilikom sintetiziranja sulfonilureja herbicida kao što su sulfonamid i bensulfuron metil, kostur sulfoniluree se formira reakcijom sa sulfonamidnim spojevima. Njegova jedinstvena heterociklička struktura može specifično inhibirati acetil laktat sintazu (ALS), blokirati put sinteze aminokiselina razgranatog lanca u korovima i postići niske-doze, visoko selektivne učinke suzbijanja korova.
3. Regulator rasta biljaka
Reakcijom s analozima indol-3-octene kiseline (IAA), etil kloroformat može sintetizirati esterske spojeve s auksinskom aktivnošću. Ove tvari mogu regulirati produljenje i diobu biljnih stanica, pospješiti povećanje plodova i povećati prinos usjeva, a naširoko se koriste u uzgoju voćaka.

Znanost o materijalima: građevne jedinice funkcionalnih polimernih materijala

 

Njegova acil kloridna skupina može reagirati s hidroksilnim i amino skupinama na kraju ili bočnim lancima polimernog lanca, uvodeći funkcionalne skupine i dajući materijalu posebna svojstva.
1. Modifikacija poliesterskog materijala
U sintezi polietilen tereftalata (PET), etil kloroformat se može koristiti kao komonomer za uvođenje segmenata propilen estera kroz reakciju izmjene estera, čime se povećava temperatura staklenog prijelaza (Tg) i toplinska stabilnost polimera. Pogodan je za područje visoko-tehničke plastike.

 

2. Biorazgradivi materijal
Kada se kopolimerizira s polimliječnom kiselinom (PLA), mogu se uvesti mjesta osjetljiva na hidrolizu esterske veze kako bi se ubrzala stopa razgradnje materijala in vivo. U isto vrijeme, ciklus razgradnje može se kontrolirati podešavanjem duljine segmenta lanca malonatnog estera, što je prikladno za medicinske materijale kao što su upijajući šavovi i nosači-lijeka s produljenim otpuštanjem.
3. Sinteza fotoosjetljivih materijala
Njegova acil kloridna skupina može reagirati s fotokromnim spojevima (kao što je spiropiran) kako bi proizvela esterske derivate s fotoreaktivnošću. Takvi materijali imaju potencijalnu vrijednost primjene u poljima kao što su pametni prozori i uređaji za optičku pohranu.

Postupak:

Polazni materijal: Koristite etil malonat (također poznat kao monoetil kalij malot) kao početni materijal.

Sredstvo za kloriranje: Odaberite sredstvo za kloriranje kao što je tionil klorid (SOCl2) ili oksalil klorid (COCl2).

Uvjeti reakcije:

Otopiti monoetil kalijev malot u odgovarajućem otapalu, kao što je toluen ili diklorometan.

Dodajte klorirajuće sredstvo kap po kap u otopinu pod kontroliranim uvjetima.

Zagrijte reakcijsku smjesu na umjerenu temperaturu (npr. 110 stupnjeva za tionil klorid) i miješajte nekoliko sati kako biste osigurali potpunu reakciju.

Radi-napred:

Nakon završetka reakcije, uklonite otapalo destilacijom pod sniženim tlakom.

Rezultirajući proizvod se dobiva kao ulje ili krutina, ovisno o reakcijskim uvjetima i koracima pročišćavanja.

Primjer postupka:

Počevši s 14,9 g (112,8 mmol) etil malonata u 226 mL toluena, dodajte 26,6 g (225,6 mmol) tionil klorida.

Zagrijte reakcijsku smjesu na 110 stupnjeva i miješajte 4 sata.

Koncentrirajte smjesu pod sniženim tlakom da se dobijeetil malonil kloridkao smeđe ulje.

Alternativni pristup:

Ova metoda uključuje pretvaranje monoetil kalijevog malota u njegov derivat klorida, iako izravni primjeri ovog specifičnog puta možda nisu lako dostupni. Međutim, princip bi uključivao kloriranje funkcionalnosti estera karboksilne kiseline.

Opći koraci:

Priprava monoetil estera malonske kiseline: Ako nije lako dostupan, sintetizirajte monoetil kalijev malot iz malonske kiseline ili njezinih soli.

Kloriranje:

Otopiti monoetil kalijev malot u inertnom otapalu.

Dodajte prikladno sredstvo za kloriranje, kao što je oksalil klorid ili tionil klorid, pod kontroliranim uvjetima.

Zagrijte reakcijsku smjesu na odgovarajuću temperaturu i miješajte nekoliko sati.

Rad{0}}i pročišćavanje:

Otapalo i neizreagirane reagense uklonite destilacijom.

Po potrebi dodatno pročistite proizvod.

Kloroformilacetat etil ester, kemijski označen kao CH2(COOC2H5)2Cl, specijalizirani je organski spoj koji pokazuje jedinstvene karakteristike bioaktivnosti. Njegova molekularna struktura integrira kloridni supstituent s dvije etil esterske skupine vezane na središnji derivat malonske kiseline, dajući mu specifična svojstva koja ga čine intrigantnim za razne biokemijske primjene.

Jedna značajna značajka bioaktivnosti leži u njegovom potencijalu kao prekursora u sintezi bioaktivnih spojeva. Zbog svog malonilnog ostatka, može proći kontrolirane reakcije u obliku međuproizvoda ključnih za pripremu lijekova, agrokemikalija i drugih biološki aktivnih sredstava. Kloridna skupina olakšava ove sintetske transformacije, često služeći kao točka vezivanja ili modifikacije.

Štoviše, ovaj spoj može pokazivati ​​umjerene do niske profile toksičnosti, iako njegove specifične razine toksičnosti ovise o kontekstu primjene i uvjetima izloženosti. Njegova biokompatibilnost, kada se njime pravilno postupa i ako se ugradi, može se iskoristiti u dizajniranju novih terapijskih strategija ili poboljšanju postojećih.

U sintetskoj biologiji i biotehnologiji pronalazi korist u inženjeringu metaboličkih putova, omogućujući istraživačima da uvedu ili pojačaju specifične biokemijske reakcije skrojene za proizvodnju visoko-vrijednih spojeva. Njegova sposobnost podvrgavanja različitim kemijskim manipulacijama naglašava njegovu svestranost u prilagođavanju bioloških aktivnosti kako bi se zadovoljile specifične istraživačke ili industrijske potrebe.

Ukratko,etil malonil klorid, sa svojom posebnom kemijskom arhitekturom, nudi svestranu platformu za razvoj bioaktivnih molekula, pridonoseći napretku u medicinskoj kemiji, poljoprivredi i šire. Međutim, temeljite sigurnosne procjene i kontrolirana uporaba najvažniji su za potpuno iskorištavanje njegovog potencijala uz istovremeno ublažavanje mogućih rizika.

Popularni tagovi: etil malonil klorid cas 36239-09-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju