Imidazol prah cas 288-32-4

Imidazol prah, Molekularna formula C3H4N2, bijeli do žuti kristalni prah. To je organski spoj, vrsta diazola i pet članova aromatski heterociklički spoj s dva atoma meta dušika u svojoj molekularnoj strukturi. Nezadovoljni elektronski par dušikovog atoma 1- u prstenu imidazola sudjeluje u konjugaciji prstena, a gustoća elektrona atoma dušika smanjuje se, čineći vodik na ovom atomu dušika koji se lako ostavlja u obliku vodikovih iona.

Imidazol je kiseli i alkalni i može formirati soli s jakim bazama. Kemijska svojstva imidazola mogu se sažeti kao sinteza piridina i pirola. Ove dvije strukturne jedinice samo igraju važnu ulogu u katalizi lipoidne hidrolize histidinom kao acilnom agensom u enzimu. Derivati ​​imidazola postoje u biološkim organizmima i važniji su od samog imidazola u znanstvenim istraživanjima i industrijskoj proizvodnji, poput DNK, hemoglobina, itd.

Imidazol prah, Pet aromatski heterociklički spoj koji sadrži dva atoma meta dušika, pokazao je izvanrednu vrijednost primjene u područjima medicine, poljoprivrede, industrije i znanstvenih istraživanja zbog svoje jedinstvene elektroničke strukture i reaktivnosti.

Antifungalna terapija

 

Mehanizam djelovanja:
Inhibicija sinteze ergosterola: lijekovi imidazola (poput klotrimazola i ketokonazola) blokiraju sintezu ergosterola na membranama gljivičnih stanica inhibiranjem lanosterola 14 - demetilaze.
Klinička primjena:
Bolest kože: Vanjska primjena masti od mikonazola nitrata za liječenje tinea pedisa, sa stopom izlječenja od 85% (4- tjednu tečaja).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Liječenje bolesti štitnjače

 

Antitiroidni lijekovi:
Metimazol (MMI): inhibira peroksidazu štitnjače, smanjuje sintezu hormona štitnjače i treba 2-3 tjednima.
Prednosti funkcije:
Sigurnost embrija: MMI se preporučuje kao prioritet u ranoj trudnoći, s manjim rizikom od teratogenosti od propilthiouracila.

Razvoj anti-tumorskih lijekova

 

Derivati ​​imidazola:
Gambonska kiselina: multi ciljani inhibitor, IC5 0 iznosi 0,8 μm za stanice karcinoma dojke -7.
Kombinirana terapija:
Imidazol platinasti kompleks: Nakon koordinacije s imidazolom, cisplatin smanjuje nefrotoksičnost za 40% i povećava anti-tumorsku aktivnost za 2 puta.

Lijekovi središnjeg živčanog sustava

 

Sedativni hipnotički lijekovi:
Etomidat: struktura prstena imidazola povećava njegovu lipofilnost, brzo prelazi krvno-moždanu barijeru i ima vrijeme indukcije anestezije manje od 30 sekundi.
Antiepileptik:
Zonisamid: imidazol tetrahidrofuranska struktura koja inhibira natrijeve kanale sa naponom, što rezultira 75% kontrolnom brzinom za statusni epileptik.

Fungicid

 

Klasa benzimidazola:
DUOJUNLING: Sprječava i tretira pšenicu Fusarium glave, s poljskom učinkovitošću od 82%. Njegov mehanizam djelovanja je ometanje polimerizacije proteina mikrotubula.
Prednosti i karakteristike:
Unutarnja aktivnost: provedena prema gore kroz apsorpciju korijena, štiteći novoformirana tkiva.
Upravljanje otporom: alternativna upotreba s triazolnim fungicidima za odgodu razvoja otpora.

Insekticidi

 

Neonicotinoidi:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% protiv lisnih uši.
Način djelovanja:
Unutarnja provodljivosti apsorpcije: raspoređena na razne dijelove biljke 24 sata nakon nanošenja, s rokom trajanja od 30 dana.

Regulacija rasta biljaka

 

Razvoj korijena:
Imidazoocetska kiselina (IA): Koncentracija 0. 1 ppm potiče 25% izduživanje glavnih korijena Arabidopsis i povećanje broja bočnih korijena od 30%.
Poboljšanje otpornosti:
Imidazol prahGlicerofosfat (IGP): Poboljšava otpornost na sušu pšenice i povećava relativni udio vode za 18%.

Očuvanje nakon žetve

 

ProChloraz:
Prevencija i kontrola bolesti citrusa penicillium: liječenje natapanja nakon žetve može inhibirati širenje mrlja bolesti za 90% i produžiti razdoblje skladištenja za 4 tjedna.
Mehanizam djelovanja:
Respiratorna inhibicija: smanjuje oslobađanje etilena iz plodova i odgađa proces zrenja.

 

(1) Agens za liječenje epoksidne smole
Poboljšanje performansi:
Mehanička svojstva: Dodavanje 2% imidazola povećava čvrstoću savijanja epoksidne smole za 35%, a temperatura stakla (TG) za 15 stupnjeva.
Tehnološke prednosti:
Očvršćivanje niske temperature: Može se u potpunosti izliječiti na 80 stupnjeva /2 sata i pogodan je za pakiranje toplinski osjetljivih komponenti.
(2) Metalna površinska obrada
Bakreni inhibitor hrđe:
Supstitucija benzotriazola (BTA): derivati ​​imidazola imaju učinkovitost inhibicije korozije od 92% i smanjenje troškova od 40%.
Alodizacija aluminija:
Ujednačenost filmskog sloja: dodavanje 0. 5% imidazol smanjuje poroznost filma oksida za 25% i povećava otpornost na koroziju za tri puta.

 

(3) Intermedijari kemijske sinteze
Sinteza lijeka:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industrija boje:
Raspršivanje boja: Struktura imidazola povećava afinitet boja za poliesterska vlakna, s razinama boje 4-5.
(4) Ostale industrijske primjene
Staklena industrija:
Provjeravač: Eliminirajte mjehuriće u čaši, poboljšati prozirnost i konzumirati 0. 2 kg imidazola po toni stakla.
Gumena vulkanizacija:
Akcelerator: derivati ​​imidazola skraćuju vrijeme vulkanizacije za 30% i povećavaju gustoću umrežavanja.

 

(1) Znanost o materijalima
Jonske tekućine:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, pogodan za elektrolit litij-ionske baterije.
Metalni organski okviri (MOF):
ZIF -8: Imidazol ligand korišten je za izgradnju strukture zeolita s adsorpcijskim kapacitetom vodika od 2,6 mas.% (77 K/1 ATM).
(2) Katalitičko polje
Asimetrična kataliza:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokataliza:
Imidazol modificiran TiO ₂: Odgovor vidljivog svjetla, stopa razgradnje metil naranče od 85% (2 sata).

1. Dobiva se ciklizacijom i neutralizacijom glioksala. Stavite Glyoxal, Formaldehid i amonijev sulfat u reakcijski lonac, promiješajte i zagrijte na 85-88 stupanj i držite ih toplima 4h. Cool na 50-60 stupanj i koristite limenu vodu dok pH ne bude iznad 1 0. Toplina na 85-90 stupanj, ispuštanje amonijaka za više od 1h, lagano se ohladite, filtrira, perite kolač filtra vrućom vodom, koncentrirajte filtrat pod smanjenim tlakom dok se ne ispari bez vode, nastavite destilirati pod smanjenim tlakom dok se sve niski ključaju tvari ne ispare, i prikupite {}}} {}} (0. imidazol. Prinos je oko 45%.

2. Druga metoda pripreme je cikliziranje o-fenilendiamina i mravlje kiseline za stvaranje benzimidazola, a zatim otvoriti prsten na 4, 5- dihidroksiimidazol kroz reakciju vodikovog peroksida i na kraju dekarboksilat za dobivanje imidazola. 4, 5- dihidroksiimidazol se također može dobiti nitracijom i ciklizacijom D-tatarinske kiseline. Proces dekarboksilacije 4, {5- dihidroksiimidazol za pripremu imidazola je sljedeći: Mix 4, 5- dihidroksiimidazol s bakrenim oksidom i nakupljanjem u 100-280, otpuštaju veliku količinu ugljika Za dobivanje gotovog proizvoda s prinosom od 76%.

3. Metoda sinteze industrijske glikoksalne sinteze: Stavite glyoxal, formaldehid i amonijev sulfat u reaktor, miješajte i zagrijavajte na 85 ~ 88 stupnjeva i držite ih toplima 4h. Zatim ga ohladite na 50 ~ 60 stupnjeva, upotrijebite vapnovu vodu da biste dostigli pH iznad 10, a zatim ga zagrijali na 85 ~ 90 stupnjeva, a amonijak ispuštajte više od 1h. Nakon laganog hlađenja, filtrirajte filter tortu vrućom vodom, dodajte filtrat u jedinicu za destilaciju, prvo smanjite tlak i koncentrirajte dok se nijedna voda ne ispari, a zatim nastavite smanjiti tlak i destiliranje dok se sve niske ključaće tvari ne ispare, a zatim prikupite 105 ~ 160 stupnjeva /133,366,266,7Pa. Prinos je oko 45%. Svaka tona proizvoda konzumira 4172kg Glyoxal, 2344kg formaldehida (37%), 3826kg amonijevog sulfata (99%) i 2571kg vapna. Reakcijska formula je sljedeća:

Zbog nezadovoljavajućeg prinosa i kvalitete proizvoda, u literaturi su zabilježene neke poboljšane metode, poput metode ekstrakcije izopropil etera, metode sinteze korištenja urotropina umjesto formaldehida, metode sinteze korištenja amonijana umjesto amonijevog sulfata i sinteze za sintezu olalata. Ako se umjesto amonijevog sulfata koristi amonijev oksalat, prinos se može povećati na 65%.

4. Ciklizacija O-fenilendiamina i mravlje kiseline: O-fenilendiamin i mravlje kiseline cikliziraju se kako bi tvorili benzimidazol, koji se zatim otvara na 4, 5- dikarboksilni imidazol reakcijom vodikovog peroksida i na kraju dekarboksiliran u pripremu imidazola.

5. Metoda bromoacetaldehida: Dodajte vinil acetat i brominu, a zatim tretirajte etanolom kako biste stvorili bromoacetaldehid, a zatim reagirali s vodikovim bromidom i etanolom za stvaranje acetala. Acetal stvara ciklički acetal pod djelovanjem etilen glikola i koncentrirane klorovodične kiseline i reagira s acetalom s viškom formamida u stanju kontinuiranog uvođenja amonijaka za stvaranje imidazola s prinosom od 50%.

Imidazol prahje sklonija elektrofilnoj aromatskoj supstituciji od ostalih 1, 3- diazola, a reakcija se uglavnom odvija na c -4 i c -5. To je zato što postoji posebno nestabilna granična formula kada elektrofilni reagensi napadaju c -2, a generirani intermedijari raspoređuju pozitivne naboje na atome dušika. Na primjer, reakcija imidazola s dušičnom kiselinom/koncentriranom sumpornom kiselinom može brzo stvoriti 4 (5) - nitroimidazol s visokim prinosom; Međutim, nitracija 4, 5- dimetilimidazol se još uvijek nije mogla dogoditi u teškim uvjetima.

Gustoća oblaka elektrona na imidazolu n -3 je velika, tako da se reakcija alkilacije obično odvija na ovom atomu dušika. Kroz tautomerizam, monoalkilirani proizvod može stvoriti atom dušika sličan piridinu, tako da može dodatno reagirati na stvaranje imidazolijskog soli proizvoda dialkilacije.

Reakcija acilacije imidazola uglavnom se javlja na n -3, ali budući da je acilna skupina skupina za povlačenje elektrona, reakcija se može kontrolirati u fazi jedne acilacije, a proizvod je N-acil imidazol.

Aktivni vodik imidazola može razgraditi Grignard reagens za proizvodnju n-magnesijske soli imidazola, a zatim dobiti C -2 supstituiran imidazol nakon izomerizacije. Potonji se može tretirati jodometanom da proizvede 1, 2- dimetilimidazol.

Imidazol se može dodati dienophilu, prvo formirajući {3- onyum sol zwitterion, a zatim nukleofilni dodatak s drugim dienofilom za stvaranje C -2 cikliziranog proizvoda. Na primjer, 1- Metil -2- etilimidazol reagira s dvije molekule dimetil sukcinata kako bi se dobilo 8 - etil -1- Metil {} {{{7} tetramethhylrometro piridin -5, 6,7, 8- tetracarboxlate.

Popularni tagovi: imidazol prah cas 288-32-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju