Metilumbeliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača metilumbeliferona cas 90-33-5 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog methylumbelliferona cas 90-33-5 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

Metilumbeliferon(4-metilkumarin) je organski spoj formule C10H8O3, CAS 90-33-5 i molekulske mase 176,17 g/mol. Ima 8 stabilnih atoma ugljika i jedan fenil koji je atomima kisika povezan s glikozidima. Glikozid je peteročlani prsten furan glukoze, gdje je C-3 pozicija zamijenjena metilnom skupinom. To je bijela do svijetlo žuta kristalna krutina. Obično prisutan kao prah bez mirisa ili mali kristali. Ima dobru topljivost u nekim organskim otapalima. Može se otopiti u polarnim otapalima kao što su etanol, dimetil sulfoksid (DMSO), etil acetat i kloroform. Međutim, topljivost je slaba u nepolarnim otapalima kao što su n-heptan i eter. Pokazuje svojstva fotoluminiscencije pod ultraljubičastim svjetlom. Ima maksimalnu valnu duljinu apsorpcije u rasponu od 300-400 nm i maksimalnu valnu duljinu emisije u rasponu od 400-500 nm. To je važan organski međuproizvod i fluorescentna sirovina, sa širokom primjenom na domaćem i međunarodnom tržištu. Uglavnom se koristi za proizvodnju daljnjih proizvoda kao što su fluorescentna posvjetljivača, međuproizvodi za bojenje, lijekovi i pesticidi.

Himekromon, kemijski nazivmetilumbeliferon, je bijeli do gotovo bijeli kristalni prah koji pripada derivatima kumarina. Njegove temeljne primjene koncentrirane su u liječenju žučnih bolesti, a ima široku primjenjivu vrijednost kao farmaceutski intermedijer, dodatak hrani i industrijski materijal.

Područje medicine: Osnovni lijekovi za liječenje žučnih bolesti

 

U medicini se uglavnom koristi za liječenje bolesti povezanih s žučnim sustavom, a njegov mehanizam djelovanja obuhvaća četiri aspekta: koleretsko, antispazmodičko, protu-upalno i hepatoprotektivno
1. Choleretic učinak
Potičući stanice jetre na lučenje žuči i povećavajući protok žuči (25% -30%), potiče eliminaciju kamenaca u žučnim kanalima, upalnih tvari i metaboličkog otpada. Ovaj učinak može ublažiti simptome poput žutice i abdominalne distenzije uzrokovane zastojem žuči, posebno pogodan za bolesnike s kolecistitisom, kolelitijazom i infekcijama bilijarnog trakta. Klinički podaci pokazuju da se nakon 2-4 tjedna kontinuiranog uzimanja lijeka značajno povećava izlučivanje žuči i snižava žučni tlak.

 

2. Spazmodični i analgetski učinci
Može opustiti glatke mišiće (sfinkter) bilijarnog trakta i ublažiti akutne žučne kolike uzrokovane bilijarnim spazmom. Njegov analgetski učinak je jači od atropina, a djeluje brže (unutar 30 minuta) s trajanjem do 6-8 sati. Za bolesnike s postoperativnim sindromom žučnog mjehura, antispazmodični učinci mogu smanjiti učestalost postoperativnih bilijarnih grčeva.

3. Protiv upala i zaštita jetre
Inhibicijom proizvodnje upalnih medijatora (kao što je IL-6, TNF - ), smanjenjem edema i fibroze bilijarne sluznice i smanjenjem stope recidiva kroničnog kolecistitisa.

 

Istodobno, njegov hepatoprotektivni učinak ogleda se u smanjenju oksidativnog stresa (snižavanje razine MDA) i upalnog odgovora (inhibicija puta NF - κ B), potičući popravak jetrenih stanica. Za bolesnike s disfunkcijom jetre (povišenje ALT/AST), nakon uzimanja lijekova, razine transaminaza mogu se vratiti na normalu kako se upala smanjuje.

4. Potpomognuto uklanjanje kamenca i antibakterijska svojstva
Može poboljšati kontraktilnost žučnog mjehura (povećati amplitudu kontrakcija za 15% -20%), a kada se koristi u kombinaciji s antibioticima (kao što su cefalosporini i amoksicilin), može pospješiti izbacivanje malih kamenaca (promjer<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Scenariji kliničke primjene:
Kolecistitis: Ublažite bol, groznicu i pozitivan Murphyjev znak u gornjem desnom dijelu trbuha.
Žučni kamenci: Pospješuju otapanje ili izbacivanje kamenaca, smanjujući potrebu za operacijom.
Postoperativni bilijarni sindrom: prevencija postoperativne bilijarne stenoze i infekcije.
Adjuvantno liječenje kronične bolesti jetre: poboljšanje funkcije jetre i smanjenje rizika od ciroze.

Industrijsko područje: Farmaceutski intermedijeri i funkcionalni materijali

 

Kao važan intermedijer organske sinteze,Metilumbeliferonima širok raspon primjena u medicini, pesticidima i znanosti o materijalima
1. Farmaceutski međuproizvodi
Hidroksikumarin je ključna sirovina za sintezu antikoagulantnih lijekova (kao što je varfarin), anti{0}}tumorskih lijekova (kao što su derivati ​​hidroksikumarina) i antivirusnih lijekova. Njegovi derivati, poput 7-hidroksi-4-metilkumarin-3-octene kiseline, pokazuju visoku aktivnost u sintezi lijekova.
2. Pesticidi i insekticidi
Derivati ​​hidroksimetil kumarina (kao što su nadomjesci za tribromid) imaju vrlo učinkovite ubijajuće učinke na ličinke Aedes aegypti, pamukove bučice itd. (LC50=10 μ g/L). Fosforni pesticid iz otrova muhe sintetiziran iz hidroksimetilkumarina kao prekursora naširoko se koristi za kontrolu štetočina u svilarstvu i stočarstvu.

 

3. Funkcionalni materijali
Fluorescentni materijal: Pokazuje plavu fluorescenciju u otopini alkohola i može se koristiti kao fluorescentni indikator ili laserska boja (valna duljina emisije 450 nm).
Nelinearni optički materijali: S jakim učinkom generacije drugog harmonika (SHG), oni su idealni materijali za udvostručenje frekvencije koji se koriste u optičkoj komunikaciji i laserskoj tehnologiji.
Metalni kompleksi: spojevi formirani s metalima kao što su željezo i cerij imaju antikoagulantne (dvostruko produljuju vrijeme zgrušavanja) i antispazmodične (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) učinke i mogu se koristiti za razvoj novih lijekova.

Prehrambena industrija: prirodni konzervansi i funkcionalni dodaci

 

Primjena u prehrambenoj industriji uglavnom se temelji na njegovim svojstvima antioksidansa, konzervansa i anti{0}}starenja:
1. Antioksidans i anti-korozija
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) i inhibicijom aktivnosti enzima (kao što je lipoksigenaza), može se produžiti rok trajanja mesnih proizvoda, mliječnih proizvoda i pića. Pokusi su pokazali da se dodavanjem 0,1% hidroksimetilkumarina mlijeku može produžiti rok trajanja za 3-5 dana.

 

2. Protiv starenja i briga o zdravlju
Može regulirati stanični metabolizam (aktivirati put SIRT1) i odgoditi starenje kože i organa. U zdravoj hrani, kada se koristi zajedno s vitaminima C i E, može poboljšati imunitet (povećati stopu proliferacije limfocita za 20%) i regulirati šećer u krvi (sniziti šećer u krvi natašte za 15%).
3. Primjena zelene hrane
Kao prirodni dodatak, hidroksimetil kumarin udovoljava zahtjevima potrošača za sigurnošću i zaštitom okoliša, a široko se koristi u organskoj hrani i funkcionalnim napitcima.

Područje istraživanja: Modelni spojevi i istraživanje biološke aktivnosti

 

U znanstvenim istraživanjima često se koristi kao model spoja za proučavanje biološke aktivnosti i mehanizma djelovanja kumarinskih spojeva:
1. Istraživanja protiv tumora
Može inhibirati sintezu DNA/RNA u stanicama leukemije (HL-60) i ispoljavati antikancerogene učinke induciranjem stanične apoptoze (aktivacija kaspaze-3). Stopa inhibicije njegovih derivata na stanice raka dojke (MCF-7) dosegnula je 60%.

 

2. Inhibicija sinteze hijaluronske kiseline

Inhibicijom ekspresije sintaze hijaluronske kiseline 2 (HAS2) smanjuje se sadržaj hijaluronske kiseline u tumorskom tkivu, čime se inhibira metastaziranje tumora (smanjenje broja plućnih metastatskih nodula za 40%).
3. Detekcija enzimskog supstrata
Hidroksimetilkumarin se može sintetizirati kao supstrat (kao što je metil umbeliferon - galaktopiranoza) za brzo otkrivanje aktivnosti - galaktozidaze, koja se široko koristi u biokemijskim eksperimentima.

Metilumbeliferonmože se sintetizirati raznim metodama, a sljedeće su neke od najčešće korištenih metoda:

1. Kumarinska metoda

(1) Kumarin i aceton podliježu reakciji kondenzacije pod katalizom kalijevog hidroksida u prisutnosti joda da bi se dobio 7-hidroksikumarin.

(2) U alkalnim uvjetima, 7-hidroksikumarin reagira s metil bromidom da bi se dobio 4-metilkumarin.

2. Pechmannova metoda

(1) Reakcija kondenzacije kumarina i mravlje kiseline u kiselim uvjetima kako bi se dobio 2-metoksikarbonil kumarin.

(2) U alkalnim uvjetima, 2-metoksikarbonil kumarin prolazi kroz reakciju laktonizacije da bi se dobio 4-metil kumarin.

3. Heptanonska metoda

(1) Reakcija kondenzacije kumarina i heptanona u prisutnosti katalizatora natrijeva acetilacetonata daje 7-heptanil kumarin.

(2) Pod katalizom natrijevog hidroksida, 7-heptanil kumarin reagira s metil bromidom da bi se dobio 4-metil kumarin.

Sve ove metode koriste kumarin ili njegove derivate kao početni materijal i podvrgavaju se više-reakcijama da bi se konačno dobio 4-metilkumarin. Ove metode imaju prednosti blagih reakcijskih uvjeta i visokih prinosa te su prikladne za sintezu u laboratorijskim razmjerima.

4-metilkumarin je uobičajeni fluorescentni spoj s mnogim reaktivnim svojstvima. Slijede neke tipične reakcije 4-metilkumarina:

1. Reakcija hidroksilacije: 4-metilkumarin se može pripraviti reakcijom hidroksilacije fenola. Hidroksilacija se obično postiže reakcijom 4-metilkumarina s natrijevim hidroksidom (NaOH) i vodikovim peroksidom (H2O2).

2. Reakcija esterifikacije: 4-metilkumarin može reagirati s kiselinom u obliku estera, na primjer, 4-metilkumarin acetat ili 4-metilkumarin benzil mogu se pripraviti reakcijom s octenom kiselinom ili esterima benzojeve kiseline.

3. Reakcija karboksilacije: 4-metilkumarin može oblikovati derivate karboksilne kiseline reakcijom karboksilacije. Na primjer, reakcija s viškom jodne kiseline ili željeznog klorida (FeCl2) može proizvesti 4-metilkumarin-7-karboksilnu kiselinu.

4. Reakcija bromiranja: 4-metilkumarin može reagirati s bromom u alkalnim uvjetima i formirati bromirane derivate.

5. Fluorescentna svojstva: Fluorescentna svojstva 4-metilkumarina naširoko su proučavana i primjenjivana. Može se koristiti kao analitički reagens stvaranjem fluorescentnih kompleksa s određenim metalnim ionima, kao što su plazma kalcija, magnezija, aluminija, cinka i željeza.

Metilumbeliferonje kemijski reaktivan organski spoj, sljedeća su neka od njegovih kemijskih svojstava:

1. Kiselost i lužnatost: 4-metilkumarin je fenolni spoj s kiselošću i lužnatošću. Može reagirati s jakim bazama (kao što je natrijev hidroksid) i formirati odgovarajuće soli.

2. Oksidacijsko-svojstva redukcije: 4-metilkumarin je lako oksidirajući spoj koji se može oksidirati pomoću oksidacijskog sredstva (kao što je vodikov peroksid) u odgovarajuće fenolne derivate. Nadalje, može se reducirati u odgovarajuće fenolne derivate reakcijama redukcije kao što je natrijev bisulfit.

3. Elektrofilnost: 4-metilkumarin je elektrofilni spoj koji može reagirati s nukleofilnim reagensima (kao što su alkil halogenidi) i formirati supstitucijske proizvode.

4. Reakcija esterifikacije: 4-metilkumarin može reagirati s kiselinom u obliku estera, na primjer, 4-metilkumarin acetat ili 4-metilkumarin benzil mogu se pripraviti reakcijom s octenom kiselinom ili esterima benzojeve kiseline.

5. Reakcija hidroksilacije: 4-metilkumarin se može pripraviti reakcijom hidroksilacije fenola. Hidroksilacija se obično postiže reakcijom 4-metilkumarina s natrijevim hidroksidom (NaOH) i vodikovim peroksidom (H2O2).

Zaključno, 4-metilkumarin je spoj s različitim svojstvima kemijske reakcije, koji se može koristiti u organskoj sintezi i kemijskoj analizi.

Popularni tagovi: methylumbelliferone cas 90-33-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju