Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača n-boc-2-pirolborne kiseline cas 135884-31-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog n-boc-2-pirolboronske kiseline cas 135884-31-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
1-Boc-pirol-2-borna kiselina, također poznata kaoN-Boc-2-pirolborna kiselina, važan je organski spoj. Na sobnoj temperaturi i tlaku izgleda kao bež do svijetlosmeđi prah ili kristal s kemijskom formulom C9H14BNO4, molekulskom težinom 211,02 i CAS 135884-31-0. Iz perspektive molekularne strukture, sadrži više funkcionalnih skupina, uključujući pirolni prsten, terc butoksikarbonil (Boc) i skupinu borne kiseline. Prisutnost ovih funkcionalnih skupina daje mu specifična kemijska svojstva.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H14BNO4 |
|
Točna misa |
211.10 |
|
Molekularna težina |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Primjena u Suzuki križnim-reakcijama sprezanja
Kao temeljna aplikacija,N-Boc-2-pirolborna kiselinanaširoko se koristi u paladijem-kataliziranim Suzuki križnim-reakcijama spajanja. Grupa borne kiseline na pirolnom prstenu može učinkovito reagirati s aril halidima (jodidi, bromidi) pod blagim uvjetima, katalizirana kompleksima paladija(0) kao što je tetrakis(trifenilfosfin)paladij, kako bi se stvorile nove C-C veze i sintetizirali derivati 2-aril pirola. Ova reakcija ima dobru selektivnost i prinos, a Boc zaštitna skupina sprječava sporedne reakcije pirolskog dušika, što je čini fleksibilnim putem za pripremu supstituiranih pirola. Široko se koristi u sintezi složenih organskih molekula i heterocikličkih spojeva.
2. Primjena u farmaceutskoj i bioaktivnoj sintezi molekula
N-Boc-2-pirolborna kiselina važan je intermedijer u sintezi kiralnih farmaceutskih molekula i biološki aktivnih spojeva. Posebno se koristi u pripremi antagonista dopamin D3 receptora, gdje 2-aril piroli sintetizirani iz njega služe kao ključni intermedijeri. Dodatno, može se koristiti za sintetiziranje lijekova protiv herpes virusa, kao što su spojevi koji ciljaju proteazu ljudskog citomegalovirusa (HCMV), putem koraka Suzuki spajanja, deprotekcije i karboksilne acidifikacije. Njegova dobra topljivost u uobičajenim organskim otapalima također olakšava njegovu primjenu u procesima sinteze lijekova.
3. Primjena u reakcijama organske transformacije
Osim reakcija spajanja, sudjeluje u raznim organskim transformacijama. Pod djelovanjem dušikovih oksida, njegova skupina borne kiseline može se oksidirati u hidroksilnu skupinu, koja se podvrgava tautomerizaciji da nastane tert-butil ester 2-okso-2,5-dihidro-1-pirol karboksilne kiseline - vrijedan intermedijer za daljnju organsku sintezu. Štoviše, kao komercijalizirani građevni blok sinteze, može se koristiti za pripremu 2,5-disupstituiranih derivata pirola, proširujući opseg sinteze heterocikličkih spojeva i pružajući prikladne alate za istraživanje organske kemije.
Ukratko, N-Boc-2-pirolboronska kiselina, sa svojom stabilnom strukturom i raznolikom reaktivnošću, igra nezamjenjivu ulogu u organskoj sintezi i farmaceutskom istraživanju i razvoju, pružajući važnu podršku za razvoj novih lijekova i finih kemikalija.
Metoda proizvodnje
Proizvodnja N-Boc-2-pirolboronske kiseline obično uključuje sljedeće ključne korake:
Priprema sirovina
Upotreba BoC-zaštićenog pirola (kao što je n-Boc-pirol) kao početnog materijala.
Pripremite druge potrebne reagense, kao što su jake baze (kao što je LDA, litij diizopropil amino), trimetil borat, itd.
Reakcija sinteze
Korak uklanjanja vodika: U uvjetima ultra-niske temperature (kao što je -78 stupnjeva), jaka baza (kao što je LDA) koristi se za uklanjanje vodika na atomu ugljika na poziciji 2 n-Boc-pirola da bi se formirao odgovarajući organolitijev reagens.
Korak boriliranja: Dodajte trimetil borat izvana i reagirajte s organolitijevim reagensom da nastane međuprodukt boratnog estera ciljnog spoja.
Korak hidrolize: intermedijer boratnog estera se hidrolizira da bi se dobioN-Boc-2-pirolboronska kiselina.
Pročišćavanje i sušenje
Sirovi produkt je pročišćen metodama kao što su kromatografija na koloni i rekristalizacija.
Osušite pročišćeni proizvod na niskim temperaturama kako biste uklonili zaostala otapala i vlagu.
Mjere opreza tijekom procesa proizvodnje
Kontrola temperature
Korak ekstrakcije vodika mora se provesti u uvjetima ultra-niske temperature kako bi se izbjegla pojava nuspojava.
Tijekom cijelog procesa sinteze, temperatura reakcije mora biti strogo kontrolirana kako bi se osiguralo glatko napredovanje reakcije.
Izbor reagensa
Odaberite visoko{0}}kvalitetne sirovine i reagense kako biste osigurali čistoću i prinos proizvoda.
Izbjegavajte korištenje reagensa ili otapala koja mogu unijeti nečistoće.
Pogonska sigurnost
Budući da proces sinteze uključuje jake lužine i niske-temperaturne uvjete, potrebno je poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere, poput nošenja zaštitnih naočala i rukavica.
Provodite pokuse u napi kako biste izbjegli udisanje štetnih plinova.
Ispitivanje čistoće
Čistoća proizvoda utvrđuje se metodama kao što su tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti (HPLC) i plinska kromatografija (GC).
Osigurajte da je čistoća proizvoda u skladu s relevantnim standardima ili zahtjevima kupaca.
Strukturna potvrda
Struktura proizvoda potvrđena je metodama kao što su nuklearna magnetska rezonancija (NMR) i infracrvena spektroskopija (IR).
Provjerite jesu li molekularna formula i molekularna težina proizvoda u skladu s očekivanjima.
Test stabilnosti
Provedite testove stabilnosti proizvoda, kao što su ubrzani testovi stabilnosti i -dugoročni testovi stabilnosti.
Ocijenite performanse stabilnosti proizvoda u različitim uvjetima kao što su temperatura i vlažnost.
Uvjeti skladištenja i transporta
Uvjeti skladištenja
Kontrola temperature
N-Boc-2-pirolboronska kiselinaje temperaturno-osjetljiv i potrebno ga je čuvati na niskim temperaturama kako bi se održala njegova stabilnost. Preporučena temperatura skladištenja je -20 stupnjeva C. Pod ovim uvjetima, reakcije razgradnje mogu se učinkovito spriječiti i rok trajanja može se produžiti. Eksperimenti pokazuju da je nakon skladištenja na -20 stupnjeva godinu dana gubitak sadržaja spoja manji od 1%, a stvaranje nečistoća manje od 0,5%. Ako je potrebno dugotrajno skladištenje (više od jedne godine), mogu se razmotriti uvjeti ultra niske temperature od -80 stupnjeva, ali treba izbjegavati ponovljeno zamrzavanje i odmrzavanje kako bi se spriječilo oštećenje kristalne strukture i smanjenje aktivnosti.
Čuvati podalje od svjetlosti i na suhom
Izbjegavajte svjetlost: Ovaj spoj je osjetljiv na ultraljubičasto svjetlo. Izlaganje svjetlu može uzrokovati supstituciju atoma bora ili fotolizu esterske skupine, što dovodi do produbljivanja boje (kao što je promjena iz bijele u svijetložutu) ili stvaranja nečistoća. Stoga je potrebno koristiti svjetlo{2}}otporne materijale za pakiranje kao što su smeđe staklene boce ili aluminijske-plastične kompozitne vrećice i čuvati ih na hladnom mjestu.
Sušenje: Skupina borne kiseline sklona je hidrolizi u vlažnom okruženju, stvarajući pirol i bornu kiselinu. Vlažnost skladišnog prostora mora biti strogo kontrolirana. Preporuča se da relativna vlažnost (RH) bude ispod 50%. Sredstva za sušenje (poput molekularnih sita ili silika gela) mogu se staviti unutar pakiranja da apsorbiraju preostalu vlagu. Osim toga, posude za skladištenje moraju biti dobro zatvorene kako bi se spriječio ulazak vlage.
Odabir materijala za pakiranje
Ambalaža s visokom{0}}zaštitom: aluminijske-plastične kompozitne vrećice ili dvo-slojne staklene boce mogu značajno smanjiti prodor kisika i vlage, produžujući rok trajanja. Eksperimenti pokazuju da je stopa zadržavanja sadržaja uzoraka zapakiranih u aluminijske-plastične vrećice (98%) nakon 12 mjeseci značajno viša nego kod običnih staklenih boca (92%).
Zaštita od inertnog plina: Tijekom procesa punjenja, dušik ili argon se puni kako bi istisnuo zrak unutar ambalaže, što može dodatno smanjiti rizik od oksidacije. Za dugotrajno-skladištenje preporučuje se vakuumsko pakiranje ili zatvorene vrećice-napunjene dušikom.
Posebni zahtjevi za skladištenje
Stabilnost u otapalima: Ako je spoj potrebno otopiti i pohraniti, preporuča se koristiti bezvodna organska otapala (kao što su DMSO, DMF ili diklorometan) i izbjegavati kontakt s vlagom. Nakon otapanja u DMSO, može zadržati aktivnost 6 mjeseci ako se čuva na -20 stupnjeva. Čuvati na 25 stupnjeva ne više od mjesec dana.
Ponovno pakiranje i skladištenje malih doza: Kako bi se smanjio prodor vlage uzrokovan ponovnim otvaranjem boce, preporuča se prepakirati velika pakiranja u male doze (kao što je 1g ili 5g po bočici) i odmah ih pohraniti zatvorene.
Uvjeti prijevoza
Kontrola temperature
Prijevoz na kratke -udaljenosti: ako je vrijeme prijevoza relativno kratko (kao što je 2-3 dana unutar zemlje), može se koristiti prijevoz u hladnjaku na 2-8 stupnjeva, ali je potrebno osigurati da se paketi s ledom ili rashlađene vrećice stave unutar pakiranja kako bi se održala okolina niske temperature.
Prijevoz na velike -udaljenosti: Za međunarodni prijevoz ili dugotrajni-prijevoz (više od tjedan dana), preporučuje se korištenje leda na ultra-temperaturi ili suhog leda za prijevoz, osiguravajući da se temperatura održava ispod -20 stupnjeva. Treba napomenuti da prijevoz suhog leda mora biti u skladu sa sigurnosnim propisima za zračni ili kopneni prijevoz i biti označen oznakom "suhi led".
Ograničenja prijevoza pri sobnoj temperaturi: Ako se prijevoz mora obaviti pri sobnoj temperaturi (kao što je u udaljenim područjima), vrijeme prijevoza mora biti strogo kontrolirano na najviše dva tjedna, a potrebno je odabrati materijale za pakiranje koji su -otporni na svjetlost i suhi. Eksperimenti pokazuju da se nakon dva tjedna transporta na sobnoj temperaturi (25 stupnjeva) sadržaj spoja gubi za približno 3%, a stvaranje nečistoća je oko 1%.
Otporan-na svjetlost i udarce
Izbjegavajte svjetlost: tijekom transporta treba koristiti svjetlo{0}}otpornu ambalažu (kao što su smeđe kutije ili vrećice od aluminijske folije) kako bi se spriječilo da svjetlost izazove reakcije razgradnje.
Apsorpcija udara: Smjesa je kruti prah i treba je napuniti i zapakirati materijalima za amortizaciju (kao što je pjena ili mjehurasta folija) kako bi se spriječilo pucanje spremnika ili stvrdnjavanje smjese zbog vibracija tijekom transporta.
Pakiranje i označavanje
Zatvoreno pakiranje: Transportni spremnici moraju biti dobro zatvoreni kako bi se spriječio ulazak vlage. Preporuča se korištenje dvo-slojnog pakiranja (unutarnji sloj je zapečaćena vrećica, a vanjski sloj je kartonska kutija ili kutija od pjene), te stavite sredstva za sušenje.
Jasno označavanje: Pakiranje treba biti označeno nazivom spoja, CAS brojem (135884-31-0), uvjetima skladištenja (čuvati na -20 stupnjeva daleko od svjetlosti), datumom proizvodnje i rokom valjanosti, itd. Za opasne kemikalije, one moraju biti u skladu s relevantnim propisima kao što su "Propisi o upravljanju internetskim objavljivanjem informacija o opasnim materijalima", i biti označeni oznakama upozorenja kao što su "zapaljivo" i "Nagrizajuće" (ako je primjenjivo).
Odgovor na hitne slučajeve
Rukovanje curenjem: U slučaju curenja tijekom transporta, područje curenja mora se odmah izolirati i za čišćenje treba nositi zaštitnu opremu (kao što su rukavice i naočale). Tvar koja je iscurila treba skupiti u zapečaćeni spremnik i tretirati je kao opasni otpad.
Rukovanje--kontrolom temperature: U slučaju--kontrole temperature tijekom transporta (kao što je topljenje paketa leda), spoj treba odmah prenijeti u okolinu od -20 stupnjeva, a njegov sadržaj i nečistoće treba testirati. Ako gubitak sadržaja prelazi 5%, potrebno je procijeniti može li se dalje koristiti.
Strategije za povećanje stabilnosti
Optimizacija formule
Dodatak antioksidansa: Dodavanje 0,1-0,5% BHT ili vitamina E može spriječiti nuspojave oksidacije i produžiti rok trajanja.
Podešavanje pH: Podesite pH na neutralan (pH=6-8) kako biste smanjili rizik od hidrolize.
Sredstvo za keliranje metalnih iona: Dodavanje EDTA (0,01-0,1%) može kelirati tragove metalnih iona i smanjiti mogućnost katalitičkih oksidacijskih reakcija.
Kontrola procesa
Postupak sterilizacije: izbjegavajte sterilizaciju na visokoj-temperaturi i visokom{1}}tlaku. Dajte prednost aseptičkoj filtraciji ili sterilizaciji zračenjem kako biste spriječili toplinsku razgradnju.
Proces sušenja: Tehnologija-sušenja smrzavanjem ili sušenja raspršivanjem usvojena je za smanjenje sadržaja vlage i povećanje stabilnosti.
Upravljanje skladištenjem i transportom
Upravljanje zalihama: Uspostavite sustav upravljanja zalihama, redovito testirajte sadržaj spojeva i nečistoća i osigurajte da kvaliteta udovoljava zahtjevima prije upotrebe.
Praćenje transporta: Koristite snimače temperature ili zapisivače podataka za praćenje promjena temperature tijekom transporta kako biste osigurali usklađenost sa zahtjevima skladištenja.
nuspojava
N-Boc-2-pirolboronska kiselina(Kineski naziv: 1-tert-butoksikarbonil-2-pirolebonska kiselina) je organski spoj koji sadrži bor i ima molekulsku formulu C ₉ H ₁ BNO ₄ i molekulsku masu od 211,02. Njegova struktura uključuje pirolni prsten, skupinu borne kiseline i tert-butoksikarbonil (Boc) zaštitnu skupinu. Boc skupina stabilizira skupinu borne kiseline kroz steričke smetnje i elektroničke učinke, smanjujući njenu tendenciju hidrolize, dok spoju daje dobru topljivost i selektivnost reakcije. Ovaj spoj se uglavnom koristi u organskoj sintezi, posebno u Suzuki Miyaura reakcijama spajanja za izgradnju ugljik ugljik veza, i važan je intermedijer za sintezu kiralnih molekula lijekova i bioaktivnih spojeva.
Akutna reakcija izloženosti
iritacija kože
Simptomi: Na kontaktnom području pojavljuju se crvene mrlje, svrbež i ljuštenje, au teškim slučajevima mogu se stvoriti mjehurići ili suhe pukotine.
Mehanizam: skupine borne kiseline vežu se za proteine kože, ometajući funkciju barijere stratum corneuma; Izocijanatni intermedijeri nastali razgradnjom Boc skupina mogu izazvati alergijske reakcije.
Slučaj: Nenošenje rukavica tijekom laboratorijskih operacija rezultiralo je crvenilom i oteklinom kože ruku, što je nestalo unutar 24 sata.
Iritacija očiju
Simptomi: kongestija konjunktive, suzenje, fotofobija, au teškim slučajevima i odvajanje epitela rožnice.
Mehanizam: borna kiselina spaja se s ionima kalcija u suzama i stvara precipitate, uzrokujući mehaničko oštećenje rožnice; Alkalnost pirolnog prstena može promijeniti pH vrijednost površine oka.
Slučaj: Puder prsne u oči, ali se ne ispere na vrijeme, što rezultira zamućenjem rožnice i zahtijeva liječenje antibioticima.
Nadraživanje dišnog sustava
Simptomi: kašalj, otežano disanje, bol u prsima, dugotrajno-izlaganje može izazvati kemijsku upalu pluća.
Mehanizam: čestice prašine talože se u alveolama, aktivirajući makrofage za oslobađanje upalnih čimbenika kao što su IL-8 i TNF - .
Slučaj: Radeći u slabo prozračenom okruženju, operater osjeća uporan suhi kašalj, a testovi plućne funkcije pokazuju smanjenje omjera FEV1/FVC.
Rizik od kronične izloženosti
Toksičnost organa
Jetra: dugotrajna izloženost može dovesti do povećanja alanin aminotransferaze (ALT), a patologija pokazuje steatozu jetre. Mehanizam uključuje mitohondrijsku disfunkciju-izazvanu bornom kiselinom.
Bubrezi: Kada je izlučivanje borne kiseline zapriječeno, dolazi do vakuolizacije u epitelnim stanicama proksimalnih tubula. Pokusi na životinjama pokazali su da je oralna primjena 50 mg/kg tijekom 30 uzastopnih dana kod štakora rezultirala povećanjem promjera bubrežnih tubula za 20%.
Reproduktivna toksičnost
Muški: Pokusi na štakorima pokazali su da je skupina koja je primala dozu od 100 mg/kg imala atrofiju sjemenih tubula testisa i smanjenje broja spermija za 40%.
Žene: Nakon izlaganja gravidnim štakorima, stopa malformacija kostura fetalnih štakora povećala se tri puta, što se može povezati s utjecajem borne kiseline na metabolizam kalcija.
Kancerogenost
IARC klasifikacija: Nije uključeno u popis kancerogenih tvari, ali spojevi borne kiseline pokazali su slabu genotoksičnost in vitro pokusima.
Mehanizam: Borna kiselina može inducirati oksidativno oštećenje DNA kroz proizvodnju reaktivnih kisikovih vrsta (ROS), ali mutagenost metabolita in vivo, kao što su esteri bora, još nije jasna.
Popularni tagovi: n-boc-2-pirolboronska kiselina cas 135884-31-0, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju