TERT-BUTIL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILATje specifičan organski spoj s izrazitom kemijskom strukturom i svojstvima. Pripada kategoriji heterocikličkih spojeva, s tetrahidropiridinskim prstenom, koji je šest-člani prsten koji sadrži četiri atoma ugljika i dva atoma dušika. Ova određena molekula supstituirana je tert-butil esterskom skupinom na jednom kraju i aminokarbonilnom (ili karbamoilnom) skupinom na tetrahidropiridinskom prstenu.
Tert-butil esterska skupina, često označena kao -OC(CH3)3, osigurava stabilnost i pomaže u modulaciji reaktivnosti spoja. Aminokarbonilna skupina, -CONH2, uvodi amidnu funkcionalnost, koja može sudjelovati u različitim kemijskim reakcijama kao što su vodikove veze i reakcije kondenzacije.
Naziv spoja sugerira da ima karboksilatnu skupinu (-COO-) vezanu na tetrahidropiridinski prsten preko ostatka tert-butilnog alkohola, što ukazuje na njegov potencijal kao estera. Ova esterifikacija može utjecati na topljivost i biološku aktivnost molekule.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C11H20N2O3 |
|
Točna misa |
228.15 |
|
Molekularna težina |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementarna analiza |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Derivati piperidina uobičajene su skele u otkrivanju lijekova zbog svojih različitih bioloških aktivnosti. Ovaj se spoj može koristiti za sintetiziranje različitih derivata piperidina uvođenjem različitih supstituenata ili funkcionalnih skupina, koje mogu pokazivati protu-upalna, analgetska ili antipsihotička svojstva.
uvođenje njegovih izvedenica
s modificiranim amino skupinama
Promjenom amino skupine uTERT-BUTIL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILAT, mogu se dobiti različiti derivati s različitim funkcionalnostima. Ovi derivati mogu uključivati, ali nisu ograničeni na, one s aciliranim, alkiliranim ili ariliranim amino skupinama.
Acetilirani derivat: Reakcijom amino skupine s anhidridom octene kiseline može se formirati acetilirani derivat. Ova modifikacija može promijeniti topljivost, stabilnost i biološku aktivnost spoja.
Ostali derivati karboksilne kiseline: Slične reakcije s drugim karboksilnim kiselinama (npr. propionska kiselina, maslačna kiselina) mogu dati derivate s različitim acilnim skupinama.
Metilirani derivat: Obrada amino skupine formaldehidom i redukcijskim sredstvom (npr. natrijev cijanoborohidrid) može rezultirati metilacijom. Ova modifikacija može utjecati na lipofilnost i biološku aktivnost spoja.
Ostali alkilni derivati: Analogne reakcije s drugim aldehidima ili ketonima mogu proizvesti derivate s duljim alkilnim lancima.
Fenilirani derivat: Reakcija s benzaldehidom praćena redukcijom može dati fenilirani derivat. Ova modifikacija može unijeti aromatska svojstva u spoj.
Ostali derivati arila: Slične reakcije s drugim aromatskim aldehidima ili ketonima mogu proizvesti derivate s različitim arilnim skupinama.
s modificiranim tetrahidropiridinskim prstenom
Modifikacije tetrahidropiridinskog prstena, poput širenja prstena, kontrakcije prstena ili supstitucije atoma prstena, mogu dovesti do niza derivata s jedinstvenim svojstvima i potencijalnim primjenama.
Derivati piperidina: Širenje tetrahidropiridinskog prstena dodavanjem dodatnog atoma ugljika dovodi do derivata piperidina. Piperidin je šest-člani heterociklički prsten s dušikom u središtu i ima mnoge industrijske i farmaceutske primjene.
Farmaceutika: Spojevi koji sadrže piperidin- često se nalaze u lijekovima zbog njihove sposobnosti interakcije s biološkim ciljevima (npr. receptori, enzimi) na jedinstven način.
Sintetski intermedijeri: Derivati piperidina mogu poslužiti kao intermedijeri u sintezi složenijih organskih molekula.
Derivati azetidina: Kontrakcija tetrahidropiridinskog prstena uklanjanjem atoma ugljika rezultira derivatima azetidina. Azetidin je četver-člani heterociklički prsten s dušikom u središtu.
Mimetici peptida: Derivati azetidina istraživani su kao mimetici peptida zbog svoje sposobnosti oponašanja konformacijskih svojstava peptida, a istodobno nude prednosti u pogledu stabilnosti i otpornosti na razgradnju.
Biološka aktivnost: neki spojevi koji-sadrže azetidin pokazali su biološku aktivnost, što ih čini potencijalnim kandidatima za daljnji razvoj kao farmaceutskih proizvoda.
Heterociklički derivati: Zamjena jednog ili više atoma ugljika u tetrahidropiridinskom prstenu drugim atomima (npr. kisikom, sumporom) rezultira heterocikličkim derivatima.
Oksazini i tiazini: Zamjena atoma ugljika s kisikom ili sumporom dovodi do derivata oksazina i tiazina. Ovi spojevi imaju različite primjene u farmaceutskoj, agrokemijskoj industriji i industriji boja.
Biološka aktivnost: Mnogi heterociklički derivati pokazuju značajnu biološku aktivnost, što ih čini atraktivnim metama za otkrivanje i razvoj lijekova.
s modificiranom terc{0}}butil esterskom skupinom
Tert-butil esterska skupina također se može modificirati za proizvodnju derivata s različitim esterskim funkcionalnostima. Na primjer, zamjena tert-butilne skupine s drugim alkilnim ili arilnim skupinama može dati analoge s promijenjenom topljivošću, stabilnošću i biološkom aktivnošću.
Derivati alkil estera
- Ravne i razgranate alkilne skupine: Zamjena tert-butilne skupine linearnim ili razgranatim alkilnim lancima može utjecati na topljivost i lipofilnost spoja.
- Topljivost: linearni alkilni lanci imaju tendenciju povećanja topljivosti u polarnim otapalima, dok razgranati alkilni lanci mogu povećati topljivost u ne-polarnim otapalima.
- Stabilnost: Na stabilnost esterske veze može utjecati alkilni supstituent. Na primjer, esteri s više supstituiranih alkilnih skupina mogu biti otporniji na hidrolizu.
- Biološka aktivnost: Promjene u alkilnim supstituentima mogu dovesti do promijenjenog afiniteta vezanja i selektivnosti prema biološkim ciljevima, potencijalno utječući na farmakološke profile.
Derivati aril estera
- Aromatični prstenovi: Zamjena tert-butilne skupine arilnom skupinom uvodi aromatska svojstva u esterski derivat.
- Topljivost: Arilni esteri često imaju povećanu topljivost u organskim otapalima zbog svoje aromatske prirode.
- Stabilnost: Arilni esteri mogu pokazati povećanu stabilnost prema određenim kemijskim reakcijama, poput oksidacije ili redukcije.
- Biološka aktivnost: Arilni supstituenti mogu uvesti jedinstvene interakcije vezanja s biološkim ciljevima, što dovodi do novih farmakoloških aktivnosti ili poboljšane moći.
Uloga u inženjerstvu rešetki: kao višenamjenski supramolekularni građevni blok
Rešetkasti inženjering daje materijalima jedinstvena fizikalna i kemijska svojstva reguliranjem uređenog rasporeda atoma, iona ili molekula u kristalima, pokazujući revolucionarni potencijal u poljima kao što su kvantni materijali, kataliza i optoelektronička pretvorba. Tradicionalno inženjerstvo rešetke uglavnom se fokusira na anorganske kristale ili metalne organske okvire (MOF), dok je posljednjih godina supramolekularno inženjerstvo rešetke temeljeno na organskim molekulama postupno postalo žarište istraživanja zbog svoje dinamičke prilagodljivosti, funkcionalne mogućnosti dizajna i biokompatibilnosti.TERT-BUTIL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILAT(TBTC, CAS broj 91419-48-6) je organski spoj koji sadrži tetrahidropiridinski prsten, karbamoilnu skupinu (-CONH ₂) i tert-butoksikarbonilnu (Boc) zaštitnu skupinu. U svojoj molekularnoj strukturi, tetrahidropiridinski prsten daje kruti kostur, a amino formil i Boc skupine tvore supramolekularnu mrežu kroz nekovalentne interakcije kao što su vodikove veze i π - π slaganje, što ga čini vrlo obećavajućim višenamjenskim građevnim blokom u inženjerstvu rešetke.
Supramolekularna interakcija i mehanizam konstrukcije rešetke TBTC
Srž inženjerstva supramolekularne rešetke leži u pokretanju molekularnog samo{0}}sastavljanja kroz nekovalentne interakcije kao što su vodikove veze, van der Waalsove sile i π - π slaganje kako bi se formirale -dalekosežne uređene strukture. Molekularna svojstva TBTC-a čine ga idealnim supramolekularnim građevnim blokom:
Izgradnja mreže vodikove veze
Skupine N-H i C=O u amino formilnoj skupini mogu formirati vodikove veze N-H ···· O=C, čija je energija veze (oko 2-8 kcal/mol) slabija od kovalentnih veza, ali može stabilizirati strukturu rešetke kroz više-smjerne i višecentralne sinergijske učinke. Na primjer, u rešetki sličnoj spoju 1,3,5-tris [3- (karboksifenil) oksametil] -2,4,6-trimetilbenzenska kiselina (H3TBTC), polukruti ligandi su naizmjenično raspoređeni u cis, cis, cis - i cis, trans, trans - konfiguracije da bi formirali iskrivljene oktaedarski nanokavezi, koji su povezani mrežom vodikovih veza kako bi formirali trodimenzionalni okvir. Iako TBTC ima različite strukture, njegova sposobnost karbamoilnog vodikovog povezivanja može na sličan način potaknuti slaganje molekularnog sloja ili stupca.
π - π slaganje i sinergija van der Waalsovih sila
Konjugirani sustav tetrahidropiridinskog prstena može biti podvrgnut π - π slaganju s aromatskim prstenovima ili π - skupinama koje sadrže elektrone, pojačavajući međumolekularne interakcije. Na primjer, u metalnim organskim okvirima (MOF), π - π slaganje liganada i metalnih čvorova može regulirati veličinu pora rešetke. Piridinski prsten TBTC-a može se koordinirati s drugim aromatskim molekulama ili metalnim ionima putem sličnog mehanizma, tvoreći strukturu rešetke s specifičnom poroznošću.
Stereoskopska sterička prepreka regulira rešetkasti poredak
Veliki volumen Boc skupina može uvesti steričku smetnju i inhibirati neuredno slaganje molekula. Na primjer, u rastu dolomita, poremećena/sređena struktura lokalnih Ca²⁺ i Mg²⁺ postupno optimizira uređenost rešetke kroz proces ponovnog taloženja otapanja. Boc grupa TBTC-a može inducirati formiranje lokalno uređenih regija tijekom rane faze rasta rešetke na sličan način, a zatim postići globalno uređene rešetke kroz dinamičke prilagodbe kao što su temperatura i polaritet otapala.
Opis proizvoda
Kontrola otapala i temperature
Polaritet, dielektrična konstanta i vrelište otapala mogu značajno utjecati na topljivost i međumolekulske interakcije TBTC. Na primjer, u polarnim otapalima kao što su DMF i DMSO, mreža vodikovih veza TBTC može biti oslabljena, što rezultira postojanjem molekule u monomernom obliku; U ne-polarnim otapalima kao što su toluen i heksan, međumolekularne vodikove veze i π - π slaganje su poboljšani, potičući stvaranje rešetke. Osim toga, temperatura može regulirati brzinu rasta rešetke mijenjanjem molekularne toplinske kinetičke energije. Pri niskim temperaturama molekularna kinetička energija opada i rast rešetke se usporava, što pogoduje stvaranju monokristala s manje defekata i većom uređenošću; Visoka temperatura može ubrzati rast rešetke, ali je sklona uvođenju nedostataka.
Dodaci i indukcija šablona
Uvođenje aditiva (kao što su ionske tekućine, surfaktanti) ili šablonskih molekula može selektivno regulirati strukturu rešetke TBTC. Na primjer, kationi i anioni u ionskim tekućinama mogu promijeniti način slaganja molekula interakcijom s polarnim skupinama TBTC-a; Surfaktanti mogu pružiti predloške u nanorazmjerima za rast rešetke stvaranjem micela ili mikrolosiona. Osim toga, metalni ioni (kao što su Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) mogu koordinirati s amino ili karbonilnim skupinama TBTC-a kako bi formirali metalne organske supramolekularne okvire (MOF), čija se struktura rešetke može precizno kontrolirati tipom i načinom koordinacije metalnih iona.
Naknadna obrada i proces žarenja
Tretman žarenjem može poboljšati urednost termodinamičkim pokretanjem popravka grešaka rešetke. Na primjer, u rastu dolomita, fluktuacije u prezasićenosti mogu ubrzati proces taloženja otapanja, postižući sređivanje rešetke. Slično, žarenje TBTC rešetke (kao što je postupno zagrijavanje na određenu temperaturu i zadržavanje) može eliminirati neuredna područja u rešetki i formirati stabilnije kristalne faze. Osim toga, procesi rekristalizacije kao što su isparavanje otapala i kristalizacija hlađenjem mogu optimizirati morfologiju i veličinu rešetke kontroliranjem brzine kristalizacije.
Popularni tagovi: terc-butil 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2h)-karboksilat cas 91419-48-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju