Anhidrid trifluorometansulfonske kiseline CAS 358-23-6

Anhidrid trifluorometansulfonske kiseline, bezbojna tekućina, netopljiva, burno reagira s vodom. To je široko korišteni reagens u organskoj sintezi, s kemijskom formulom C2F6O5S2. Često se koristi u sintezi trifluorometan estera, kao što su trifluorometansulfonat i trifluorometansulfonamid. Trifluorometansulfonat je vrlo dobra izlazna skupina. Stoga, nakon što se organski supstrat tretira s Tf2O i pretvori u odgovarajući trifluorometilsulfonat, aktivnost reakcije može se znatno poboljšati i lako je ostvariti konverziju u druge organske spojeve, kao što je reakcija katalitičkog spajanja paladija i reakcija nukleofilne supstitucije. Reakcijska aktivnost trifluorometil sulfonata organskih spojeva jača je od one odgovarajućeg p-toluensulfonata × 104~2 × 105 puta.

Anhidrid trifluorometansulfonske kiseline(Tf2O) je fluorirani organski sulfonilni spoj kemijske formule C2F6O5S2. Ima jak oštar miris u svom bezbojnom i prozirnom tekućem obliku i netopljiv je u vodi, ali lako topiv u organskim otapalima kao što su eter i diklorometan. Kao "univerzalni reagens" u polju organske sinteze, njegova snažna kiselost, visoka reaktivnost i jedinstvene karakteristike izlazne grupe Triflata čine ga nezamjenjivim u visoko-poljima proizvodnje kao što su medicina, elektronika, nova energija i znanost o materijalima.

1. Platforma za molekularnu modifikaciju fluoriranih lijekova

 

U području anti{0}}tumorskih lijekova, Tf ₂ O značajno povećava sposobnost molekula lijeka da prodru kroz stanične membrane izgradnjom aktivnih mjesta estera trifluorometansulfonske kiseline. Na primjer, u sintezi sorafeniba, Tf ₂ O-posredovana reakcija sulfoniranja povećava afinitet lijeka za ciljeve angiogeneze tumora za više od tri puta. U sintezi ključnog međuproizvoda lijeka protiv gripe Oseltamivira, Tf ₂ O-katalizirana reakcija aciliranja povećala je prinos sa 65% na 92% uz smanjenje stvaranja nus{7}}produkata.

2. Razvoj antibiotika i antivirusnih lijekova

 

U sinteznom putu remdesivira, Tf ₂ O se koristi kao sredstvo za dehidrataciju kako bi se postigla precizna modifikacija nukleozidnih analoga, što povećava učinkovitost inhibicije lijekova na polimerazu RNA virusa za 5 redova veličine. Reakcija sulfonilacije u kojoj sudjeluje povećava sposobnost lijeka da prodre kroz staničnu stijenku bakterija -otpornih na lijekove uvođenjem skupina trifluorometansulfonske kiseline u sintezu derivata vankomicina.

3. Strategije zaštite sinteze peptida i proteina

 

Kao nova generacija zaštitnih reagensa, trifluorometansulfonamidna zaštitna skupina koju stvara Tf ₂ O ima sljedeće prednosti:

Blagi uvjeti uklanjanja: U sustavu s 0,1 M TFA/DCM, potpuno uklanjanje može se postići unutar 2 sata na sobnoj temperaturi, što je blaže od tradicionalne Boc zaštitne skupine (zahtijeva 50% TFA)

 

 

Stereoselektivnost: Održavanje stabilne konfiguracije D-aminokiselina u sintezi čvrste-faze, povećavajući stopu uspješnosti sinteze složenog peptidnog lanca na 89%
Kompatibilnost reakcije: u kombinaciji s Fmoc/tBu strategijom, ne utječe na aktivnost funkcionalnih skupina bočnog lanca

 

1. Priprema fotorezistentnog fotoosjetljivog sredstva (PAG)

U ArF imerzijskom fotootpornom sustavu, Tf ₂ O visoke -čistoće (Veći ili jednak 99,99%) koristi se kao generator fotokiseline, a trifluorometansulfonska kiselina (TfOH) nastala njezinom razgradnjom ima:

Super kiselost: pKa=-14, 6 redova veličine veća od tradicionalnog PAG (pKa=-8)
Brza difuzija: Na valnoj duljini od 193 nm, stopa difuzije produkata fotolize doseže 1,2 μ m/s, zadovoljavajući zahtjeve rezolucije 3nm procesa
Niska hrapavost ruba linije (LER): Kontrolirajte fluktuaciju veličine značajke čipa unutar ± 1,2 nm

 

2. Promjena materijala ploče zaslona

U području OLED zaslona, ​​fluorirani sulfonirani PI film nastao reakcijom Tf ₂ O s poliimidom (PI) ima:

Ultra niska dielektrična konstanta: Dk=2.8 (1MHz), smanjena za 35% u usporedbi s nemodificiranim materijalom
Izvrsna toplinska stabilnost: Temperatura staklenog prijelaza (Tg) podignuta je na 420 stupnjeva, ispunjavajući zahtjeve savijanja fleksibilnih zaslona
Visoka propusnost: propusnost veća ili jednaka 92% u rasponu valnih duljina od 400-700 nm

 

1. Dodaci elektrolitu litijeve soli

U sintezi LiTFSI (litijev bis (trifluorometansulfonil) imid),anhidrid trifluorometansulfonske kiselinekoristi se kao sirovina jezgre, a uvedene sulfonilne skupine daju elektrolitu:

Ultra široki elektrokemijski prozor: 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), ispunjavanje zahtjeva za visokonaponske materijale pozitivnih elektroda
Izvrsna ionska vodljivost: do 12,3 mS/cm (25 stupnjeva) u EC/DMC (1:1) sustavu
Stabilno formiranje SEI filma: omogućuje LiCoO ₂/grafitnu bateriju da vijek trajanja premaši 2000 puta

 

2. Modifikacija membrane gorivih ćelija

U proizvodnji membrana za protonsku izmjenu perfluorosulfonske kiseline (PEM), anhidridne skupine sulfonske kiseline koje uvodi Tf ₂ O mogu:

Poboljšajte protonsku vodljivost: 0,2 S/cm pri 80 stupnjeva i 100% RH uvjetima
Povećana mehanička čvrstoća: vlačna čvrstoća povećana na 45MPa, 60% više od nemodificirane membrane
Smanjite propusnost metanola: u gorivim ćelijama s izravnim metanolom (DMFC), brzina prijelaza metanola smanjena je na 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Sinteza fluoriranih polimera

U razvoju zamjenskih materijala za politetrafluoretilen (PTFE), reakcije oligomerizacije katalizirane Tf ₂ O mogu se koristiti za pripremu:

Otopljena obrada fluorosmolom: indeks taljenja (MFR) do 30g/10min (265 stupnjeva/5kg)
Materijal niske kristalnosti: kristalnost kontrolirana na 35-45% kako bi se zadovoljili zahtjevi za injekcijsko prešanje
Prozirni fluorirani polimer: propusnost veća ili jednaka 88%, može se koristiti za premazivanje optičkih leća

 

Tehnologija modifikacije silikonske gume

U sustavu dodatno lijevane silikonske gume, Tf ₂ O kao katalizator može postići:

Brzo stvrdnjavanje na niskoj temperaturi: vulkanizacija je dovršena za 20 minuta na 80 stupnjeva, što je tri puta brže od platinastog katalizatora
Duboka kontrola-poprečnog povezivanja: gustoća-poprečnog povezivanja od 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, stopa trajne deformacije pri kompresiji manja od ili jednaka 15%
Poboljšanje otpornosti na ulje: Kontrolirajte stopu promjene volumena u ulju IRM903 na manje od ili jednako 8% (70 stupnjeva /24h)

Način pripreme odanhidrid trifluorometansulfonske kiseline: prvo, trifluorometansulfonil fluorid reagira s hidroksidom alkalijskog metala da se dobije trifluorometansulfonat, koji se pročišćava rekristalizacijom s organskim otapalom, zatim trifluorometansulfonil klorid reagira s trifluorometansulfonatom da se dobije sirovi trifluorometansulfonat anhidrid, i na kraju, trifluorometansulfonat anhidrid pročišćava se atmosferskom destilacijom.

Metoda pripreme trifluorometil sulfonskog anhidrida u ovoj metodi ne samo da učinkovito pojednostavljuje korake reakcije, već također čini radni proces jednostavnim, praktičnim i sigurnim; Osim toga, izbjegava nus{0}}proizvode u procesu proizvodnje trifluorometilsulfonskog anhidrida tradicionalnim metodama i učinkovito smanjuje sadržaj F - i SO42 - u proizvodu. Čistoća proizvoda može doseći 99,5% korištenjem rekristalizacije i atmosferske destilacije; Što je još važnije, prinos anhidrida je znatno povećan sa 60% na 88%.

2. Metoda oksidacije ugljikovodika klorira i pirolizira smjesu ugljikovodika koja sadrži metan, etan, propan, propilen itd. na 50-500 stupnjeva kako bi se dobila klorirana smjesa ugljikovodika, koja se nakon rektifikacije razdvaja u različite proizvode.

Lako apsorbira vlagu i tijekom skladištenja stvara monohidrat, koji je bijeli kristal i može se destilirati koncentriranom sumpornom kiselinom bez raspadanja.

Napunite 36,3 g (0,242 mola) bezvodne trifluorometansulfonske kiseline i 27,3 g (0,192 mola) fosforovog pentoksida u suhu tikvicu sa stražnjim-dnom 100 ml. Začepite bocu i ostavite na sobnoj temperaturi najmanje 3 sata. Tijekom ove reakcije, smjesa se mijenja iz kaše u krutinu. Postavite destilacijsku glavu-kratkog dometa na bocu. Zagrijte ga puhalom s toplim zrakom, a zatim na malom plamenu dok se ne popije i ispari trifluorometansulfonska kiselina. Dobije se bezbojna tekućina, s vrelištem od 82-115 stupnjeva i težinom od 28,4-31,2 g (83-91%). Ako želite napraviti piće bez trifluorometil sulfonske kiseline, možete dodati 3,2 grama fosfor pentoksida u 31,2 grama sirove mješavine sulfonske kiseline, staviti u začepljenu bocu i miješati na sobnoj temperaturi 18 sati. Destilirajte u uljnoj kupelji, prvo destilirajte 0,7 g početne frakcije, s vrelištem od 74-81 stupanj, a zatim prikupite čisti trifluorometansulfonat s vrelištem od 81-84 stupnja, težine 27,9 g. Ili se priprema refluksiranjem trifluorometil sulfonske kiseline u višku fosfornog pentoksida.

Šteta ljudskom tijelu

 

Dodir s kožom: Ova tvar je nagrizajuća i može izazvati simptome kao što su opekline kože, crvenilo i bol ako je u izravnom dodiru s kožom. Dugotrajna izloženost također može izazvati upalu kože ili alergijske reakcije.

Dodir s očima: Ima jako nadražujuće djelovanje na oči. Ako prsne u oči, može izazvati simptome kao što su bol u očima, suzenje, crvenilo, pa čak i sljepoća u teškim slučajevima.

Šteta ljudskom tijelu

 

Udisanje: Ima iritantan miris, a produljeno udisanje njegovih para može izazvati iritaciju i oštećenje dišnog trakta, što dovodi do simptoma kao što su kašalj i otežano disanje. U teškim slučajevima također može uzrokovati kemijsku upalu pluća ili plućni edem.

Gutanje: Ako se slučajno proguta, ova tvar može uzrokovati oštećenje probavnog sustava, što dovodi do simptoma poput mučnine, povraćanja i bolova u trbuhu. U teškim slučajevima također može uzrokovati oštećenje organa kao što su jetra i bubrezi.

Opasnosti za okoliš

 

Onečišćenje vode: netopivo u vodi, ali ako velika količina iscuri u vodu, može uzrokovati onečišćenje kvalitete vode. Može ući u tlo i podzemne vode putem infiltracije, uzrokujući dugoročne-učinke na ekološki okoliš.

Onečišćenje zraka: Ova tvar može proizvesti hlapljive organske spojeve (VOC) tijekom upotrebe, koji mogu sudjelovati u fotokemijskim reakcijama u atmosferi i stvarati zagađivače poput ozona, uzrokujući negativne učinke na kvalitetu zraka.

Onečišćenje tla: Ako iscuri u tlo, može oštetiti strukturu tla i mikrobne zajednice, utjecati na plodnost tla i ekološku ravnotežu.

Utjecaj na procese proizvodnje i uporabe

 

Korozija opreme: Ova tvar ima jaku korozivnost i može uzrokovati koroziju i oštećenje proizvodne opreme, povećavajući troškove proizvodnje i troškove održavanja.

Radna sigurnost: Zbog nadražujućih i korozivnih svojstava, operateri moraju poduzeti stroge zaštitne mjere tijekom uporabe, kao što su nošenje zaštitnih naočala, rukavica i zaštitne odjeće. To povećava složenost i troškove operacije.

Zbrinjavanje otpada: Otpad ove tvari potrebno je pravilno zbrinuti kako bi se izbjeglo onečišćenje okoliša. To povećava troškove i poteškoće odlaganja otpada.

Popularni tagovi: trifluorometansulfonski anhidrid cas 358-23-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju