5-brom-m-ksilen, molekulska formula C8H9Br, CAS broj 556-96-7. Svijetložuta do prozirna tekućina. Topljiv u uobičajenim organskim otapalima uključujući etil acetat, diklorometan, dimetil sulfoksid, tetrahidrofuran, eter, toluen itd., ali netopljiv u vodi. Može sudjelovati u konstrukciji molekularnih materijala koji emitiraju svjetlost putem Suzukijeve reakcije spajanja ili Buchwaldove reakcije spajanja, a također se može koristiti kao intermedijer organske sinteze i farmaceutske kemije za temeljna eksperimentalna istraživanja organske kemije, finu kemijsku proizvodnju i sintezu farmaceutskih molekula i bioloških reagensa.
|
Kemijska formula |
C8H9Br |
|
Točna misa |
184 |
|
Molekularna težina |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Jedinstvena svojstva atoma broma
Analiza jedinstvenih svojstava atoma broma u5-brom-m-ksilenje aromatski spoj koji sadrži brom. U njegovoj molekularnoj strukturi, položaji 1, 3 i 5 benzenskog prstena su supstituirani s dvije metilne skupine i jednim atomom broma. Atom broma, kao član obitelji halogena, pokazuje jedinstvena kemijska svojstva u 5-Bromo-m-ksilenu, koja značajno utječu na reaktivnost, stabilnost i područja primjene ovog spoja.
Elektronski učinak atoma broma: Svojstvo-povlačenja elektrona i regulacija reaktivnosti
Kao skupina koja -privlači elektrone, atom broma smanjuje gustoću elektronskog oblaka benzenskog prstena kroz učinak indukcije. Ovaj elektronički učinak izravno utječe na kemijsku reaktivnost 5-bromo-m-ksilena:
Inhibicija reakcija elektrofilne supstitucije
U reakcijama elektrofilne supstitucije benzenskog prstena, svojstvo -privlačenja elektrona atoma broma smanjuje gustoću elektronskog oblaka benzenskog prstena, čime se slabi privlačnost benzenskog prstena za elektrofilne reagense. Stoga 5-bromo-m-ksilen ima nižu aktivnost u reakcijama elektrofilne supstitucije kao što su nitracija i sulfonacija u usporedbi s nesupstituiranim ksilenom.
Pospješivanje reakcija nukleofilne supstitucije
Iako svojstvo -privlačenja elektrona atoma broma inhibira reakciju elektrofilne supstitucije, oni djeluju kao izvrsne izlazne skupine, značajno pojačavajući aktivnost reakcije nukleofilne supstitucije atoma broma na benzenskom prstenu. U alkalnim uvjetima, atomi broma mogu se zamijeniti nukleofilnim reagensima kao što su hidroksilne skupine i amino skupine, stvarajući 3,5-dimetilbenzofenol ili 3,5-dimetilbenzidin. Takve reakcije su posebno važne u sintezi lijekova, na primjer, reakcijama nukleofilne supstitucije mogu se pripraviti biološki aktivni spojevi aromatskih amina.
Sudjelovanje reakcija sprezanja
Priroda -privlačenja elektrona atoma broma čini ga idealnim supstratom za reakcije spajanja. U Suzukijevom ili Buchwald-Hartwigovom spajanju, atom broma može reagirati s bornom kiselinom ili aminskim spojevima i formirati bifenilne ili aromatske aminske derivate. Takve reakcije imaju široku primjenu u znanosti o materijalima, na primjer, reakcijama spajanja mogu se konstruirati luminescentni molekularni materijali koji se koriste kao sloj prijenosa elektrona u organskim svjetlo-diodama (OLED).
Prostorni učinak atoma broma: Sterička smetnja i selektivnost reakcije
Veliki volumen atoma broma ima značajan utjecaj na selektivnost reakcije 5-Bromo-m-ksilena kroz svoj učinak prostorne smetnje:
Inhibicija susjednog učinka
Zbog velike veličine atoma broma, njegovi susjedni položaji (2, 4 i 6 položaji benzenskog prstena) imaju značajne steričke smetnje, što otežava odvijanje reakcija supstitucije. Stoga, u reakcijama nukleofilne supstitucije ili spajanja, atom broma je preferirano supstituiran ili sudjeluje u reakciji, a ne njegovi susjedni atomi vodika.
Preferencija za para-zamjenu
U reakcijama elektrofilne supstitucije, iako svojstvo -privlačenja elektrona atoma broma inhibira reaktivnost benzenskog prstena, njegov para-položaj (4. položaj benzenskog prstena) ima manju steričku smetnju i još uvijek može biti podvrgnut reakcijama supstitucije. Na primjer, u Friedel-Craftsovoj reakciji aciliranja, 5-bromo-m-ksilen može generirati para-supstituirane proizvode umjesto orto- ili meta-supstituiranih proizvoda.
Stabilnost atoma broma i uvjeti skladištenja spojeva
Kemijska stabilnost atoma broma izravno utječe na uvjete skladištenja 5-brom-m-ksilena:
Osjetljivost na svjetlost i toplinu
5-Bromo-m-ksilen je osjetljiv na svjetlost i toplinu. Dugotrajno izlaganje može uzrokovati odvajanje atoma broma, stvarajući štetne plinove kao što su ugljični monoksid, ugljični dioksid i bromovodik. Stoga ovaj spoj treba čuvati u zatvorenoj posudi na hladnom i suhom mjestu kako bi se izbjeglo izlaganje svjetlosti i visokim temperaturama.
Reaktivnost s oksidansima
Atomi broma mogu reagirati s jakim oksidansima (kao što je koncentrirana dušična kiselina, kalijev permanganat) i proizvesti otrovne plinove poput bromovodika. Stoga je tijekom skladištenja i transporta potrebno izbjegavati kontakt s oksidansima kako bi se spriječile opasne nesreće.
Biološka aktivnost i primjena atoma broma u farmaceutskoj sintezi
Uvođenje atoma broma može značajno modificirati biološku aktivnost spojeva, čineći ih vrlo primjenjivima u farmaceutskoj sintezi: t.
Kao bioaktivna skupina
Sam atom broma ima određenu biološku aktivnost i može komunicirati s biološkim makromolekulama kao što su proteini i enzimi u tijelu, utječući na njihove funkcije. Stoga se bromirani spojevi često koriste kao ključne strukturne jedinice u dizajnu lijekova za konstruiranje molekula lijekova sa specifičnom biološkom aktivnošću.
Kao sintetski intermedijer
5-Bromo-m-ksilen može se generirati reakcijama supstitucije ili spajanja atoma broma, što rezultira raznim bioaktivnim derivatima. Na primjer, Suzukijevom reakcijom spajanja može se pretvoriti u bifenilne spojeve koji se koriste za sintezu lijekova protiv tumora; reakcijama nukleofilne supstitucije može se pretvoriti u spojeve aromatskih amina koji se koriste za sintezu antibakterijskih lijekova.
Od temeljnih istraživanja do industrijske proizvodnje
5-brom-m-ksilen, kao bromirani aromatski spoj sa svojom jedinstvenom molekularnom strukturom (atom broma i meta-metilna skupina), pokazao je visoku reaktivnost u početnoj fazi osnovnih istraživanja i postao ključni intermedijer za konstruiranje složenih organskih molekula. S napretkom istraživanja, opseg njegove primjene postupno se proširio s laboratorija na industrijsku proizvodnju, formirajući industrijski ekosustav koji pokriva znanost o materijalima, sintezu lijekova, praćenje okoliša i druge dimenzije.
Temeljna istraživanja: Istraživanje reaktivnosti i mehanizma
Tijekom faze osnovnog istraživanja, ključna vrijednost 5-brom-m-ksilena leži u reaktivnosti njegovog atoma broma. Atom broma, kao dobra odlazeća skupina, može sudjelovati u raznim reakcijama spajanja, kao što su klasične reakcije Suzukija, Buchwalda i Negishija. Na primjer, u Suzukijevom spajanju, 5-Bromo-m-ksilen reagira s arilboronskom kiselinom i stvara bifenilne derivate. Ovi spojevi, zbog izduženosti konjugiranog sustava, imaju posebna optička svojstva i mogu se koristiti kao sloj za prijenos elektrona u organskim diodama koje emitiraju svjetlost (OLED). Osnovno istraživanje značajno je poboljšalo reakcijski prinos (do 70%-90%) optimiziranjem reakcijskih uvjeta (kao što je odabir katalizatora, baza i otapala) i otkrilo je mehanizam eliminacije oksidativne adicije-redukcije metalizacije pod metalnom katalizom, postavljajući teoretski temelj za kasniju industrijsku primjenu.
Znanost o materijalima: Modifikacija funkcionalizacije od laboratorija do industrijalizacije
U području znanosti o materijalima, industrijska primjena 5-bromo-m-ksilena uglavnom leži u modifikaciji visokomolekularnih materijala i nanomaterijala.
Polimerni materijali
Uvođenje 5-brom-m-ksilena u polimerni lanac kopolimerizacijom može poboljšati toplinsku stabilnost ili mehanička svojstva materijala. Na primjer, bromirani polistiren, zbog -učinaka usporavanja plamena atoma broma, naširoko se koristi u sintezi visoko{6}}učinkovitih materijala koji usporavaju plamen, ispunjavajući sigurnosne standarde u industrijama kao što su elektronika i građevinarstvo.
Nanomaterijali
5-Bromo-m-ksilen može se koristiti kao ligand za modificiranje površine kvantnih točaka, regulirajući njihova svojstva fluorescencije. Na primjer, koordiniranjem atoma broma s ionima olova na površini kvantnih točaka, kvantni prinos fluorescencije kvantnih točaka može se značajno povećati, čineći ih osjetljivijima za biološko oslikavanje. U industrijskoj proizvodnji takve kvantne točke primijenjene su u medicinskoj dijagnostičkoj opremi, zaslonima visoke razlučivosti i drugim područjima.
Hiperrazgranati polimeri
Korištenjem reaktivnosti atoma broma mogu se sintetizirati hiperrazgranati polimeri koji tvore polimernu mrežu s tro-dimenzionalnom konformacijom. Zbog obilja završnih funkcionalnih skupina, ovi se polimeri mogu koristiti za odvajanje plina, nosače katalizatora itd., a njihova je izvedba odvajanja bolja od one tradicionalnih linearnih polimera, postupno postižući industrijsku proizvodnju.
Sinteza lijekova: od molekularnog dizajna do -proizvodnje velikih razmjera
U području sinteze lijekova, vrijednost 5-Bromo-m-ksilena leži u njegovoj širokoj primjeni kao međuprodukta za lijekove.
Antibakterijski lijekovi:Spojevi 3,5-dimetilfenola nastali reakcijama nukleofilne supstitucije mogu se dalje sintetizirati u kinolonske antibakterijske lijekove. Ovi lijekovi imaju antibakterijski učinak inhibicijom bakterijske DNA giraze i imaju snažno inhibicijsko djelovanje protiv Gram-negativnih bakterija. U industrijskoj proizvodnji, optimiziranjem puta sinteze (kao što je tehnologija kontinuiranog protoka reakcije), učinkovitost proizvodnje i kvaliteta proizvoda značajno su poboljšani.
Antitumorski lijekovi:Derivati bifenila generirani na temelju Suzukijeve reakcije spajanja mogu poslužiti kao okvir za inhibitore tirozin kinaze. Na primjer, određeni bromirani bifenilni spojevi inhibiraju puteve prijenosa signala tumorskih stanica i suzbijaju proliferaciju tumora. Trenutačno je nekoliko lijekova kandidata ušlo u klinička ispitivanja, a njihova industrijska proizvodnja treba zadovoljiti GMP standarde kako bi se osigurala sigurnost i učinkovitost lijekova.
Intermedijeri lijekova:5-Bromo-m-ksilen također se može koristiti za sintezu antidepresiva, protuupalnih lijekova itd. Atom broma u njemu može se ukloniti ili pretvoriti u druge aktivne skupine tijekom metabolizma, čime se reguliraju farmakokinetička svojstva lijekova. U industrijskoj proizvodnji primjena tehnologija poput enzimske katalize i zelene kemije smanjila je troškove proizvodnje i utjecaj na okoliš.
Nadzor okoliša: od otkrivanja tragova do nadzora na mreži
U području praćenja okoliša, industrijska primjena5-brom-m-ksilenuglavnom leži u otkrivanju iona teških metala i hlapljivih organskih spojeva (VOC).
Detekcija iona teških metala
Na temelju koordinacijske reakcije između atoma broma i iona teških metala, fluorescentne sonde mogu se dizajnirati za detekciju iona teških metala kao što su živa i olovo u vodenim tijelima. Na primjer, određeni bromirani aromatski spojevi pokazuju značajno povećanje intenziteta fluorescencije nakon formiranja kompleksa s ionima teških metala, a granica detekcije može doseći nanomolarnu razinu. U industrijskoj proizvodnji, takve sonde su primijenjene u opremi za praćenje okoliša kako bi se postigla brza i osjetljiva detekcija iona teških metala.
Praćenje VOC-a
5-Bromo-m-ksilen može se koristiti kao stacionarna tekućina u plinskoj kromatografiji za odvajanje i analizu HOS-eva u zraku. Sila interakcije između atoma broma i molekule HOS-a je jaka, što može poboljšati učinkovitost odvajanja, posebno pogodno za analizu složenih uzoraka iz okoliša. U industrijskoj proizvodnji, plinski kromatografi naširoko su korišteni u stanicama za praćenje okoliša, ispustima industrijskih ispušnih plinova itd., pružajući podršku podacima za kontrolu onečišćenja.
FAQ
1. Što je 5-bromo-m-ksilen?
To je aromatski organski spoj kemijske formule C₈H₉Br. Njegova struktura je da je 5. položaj 2-metilanilina (1,3-dimetilbenzena) zamijenjen atomom broma.
2. Koje su glavne primjene?
Uglavnom se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi i naširoko se primjenjuje u sintezi lijekova, pesticida, boja i polimernih materijala. Može se dalje funkcionalizirati reakcijama spajanja.
3. Na što treba obratiti pozornost pri korištenju?
Potrebno ga je zatvoriti i čuvati na tamnom mjestu daleko od svjetlosti; tijekom rada izbjegavajte udisanje pare ili dolazak u dodir s kožom; iritantan je, pa ga treba koristiti u napi i držati podalje od izvora vatre i oksidansa.
Popularni tagovi: 5-brom-m-ksilen cas 556-96-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju