Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača ninhidrin hidrata cas 485-47-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog ninhidrin hidrata cas 485-47-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Ninhidrin hidratje organski spoj molekulske formule C9H6O4, CAS 485-47-2 i molekulske mase 178,141. To je gotovo bijeli kristalni ili svijetlo žuti kristalni prah, slabo topljiv u eteru i kloroformu, a postaje crven iznad 100 stupnjeva. Lako se otapa u vodi, topiv u etanolu, slabo topiv u eteru i kloroformu. Može se koristiti kao kolorimetrijska sonda za kvantitativnu analizu aminokiselina i proteina. Može se koristiti za praćenje uklanjanja zaštite u sintezi peptida u čvrstoj-fazi (Kaiserov test). Peptidni lanac povezan je s čvrstim matriksom preko C-kraja, a N-kraj se koristi za širenje peptidnog lanca.
|
Kemijska formula |
C9H6O4 |
|
Točna misa |
178 |
|
Molekulska težina |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Kada je N{0}}kraj zaštićen, ninhidrinski test pokazuje plavu boju. Ostaci aminokiselina povezani su s peptidnim lancem dok su zaštićeni na N-kraju. Stoga, ako je sljedeći aminokiselinski ostatak uspješno povezan s peptidnim lancem, ninhidrinski test će dati bezbojan ili žut rezultat.
Ninhidrin hidrat, također poznat kao dihidroinden-1,2,3-trion hidrat, s molekularnom formulom C9H6O4, bijeli je do blijedožuti kristalni prah s jedinstvenom trikarbonilnom strukturom. Visoko elektrofilni središnji atom ugljika u njegovoj molekuli čini ga ključnim reagensom za otkrivanje spojeva koji sadrže aminokiseline, koji se široko koriste u područjima kao što su biokemija, forenzička znanost, klinička dijagnoza, poljoprivredna znanost i analiza materijala.
Mehanizam kemijske reakcije i karakteristike razvoja boje indenona
Reakcija boje indenona temelji se na njegovoj specifičnoj reakciji sa spojevima koji sadrže alfa amino skupine. Pod slabo kiselim uvjetima (pH 4-6), indanon prolazi reakciju u tri koraka s alfa aminokiselinama:
Reakcija kondenzacije: dehidratacijska kondenzacija - amino skupine s indanonom da nastane Schiffova baza;
Izomerizacija dekarboksilacije: Schiffova baza prolazi dekarboksilaciju i izomerizaciju u imin, oslobađajući jednu molekulu CO₂;
Smanjenje oksidacije i razvijanje boje: imin dalje reagira s inden ketonom da bi formirao tamnoplavi do ljubičasti Ruhemannov ljubičasti kompleks, s maksimalnom valnom duljinom apsorpcije od 570 nm.
Poseban slučaj: Prolin i hidroksiprolin imaju različite reakcijske putove zbog prisutnosti pirolidinskih prstenova, što rezultira stvaranjem žutih proizvoda; Asparaginska kiselina reagira tako da proizvodi smeđu tvar. Ova selektivnost čini inden keton važnim alatom za analizu strukture aminokiselina.
Primjene u biokemiji i kliničkoj dijagnostici
1. Kvantitativna analiza aminokiselina i proteina
Inden keton je reagens za boju jezgre za analizatore aminokiselina. Nakon kromatografskog odvajanja, indenon reagira s aminokiselinama stvarajući obojeni kompleks, koji se kvantificira kolorimetrijom na valnoj duljini od 570 nm pomoću spektrofotometrije. Na primjer:
Ispitivanje hrane: Odrediti sadržaj lizina u mlijeku i procijeniti hranjivu vrijednost proteina;
Klinička dijagnoza: otkrivanje abnormalnog metabolizma aminokiselina u mokraći (kao što je fenilketonurija);
Razvoj lijekova: analizirajte čistoću peptidnih lijekova kako biste osigurali dosljednost serije.
Tehničke prednosti: Visoka osjetljivost (granica detekcije u Dana molarnom rasponu), široko linearno područje (0,1-100 μ mol/L), pogodno za složenu matričnu analizu.
2. Praćenje sinteze peptida u čvrstoj fazi (SPPS).
U sintezi peptida-krute faze, indenon se nadzire u stvarnom-vremenu za korake uklanjanja zaštite kroz Kaiserovo testiranjeDetekcija uklanjanja zaštite:
Kada se N-terminalna zaštitna skupina (kao što je Fmoc) peptidnog lanca ukloni, reakcija između slobodne amino skupine i indenona izgleda plavo, što ukazuje na završetak reakcije;
Procjena učinkovitosti spajanja: Ako je sljedeća aminokiselina uspješno spojena, N-terminalna amino skupina je zaštićena, a indanon test pokazuje bezbojnost ili žutost, uvjeti sinteze mogu se optimizirati u skladu s tim.
Slučaj: Tijekom sinteze angiotenzina II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe), Kaiserovo testiranje potvrdilo je da je učinkovitost spajanja svakog koraka veća od 99%, a čistoća konačnog proizvoda dosegla je 98,5%.
3. Analiza produkata hidrolize proteina
Inden keton može otkriti slobodne aminokiseline u hidrolizatu proteina i pomoći u proučavanju mehanizama enzimske hidrolize. Na primjer:
Enzimska hidroliza kazeina želučanom proteazom: kvantificirati otpuštanje fenilalanina i leucina pomoću ninhidrinske kolorimetrijske metode za procjenu aktivnosti enzima;
Praćenje mikrobne fermentacije: analizirajte profil aminokiselina u bujonu za fermentaciju kvasca i optimizirajte proces fermentacije.
Primjena forenzičke znanosti i kriminalističko istraživanje
1. Razvoj latentnih otisaka prstiju
Inden keton je "zlatni standard" reagens za forenzičku detekciju otisaka prstiju. Znoj u otiscima prstiju sadrži aminokiseline (kao što su lizin i serin), koje reagiraju s ninhidrinom i stvaraju ljubičasti kompleks. Učinak snimanja je bolji od tradicionalne fumigacije jodom.
Proces rada:
Poprskajte 0,2% otopinu etanola ninhidrina na površinu uzorka;
Zagrijavanje na 60 stupnjeva tijekom 10 minuta potiče reakciju;
Ljubičaste linije otisaka prstiju jasno su vidljive i mogu se čuvati nekoliko mjeseci.
Slučaj: U slučaju provale 2023. godine, policija je uspješno riješila slučaj izvlačenjem otisaka prstiju osumnjičenika s kvake pomoću tehnologije snimanja ninhidrinom.
2. Identifikacija aktivnosti jajašca šistosome
Jaja Schistosoma sadrže sukcinat dehidrogenazu, koja ima visoku aktivnost i može katalizirati redukciju indenona za proizvodnju ljubičastih proizvoda; Mrtva jaja nemaju enzimsku aktivnost i izgledaju žuto. Ova metoda se koristi za procjenu terapeutskog učinka shistosomijaze:
Prije tretmana: stopa reprodukcije boja živih jaja veća je od 80%;
Nakon tretmana, ako je stopa reprodukcije boja živih jaja manja od 10%, to znači da je lijek učinkovit.
Primjene u području poljoprivrednih znanosti
1. Istraživanje korištenja mikrobnih izvora ugljika u tlu
Inden keton može pratiti apsorpciju obilježenih supstrata od strane mikroorganizama. Na primjer:
U tlo dodajte ureu označenu s ¹ ³ C;
Ekstrahirajte mikrobne proteine i oslobodite karboksilni ugljik s ninhidrinom;
Kvantificirajte udio ugljika uree koji ulazi u mikrobnu biomasu mjerenjem omjera ¹ ³ C/¹ ² C pomoću spektrometra mase izotopa.
Značaj istraživanja: Otkriti mehanizam fiksacije ugljika bakterija koje oksidiraju amonijak (kao što je Nitrosomonas) i optimizirati strategije primjene dušičnih gnojiva.
2. Analiza metabolizma biljnih aminokiselina
Inden keton u kombinaciji s papirnom kromatografijom (PC) može brzo analizirati sastav aminokiselina u biljnim tkivima. Na primjer:
Ekstrakcija slobodnih aminokiselina iz lišća riže;
Nanesite na filter papir, koristeći n-butanol octenu kiselinu i vodu (4:1:1) kao sredstvo za razvijanje;
Raspršite otopinu ninhidrina, zagrijte za razvoj boje, izračunajte Rf vrijednost i identificirajte vrstu aminokiseline.
Scenarij primjene: Probir sorti otpornih na stres (kao što je riža otporna na sol) i proučavanje uloge aminokiselina u odgovoru na stres.
Primjene u znanosti o materijalima i industrijskom ispitivanju
1. Reagensi za tankoslojnu kromatografiju (TLC).
Inden keton je univerzalni reagens u boji za TLC detekciju aminskih spojeva
Raspon detekcije: primarni amini, sekundarni amini, aminokiseline, esteri aminokiselina;
Radne točke: Nakon prskanja razvijača boje, zagrijte ga na 105 stupnjeva 5 minuta i ljubičaste mrlje će biti jasno vidljive;
Osjetljivost: Može otkriti nanogramske razine aminskih tvari.
Slučaj: U sintezi lijekova, čistoća međuprodukata prati se pomoću ninhidrinske TLC metode kako bi se osigurala selektivnost reakcije.
2. Određivanje sadržaja aminokiselina na površini polimernih materijala
Inden keton može kvantitativno analizirati slobodne amino skupine na površini polimera kao što su hitozan i polilizin
Uroniti materijal u otopinu inden ketona, zagrijati i reagirati te izmjeriti apsorbanciju;
Izračunajte sadržaj aminokiselina pomoću standardne krivulje i procijenite učinak modifikacije materijala.
Značaj istraživanja: Voditi funkcionalni dizajn biomedicinskih materijala, kao što su skele tkivnog inženjeringa.
Metoda sintezeninhidrin hidrat, put reakcije je sljedeći:
Korak S1 posebno uključuje sljedeće operacije: otopiti dihidroinden-1,3-diketon u etanolu, dodati otopinu sumporne kiseline, ukapati otopinu natrijevog nitrita, kontrolirati reakcijsku temperaturu na 15-20 stupnjeva, testirati krajnju točku reakcije s kalijevim jodid škrobnim ispitnim papirom i dobiti fini prah 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - dione. Maseni udio otopine sumporne kiseline je 50-60%, a maseni udio otopine natrijevog nitrita je 25-30%. Krajnja točka reakcije testirana s ispitnim papirom za škrob s kalijevim jodidom je da ispitni papir za škrob s kalijevim jodidom ne razvija boju.
Korak S2 posebno uključuje sljedeće operacije: 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - dion je supstituiran s formaldehidom u prisutnosti klorovodične kiseline kako bi se dobio inden-1,2,3 trion na 15-20 stupnjeva. Maseni udio klorovodične kiseline je 25-30%, a formaldehida 35-37%.
Korak S3 posebno uključuje sljedeće operacije: dodavanje devet-1,2,3 triona u otopinu za ekstrakciju, taloženje taloga i sušenje taloga pod smanjenim tlakom na 50-60 stupnjeva kako bi se dobio reducirani devet-1 trion; Otopina za ekstrakciju je otopina koja se sastoji od niskog natrijevog sulfita i 35~37% težine industrijskog formaldehida u omjeru mase 1:1.
Korak S4 posebno uključuje sljedeće operacije: oksidirati reducirani ninhidrin u otopini dušične kiseline na 60~80 stupnjeva kako bi se dobio sirovi ninhidrin, rekristalizirati sirovi ninhidrin i vodu u masenom omjeru 1:5, sušiti dobivenu krutinu s kalcijevim kloridom, sušiti je u vakuumu na 45~50 stupnjeva kako bi se dobio hidratirani ninhidrin.
Karakteristična reakcija:
Ninhidrin je reagens koji se koristi za detekciju amonijaka ili primarnih i sekundarnih amina. Prilikom reakcije s tim slobodnim aminima može se proizvesti tamnoplava ili ljubičasta tvar, koja se naziva Ruhemannova ljubičasta. Često se koristi za otkrivanje otisaka prstiju. To je zbog ostataka lizina sadržanih u proteinima i peptidima koji se odvajaju s površine otiska prsta, a primarni amin na njima otkriva ninhidrin. Na sobnoj temperaturi, to je bijela kruta tvar, topljiva u etanolu i acetonu. Ninhidrin se može smatrati hidratom dihidroinden-1,2,3-trinona.
Reaktivnost:
Ugljikov atom karbonilne skupine je djelomično pozitivno nabijen. Ako susjedna skupina povezana s njom ima sposobnost privlačenja elektrona (kao što je karbonilni radikal), pozitivni naboj karbonilnog ugljika dodatno će ojačati. Stoga je središnji atom ugljika 1,2,3-trikonilnih spojeva elektrofilniji od jednostavnih ketona. Stoga je indan-1,2,3-trion lako reagirati s nukleofilima, poput vode. Međutim, za većinu karbonilnih spojeva, oblik karbonila je stabilniji od oblika proizvoda koji vežu vodu. Razlog zašto ninhidrin može formirati stabilan hidrat središnjeg ugljikovog atoma je destabilizacija njegove susjedne karbonilne skupine.
Treba napomenuti da za proizvodnju ninhidrinskog kromofora amin treba kondenzirati s jednom molekulomninhidrin hidratza proizvodnju Schiffove baze. Samo amonijak i primarni amin mogu proći kroz ovaj korak. Mora postojati protoni koji se koriste za prijenos Schiffove baze, tako da ako je ugljik uz amin tercijarni atom ugljika, ne može se otkriti produktom. Reakcija ninhidrina sa sekundarnim aminom će proizvesti sol imina ([R1R2C=NR3R4]+), a sol imina također ima boju, općenito narančastu.
FAQ
Što je hidrat ninhidrina?
Ninhidrin je član klase indanona koji je indan-1,3-dion koji nosi dva dodatna hidroksi supstituenta na položaju 2. Ima ulogu indikatora boje i ljudskog metabolita. Član je indanona, keton hidrata, beta-diketona i aromatičnog ketona.2,2-Dihidroksi-1H-inden-1,3-(2H)-dion.
Popularni tagovi: ninhidrin hidrat cas 485-47-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju