Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitrila cas 4439-02-5 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitrila cas 4439-02-5 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Najava
Ova kemikalija je zabranjena za prodaju, naša web stranica može provjeriti samo osnovne informacije. kemikalija ovdje, ne prodajemo ih!
2. siječnja 2025
3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitril, također poznat kao 3,4-metilendioksifenilacetonitril, Pepper acetonitril, 3,4-metilendioksifenilacetonitril, 1,3-benzodioksolan-5-acetonitril, itd. Molekulska formula C9H7NO2, CAS 4439-02-5, obično se pojavljuje kao svijetložuta ili bijela krutina niskog tališta na sobnoj temperaturi, a postoje i podaci koji ga opisuju kao kristalni prah. Zapaljiva, ali ne i lako zapaljiva tvar. To je važan farmaceutski intermedijer koji se uglavnom koristi za sintezu berberin hidroklorida (berberin hidroklorid). Ova tvar i njoj srodni spojevi također mogu imati određenu istraživačku vrijednost u području znanosti o okolišu. Na primjer, proučavanje njegovih putova razgradnje, toksičnih učinaka i ekoloških rizika u okolišu može pružiti znanstvenu osnovu za zaštitu okoliša i kontrolu onečišćenja. Objekti mogu imati određenu primjenjivu vrijednost u području znanosti o materijalima. Na primjer, kombiniranjem ili modificiranjem s drugim materijalima, mogu se pripremiti materijali sa specifičnim svojstvima kao što su vodljivi materijali, optički materijali, magnetski materijali itd. Ovi materijali imaju široke izglede za primjenu u područjima kao što su elektronika, optoelektronika i pohrana informacija.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H7NO2 |
|
Točna misa |
161 |
|
Molekulska težina |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Primjena u organskoj sintezi
1. Kao sintetička sirovina
Važna je sirovina za sintezu raznih organskih spojeva. Različitim putovima kemijske reakcije može se transformirati u spojeve specifične strukture i funkcije. Na primjer, može sudjelovati u raznim organskim kemijskim reakcijama kao što su reakcije supstitucije, reakcije dodavanja, reakcije ciklizacije itd., kako bi se proizveli proizvodi za medicinske, poljoprivredne ili druge industrijske svrhe.
2. Kao intermedijer reakcije
U složenim putevima organske sinteze često se pojavljuje kao ključni intermedijer. Uvođenjem se mogu konstruirati spojevi sa specifičnim funkcionalnim skupinama i skeletnim strukturama, pružajući temelj za sljedeće korake reakcije. Uloga ovog međuprodukta čini ga važnim mostom u organskoj sintezi.
Primjena u analitičkoj kemiji
1. Kao standardna ili referentna tvar
U analitičkoj kemiji, njegovi se derivati mogu koristiti kao standardi ili referentni materijali. Ovi standardi ili referentni materijali koriste se za kalibraciju instrumenata, validaciju analitičkih metoda ili procjenu točnosti analitičkih rezultata. Usporedbom sa standardnim ili kontrolnim uzorcima može se osigurati pouzdanost i točnost rezultata analize.
2. Koristi se za kromatografsku analizu
Zbog svoje specifične kemijske strukture i svojstava može se pojaviti kao otapalo, stacionarna faza ili detekcijski objekt u kromatografskoj analizi. Na primjer, u-analizi tekućinskom kromatografijom visoke učinkovitosti (HPLC), papar acetonitril može se miješati s drugim otapalima kao dio mobilne faze za odvajanje i otkrivanje ciljnih spojeva u uzorku.
Primjena u znanosti o okolišu
1. Koristi se za otkrivanje zagađivača okoliša
Ova tvar ili njezini derivati mogu se koristiti kao molekule sonde za detekciju zagađivača okoliša. Kombinacijom sa specifičnim tehnikama detekcije može se postići brzo i točno otkrivanje onečišćujućih tvari u okolišu. To je od velikog značaja za zaštitu okoliša i kontrolu onečišćenja.
2. Proučiti njegovu razgradnju i transformaciju u okolišu
Kao organski spoj, može se razgraditi i transformirati u prirodnom okruženju zbog različitih čimbenika kao što su mikroorganizmi, svjetlost i toplina. Ovi procesi ne samo da utječu na postojanost papričinog acetonitrila u okolišu, već također mogu stvoriti nove spojeve koji mogu imati drugačije ponašanje u okolišu i ekološki učinak.
Tradicionalna sinteza3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitrilne uključuje izravno oksidacijsku sintezu, već uglavnom uključuje korake kao što su ciklizacija, klorometilacija i cijanacija. Međutim, pokušat ćemo zamisliti mogući put za sintezu piperonil acetonitrila, uključujući korak oksidacije, i pružiti detaljan opis njegovih koraka i odgovarajućih kemijskih jednadžbi. Međutim, imajte na umu da je ovo samo teoretski hipotetski put i može varirati u praktičnim industrijskim primjenama.
Metoda hipotetske oksidacijske sinteze za put sinteze acetonitrila papra
Početni materijal: odaberite katehol kao početni materijal jer sadrži benzodioksolanski dio u ciljnoj molekuli biberacetonitrila.
Korak oksidacije: Prvo se provodi selektivna oksidacija katehola kako bi se uvele željene funkcionalne skupine ili strukturne promjene. Pod pretpostavkom da želimo dodati karboksilnu ili aldehidnu skupinu oksidacijom kako bismo osigurali aktivno mjesto za sljedeće reakcije. Međutim, treba napomenuti da izravna oksidacijska sinteza acetonitrila papra nije uobičajena i da je zamišljena samo da zadovolji zahtjeve problema.
Kemijska jednadžba (hipotetska):
Katehol → Oksidirani intermedijer
Budući da je ovo hipotetski korak, specifični oksidansi i uvjeti nisu navedeni, ali je zamislivo koristiti jake oksidanse kao što je kalijev permanganat (KMnO4), kalijev dikromat (K2Cr2O7), itd., u odgovarajućim otapalima i uvjetima.
Ciklizacija: Zatim reagirajte na oksidirani međuprodukt dobiven u prethodnom koraku s odgovarajućim reagensima kako biste formirali prstenastu strukturu papra. Ovaj korak može uključivati više koraka, uključujući kondenzaciju, ciklizaciju itd.
Kemijska jednadžba (hipotetska):
Oksidirani međuprodukt + reagensi → Intermedijer ciklizacije Pepper Ring
Klorometilacija: Naknadno, međuprodukt papričastog prstena podvrgava se klorometilaciji kako bi se uvele klorometilne skupine, pripremajući se za naknadnu reakciju cijanida.
Kemijska jednadžba (primjerna, ne odgovara izravno sintezi papra acetonitrila):
Pepper Ring Intermediate + Sredstvo za klorometilaciju → Klorometilacija Klorometil Pepper Intermediate
Ovdje reagens za klorometilaciju može biti mješavina formaldehida, klorovodika i metanola, ali to ovisi o strukturi i reaktivnosti međuprodukta biber prstena.
Cijanizacija: Na kraju, međuproizvod klorometil papra podvrgava se reakciji cijanida da se dobije piperonil acetonitril. Ovaj korak se obično provodi korištenjem cijanidnih reagensa kao što je natrijev cijanid (NaCN) ili kalijev cijanid (KCN) u odgovarajućim otapalima i uvjetima.
Kemijska jednadžba:
Klorometil papar intermedijer + NaCN/KCN → cijanacija peperacetonitril (papar nitril)
Potpuni sažetak puta (hipotetski)
Iako su gornji koraci i jednadžbe hipotetski, oni daju okvir za mogući put sinteze piperonil acetonitrila koji uključuje korak oksidacije. Međutim, u praktičnim industrijskim primjenama, sinteza piperonil acetonitrila obično ne uključuje izravnu oksidacijsku sintezu, već usvaja izravniji i učinkovitiji put, kao što je ciklizacija katehola s dikloroetanom i natrijevim hidroksidom kako bi se formirao piperonilni prsten, koji se zatim priprema kroz korake kao što su klorometilacija i cijanid.
Aktivacija C-H veze široko je istraživačko polje koje uključuje različite katalizatore i reakcijske uvjete. Međutim, kada se radi o sintezi piperonil acetonitrila, tradicionalni sintetski putevi obično ne postižu izravno aktivaciju C-H veze, već više kroz više-fazne reakcije organske sinteze.
Sinteza paprenog acetonitrila obično počinje od paprenog prstena (ili slične strukture), koji se može dobiti više{0}}stupanjskim reakcijama sirovina kao što je katehol. Ali ovdje, da pojednostavimo raspravu, pretpostavljamo da već postoji aromatski prekursor koji sadrži odgovarajuće C-H veze, kao što je 1,3-benzodioksolan (ili njegovi analozi), koji ima kostur sličan piperonil acetonitrilu, ali nema cijanidnu (CN) skupinu.
Kemijska jednadžba: Ovaj korak ne uključuje izravno aktivaciju C-H veze, ali pruža prekursor za sljedeće korake, tako da ne postoji posebna kemijska jednadžba.
U koraku aktivacije C-H veze obično je potrebno koristiti učinkovit katalizator, kao što su kompleksi prijelaznih metala paladija (Pd), rodija (Rh) ili iridija (Ir), koji mogu selektivno aktivirati C-H vezu u aromatskim ugljikovodicima i reagirati s izvorima cijanida (kao što su natrijev cijanid, kalijev cijanid ili cink cijanid) za proizvodnju ciljanog produkta piperonil acetonitrila.
Ar-H + CN- → Pd-katalizator → Ar-CN} + H-
Među njima, Ar-H predstavlja aromatske prekursore koji sadrže odgovarajuće C-H veze, a Ar CN predstavlja piperonil acetonitril ili njegove analoge. Treba napomenuti da je ova jednadžba vrlo pojednostavljena i može uključivati više intermedijera i složenih reakcijskih mehanizama u stvarnim reakcijama.
Katalizatori i reakcijski uvjeti
Katalizatori: Uobičajeno korišteni katalizatori za aktivaciju veze C-H uključuju paladijev acetat, rodijev karboksilat ili iridijev klorid. Ovi se katalizatori tipično koriste u kombinaciji s ligandima kao što su piridin i fosforni ligandi za poboljšanje aktivnosti i selektivnosti.
Reakcijski uvjeti: Reakcija se obično provodi pod zaštitom inertnog plina (kao što je dušik, argon), a izbor otapala je ključan za uspjeh reakcije. Uobičajena otapala uključuju diklorometan, toluen, DMF (N, N-dimetilformamid), itd. Temperatura reakcije obično varira između sobne temperature i visoke temperature (kao što je iznad 100 stupnjeva C), ovisno o svojstvima katalizatora i supstrata.
Nakon dovršetka reakcije, smjesu treba podvrgnuti naknadnoj -obradi kako bi se odvojio i pročistio ciljni produkt, piperonil acetonitril. To obično uključuje korake kao što su isparavanje otapala, ekstrakcija, pranje, sušenje i kristalizacija. U nekim slučajevima, daljnje pročišćavanje3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitriltakođer može zahtijevati kromatografsko odvajanje (kao što je kromatografija na koloni).
Farmakološki i toksikološki profil
► Metabolizam i bioaktivnost
In vivo, MDPA se metabolizira u jetri putem enzima citokroma P450, dajući hidroksilirane i glukuronidirane metabolite. Studije sugeriraju:
Antioksidativno djelovanje: hvata slobodne radikale (DPPH test IC5₀: 12,5 μM).
Protu-upalni učinci: Inhibira COX-2 i TNF- u kulturama makrofaga.
► Toksičnost
Akutna toksičnost:
Oralni LD50 (štakori): 1.200 mg/kg (umjereno toksično).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (niska iritacija).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/dan.
Karcinogenost: Nema dokaza u modelima glodavaca, ali se sumnja da su spojevi nitrila mutageni.
► Regulatorni status
EU: Klasificirano kao štetno (Xi) prema Uredbi CLP (EC br. . 1272/2008).
SAD: Navedeno pod TSCA; zahtijeva SDS dokumentaciju za industrijsku upotrebu.
Japan: Odobreno za farmaceutska istraživanja, ali ograničeno u potrošačkim proizvodima.
Nova istraživanja i inovacije
► Pristupi zelene kemije
Biokataliza: Enzimsko cijaniranje pomoću enzima nitril hidrataze smanjuje ovisnost o toksičnim cijanidima.
Mikrovalna-sinteza: skraćuje vrijeme reakcije s 12 sati na 2 sata uz iskorištenje od 90%.
► Otkriće lijeka
Terapeutika raka: Derivati MDPA induciraju apoptozu u stanicama melanoma putem aktivacije kaspaze-3.
Neuroprotektivna sredstva: analozi obećavaju u modelima Alzheimerove bolesti inhibicijom amiloid-beta agregacije.
► Napredni materijali
Metalni-organski okviri (MOF): ligandi na bazi MDPA-povećavaju kapacitet skladištenja plina za vodik i CO₂.
Vodljivi polimeri: Nitrilne skupine poboljšavaju električnu vodljivost u analozima poli(3,4-etilendioksitiofena) (PEDOT).
3,4-(metilendioksi)fenilacetonitril ključni je spoj koji povezuje organsku kemiju i industrijske primjene. Njegova jedinstvena struktura omogućuje raznoliku reaktivnost, podržavajući inovacije u farmaceutici, agrokemikalijama i znanosti o materijalima. Dok izazovi u troškovima, toksičnosti i regulaciji i dalje postoje, napredak u zelenoj kemiji i biotehnologiji obećava otključavanje njezinog punog potencijala. Kako industrije daju prioritet održivosti i preciznosti, MDPA je spremna ostati ključni igrač u evoluciji moderne kemije.
Popularni tagovi: 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril CAS 4439-02-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju