6-bromo-2-naftoična kiselinaje organski spoj s kemijskom formulom C11H7BRO2. Ima izgled bijelih do svijetlo žutih kristala, ima snažan miris i ima dobru toplinsku i kemijsku stabilnost. Topiva u polarnim organskim otapalima kao što su etanol, dimetil sulfoksid i metil klorid. U kemijskim istraživanjima to je često važan intermedijar i široko se koristi u područjima organske kemije i medicine. Može se koristiti za pripremu različitih organskih spojeva poput estera, amida i acilata u organskoj sintezi, a može se koristiti i kao farmaceutski intermedijar za sintezu lijekova i njihovih olovnih spojeva. Koristi se u pripremi organometalnih hibridnih materijala i fotoosjetljivih materijala.
|
Kemijska formula |
C11h7bro2 |
|
Točna masa |
250 |
|
Molekularna masa |
251 |
|
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 52.62; H, 2,81; Br, 31.82; O, 12,74 |
6-bromo-2-naftoična kiselinavažan je organski spoj, a njegova jedinstvena kemijska struktura donosi ga potencijalnom vrijednošću primjene u više polja. Glavne uporabe bit će detaljno opisane u nastavku:
Fotonaponska industrija
Funkcionalna skupina broma i karboksil u molekularnoj strukturi od 6 - bromo - 2-naftoična kiselina imaju visoku reaktivnost. Atomi broma mogu poslužiti kao elektrofilna reakcijska mjesta supstitucije, uvodeći konjugirane skupine ili funkcionalizirane bočne lance kroz Suzuki spajanje, spojku Stitle i druge reakcije; Karboksilne skupine mogu se koristiti za izgradnju polimernih kostura esterifikacijom, amidacijom i drugim reakcijama. Ova strukturna karakteristika čini ga ključnim prethodnikom u sintezi fotonaponskih materijala, koja se koristi za dizajniranje organskih molekula poluvodiča sa specifičnim strukturama energetske razine i svojstvima apsorpcije svjetlosti. U organskim fotonaponskim ćelijama, akceptor donora (DA) konjugirani polimeri moraju ispunjavati zahtjeve za podudaranjem energije širokih jedinica donora i uskog pojasa prihvata . 6- Bromo-2-naftoična kiselina može uvesti jake elektronske granice (poput cijano-fluoriniranih bezena) kroz Benzen Rjeve) kroz benzene, a fluorinirane supcije i fluorinirane benzene) kroz benzen-a. Reakcija polimerizacije karboksilnih skupina. Na primjer, kopolimerizacijom ga s jedinicama bogatim elektronom kao što su tiofen i dibenzotiofen, materijali aktivnog sloja s niskom pokretljivošću i visokom mobilnošću nosača mogu se pripremiti za poboljšanje učinkovitosti fotoelektrične pretvorbe fotonaponskih uređaja.
Sudjelujte u dizajnu funkcionalnog sloja sučelja
Uvođenje dugih - lančanih alkilnih ili siloksanskih skupina kroz reakciju supstitucije atoma broma može poboljšati topljivost i film - formiranje svojstava materijala u organskim otapalima, istovremeno smanjujući interfacialnu energetsku barijeru i promicanje prijenosa elektrona iz aktivnog sloja u elektrodu. Koristeći karboksilne skupine za stvaranje vodikovih veza ili kovalentnih veza s hidroksilnim skupinama na površini metalnih oksida kao što su ZnO i TiO ₂, stabilni slojevi kompozitnih slojeva sučelja mogu se konstruirati za suzbijanje rekombinacije naboja i poboljšanje stabilnosti uređaja. Fotokemijska svojstva 6-bromo-2-naftoične kiseline čine je potencijalno primjenjivom u polju fotoosjetljivih materijala. Uvođenjem fotokromnih skupina (poput azobenzena, spiropirana) ili fluorescentnih kromofora, mogu se oblikovati organske molekule s svojstvima foto -reaktivnih. Ova vrsta materijala može se koristiti za regulaciju propusnosti svjetlosti fotohromnim učinkom, postižući dvostruke funkcije zasjenjenja i stvaranja energije u izgradnji integriranih fotonaponskih (BIPV). Koristeći karakteristike emisije fluorescencije, incidentna svjetlost je koncentrirana na rubu fotonaponske ćelije kako bi se poboljšala učinkovitost hvatanja svjetlosti.
Kozmetička proizvodnja
Struktura prstena naftalena i mogući konjugirani sustav u 6 {- bromo - 2-naftoična kiselina mogu je obdariti određenom sposobnošću uklanjanja slobodnih radikala, pomažući na taj način da se odupre oksidativnim oštećenjem stresa na koži. Kroz svoja antioksidacijska svojstva, 6-bromo-2-naftoična kiselina može pomoći odgoditi proces starenja kože i smanjiti pojavu znakova starenja poput bora i pigmentacije. Neki spojevi organske karboksilne kiseline imaju protuupalno djelovanje i mogu inhibirati oslobađanje upalnih posrednika, smanjujući tako upalu kože. Za osjetljivu ili lako iritiranu kožu, protuupalni učinak 6-bromo-2-naftoične kiseline može pomoći ublažavanju nelagode, smanjenju simptoma poput crvenila, oteklina i svrbeža.
potencijalna učinkovitost
Iako trenutno ne postoje izravni dokazi koji sugeriraju da 6-bromo-2-naftoična kiselina može inhibirati proizvodnju melanina, određeni spojevi sa sličnim strukturama pokazali su određene učinke u izbjeljivanju. Stoga se može nagađati da 6-bromo-2-naftoična kiselina može utjecati na efekte izbjeljivanja utječući na put proizvodnje melanina. Smanjivanjem taloženja melanina, 6-bromo-2-naftoična kiselina može pomoći izblijediti pigmentaciju i uljepšati ton kože. Prisutnost atoma broma i karboksilnih skupina može obdariti 6-bromo-2-naftoičnu kiselinu određenom antibakterijskom aktivnošću, što može inhibirati rast i reprodukciju određenih mikroorganizama. Dodavanje antibakterijskih sastojaka u kozmetiku može pomoći u sprječavanju infekcije kože i održavanju zdravlja kože.
Slika boje
Atom broma u 6 - Bromo-2-naftoična kiselina ima određene efekte baktericida i konzervansa. Dodavanje odgovarajuće količine 6-bromo-2-naftoične kiseline za obojenje može pomoći inhibiranju rasta mikroorganizama, proširiti životni vijek boje i spriječiti da se boja propada zbog zagađenja mikroba tijekom uporabe. To je posebno važno za boje koje zahtijevaju dugoročno skladištenje ili primjenu u vlažnim okruženjima.
Kalup je jedan od uobičajenih izvora zagađenja na površinama boja, što može uzrokovati mrlje plijesni na površini boje, što utječe na njegov izgled i radni vijek. Antibakterijska svojstva 6-bromo-2-naftoične kiseline mogu ga učiniti učinkovitim inhibitorom plijesni, što može inhibirati rast plijesni kada se doda u boju, održavajući čistoću i estetiku površine boje. Ultraljubičasto zračenje jedan je od glavnih uzroka starenja boje i blijeđenja. Konjugirani sustav u molekularnoj strukturi 6-bromo-2-naftoične kiseline može mu dati određenu sposobnost apsorpcije UV. Uvođenjem 6-bromo-2-naftoične kiseline u formulacije boja, moguće je poboljšati vremenske otpornosti boje, smanjiti oštećenje UV-a na boju i proširiti radni vijek boje.
Sudjelujte u sintezi smole boje
Smola za boje glavni je film - formira tvar boje, a njegova svojstva izravno utječu na kvalitetu i efekt nanošenja boje. Karboksilna funkcionalna skupina u 6 {- Bromo-2-naftoična kiselina može sudjelovati u esterifikaciji, amidaciji i drugim reakcijama i reagirati sa spojevima poput alkohola i amina kako bi formirali estere ili amide. Uvođenjem 6-bromo-2-naftoične kiseline u proces sinteze smole, moguće je izmijeniti smolu i poboljšati njegovu topljivost, fleksibilnost, adheziju i druga svojstva. Na primjer, reagiranje 6-bromo-2-naftoične kiseline s alkoholima kako bi formirali estere, a zatim ih koristili kao monomere za sudjelovanje u polimerizaciji smole, može pripremiti modificirane smole s posebnim svojstvima. Koristeći kemijsku aktivnost 6-bromo-2-naftoične kiseline, smole sa specifičnim funkcijama mogu se projektirati i sintetizirati. Na primjer, uvođenje atoma broma u molekule smole može obdariti smolu svojstvima retardiranja plamena; Alternativno, koristeći reakciju između karboksilnih skupina i drugih funkcionalnih skupina, smole s posebnim funkcijama poput samoizlječenja, vodljivosti i toplinske vodljivosti mogu se pripremiti za zadovoljavanje posebnih potreba različitih polja za boje.
U proizvodnji boja, disperzibilnost pigmenata ima značajan utjecaj na kvalitetu i performanse boje. Karboksilna skupina u molekuli 6-bromo-2-naftoične kiseline može komunicirati s aktivnim mjestima na površini pigmenta, smanjujući tendenciju agregacije između čestica pigmenta i poboljšanje disperzibilnosti i stabilnosti pigmenta u sustavu boja. Dodavanjem odgovarajuće količine 6-bromo-2-naftoične kiseline kao raspršivača, pigment se može ravnomjerno raspršiti u boji, poboljšavajući moć pokrivača, moć bojanja i sjajne boje . 6- Bromo-2-naftoična kiselina može imati određeni utjecaj na viskoznost u sustavima boja. Kontrolirajući doziranje, viskoznost boje može se prilagoditi kako bi se ispunili zahtjevi različitih građevinskih procesa. Na primjer, u procesu prskanja potrebna je boja niske viskoznosti kako bi se osigurao dobar učinak atomizacije; U procesima četkica ili kotrljanja možda će biti potrebno na odgovarajući način povećati viskoznost boje kako bi se spriječilo da se proguta . 6- Bromo-2-naftoična kiselina, kao raspršivanje, ne samo da bi poboljšala disperziju pigmenta, već i određeni regulacijski učinak na viskoznost boje.
Nanosi u posebnim bojama
Vatrootporna boja posebna je vrsta boje koja može pružiti usporavanje plamena i izolaciju u slučaju požara. Atom broma u 6 - Bromo-2-naftoična kiselina ima određena svojstva retardiranja plamena, a može se uvesti u molekule boje kemijskim reakcijama kako bi se pripremile boje otporne na vatru s svojstvima usporavanja plamena. Ova vrsta boje ima široke izglede za primjenu u područjima kao što su izgradnja, otprema i električna energija, što može učinkovito poboljšati požarnu ocjenu zgrada i osigurati sigurnost osoblja i imovine. Vodiva boja je posebna vrsta boje s vodljivim svojstvima, koja se široko koristi u poljima kao što su elektronika i elektromagnetska zaštita. Vodljiva boja može se pripremiti dodavanjem provodljivih punila u boju ili sintetiziranjem smola s provodljivim svojstvima . 6- Bromo-2-naftoična kiselina može se kemijski modificirati i kombinirati s vodljivim polimerima ili punilima za pripremu boja s dobrom vodljivošću. Ova vrsta boje može se koristiti za izradu elektromagnetskih oklopnih premaza za elektroničke uređaje, vodljive premaze za zaslone s dodirnim ekranima itd.
Sinteza iz - naphthol:
- naftol je uobičajeni organski spoj koji zapravo može poslužiti kao prethodnik6-bromo-2-naftoična kiselina. Slijede koraci sintetičkog puta:
Priprema - nafthola - 2 - nitrata: otapanja - naftola u dušičnom kiselini i podvrgavanje reakcije N-nitracije u pripremu -naphthol-2-nitrat.
Priprema - naftola - 2 {- bromida: -naphthol-2-nitrata je otopljena u izopropanolu, hidrobrumna kiselina i benzilni alkohol dodaju se kao katalizator, a -Naftol-2-Bromid.
Priprema 6 - Bromo-2-naftol: otapanja -naphtol-2-bromida u snažnoj bazi, nakon reakcije eliminacije, priprema 6-bromo-2-naftol.
Priprema proizvoda: 6-bromo-2-naftol i natrijev hidroksid otopljeni su u etanolu i zakiseljavaju se za pripremu proizvoda.
Metoda 2: Sinteza iz - naftaldehida:
- nafthaldehid također može poslužiti kao prethodnik. Slijede koraci sintetičkog puta:
Priprema - naphthaldehide - 2 - nitrata: otapanja - nafhaldehida u nistrijskoj kiselini i podvrgavanje reakciji N-nitracije da bi se pripremila -naftaldehid-ltrate.
Priprema - naftaldehida - 2 - bromida: raspuštanja -Nafhaldehida-2-nitrata u izopropanolu, dodavanje hidrobromske kiseline i benzil alkohola kao kasalista i u supstituciji.
Priprema 2 - bromo-6-formilnaftalen: otopite -naphtaldehid-2-bromida, sukcinske kiseline ili oksalne kiseline, te trietil fosfita u mješavini kuproalnog klorida i etanolena, i podniženih ciklizacija i esterizacije.
Priprema proizvoda: 2-bromo-6-formilnaftalen je otopljen u mješavini natrijevog hidroksida i metanola, a zakiseljen je za pripremu 6-bromo-2-naftaične kiseline.
Metoda 3: Sinteza iz 1-tetralona:
6-bromo-2-naftoična kiselinatakođer se može sintetizirati iz 1-tetralona. Slijede koraci sintetičkog puta:
Priprema 1 - tetralona-3-nitrata: otapanje 1-tetralona u reakciji dušične kiseline i podvrgava se N-nitracijskoj reakciji kako biste pripremili 1-tetralon-3-nitrat.
Priprema 1-bromo-4-nitro-2-tetralona: dodajte 1-tetralon-3-nitrat koncentriranoj klorovodičnoj kiselini kako biste pripremili 1-tetralon-3-nitrosobenzen. Tada je 1-tetralon-3-nitrosobenzen otopljen u acetil kloridu, a 1-bromo-4-nitro-2-tetralon je pripremljen reakcijom nukleofilne supstitucije i oksidacijske reakcije.
Priprema 2-bromo-1-naftoične kiseline: otopi 1-bromo-4-nitro-2-tetralon i natrijev karbonat u dimetilformamidu i podvrgavaju se reakcijama ciklizacije i deprotekcije kako bi se pripremili 2-bromo-1-naftoična kiselina.
Priprema proizvoda: Nakon miješanja 2-bromo-1-naftoične kiseline s dušičnom kiselinom, sumpornom kiselinom i ledenom octenom kiselinom, priprema se reakcijom nitracije i reakcijom zagrijavanja.
Gornje tri rute mogu učinkovito sintetizirati proizvod. Svaka od ovih metoda ima svoje posebne značajke i opseg primjene, a najprikladnija ruta može se odabrati za sintezu prema potrebama. Istodobno, u procesu multi - sinteze koraka, potrebno je osigurati selektivnost, prinos i čistoću reakcije kako bi se osigurala kvaliteta visoke -6-bromo-2-naftoična kiselinakonačno je dobiven.
nevaljana reakcija
6-bromo-2-naftoična kiselina je bijeli kristalni prah koji je stabilan na sobnoj temperaturi i tlaku. Ima točku topljenja od 294-295 stupnjeva, bljeskalicu od 188 stupnjeva i indeks loma od 1,697. Obično se koristi kao farmaceutski intermedijar i ima važnu primjenu u organskoj sintezi i razvoju lijekova. Međutim, kao i mnoge kemikalije, i ova tvar može pokrenuti i niz nuspojava.
Odgovor za iritaciju kože i sluznice
Iritacija kože
Iritantno je za kožu i može uzrokovati simptome kao što su lokalno crvenilo, svrbež i osjećaj pečenja nakon kontakta. U industrijskoj proizvodnji ili laboratorijskim operacijama, ako se ne poduzmu učinkovite zaštitne mjere, poput ne nose zaštitne rukavice, zaštitnu odjeću itd., Izravni kontakt kože s čvrstim prahom ili otopinom tvari može dovesti do pojave iritantnog dermatitisa. Ova vrsta dermatitisa obično se očituje - definirani eritem na koži u kontaktu, a u teškim slučajevima, mjehurićima, erozijama itd., Praćenim očitom boli ili svrbežom nelagodom.
Iritacija sluznice
Ova tvar također ima poticajni učinak na sluznicu, posebno na sluznicu očiju i respiratornog trakta. Ako oči slučajno dođu u kontakt sa 6-bromo-2-naftoičnom kiselinom, to može uzrokovati simptome iritacije očiju poput uboda, suzanja, zagušenja konjunktive, oteklina očnih kapka itd. U teškim slučajevima, to može uzrokovati oštećenje rožnice i utjecati na vid. Prilikom udisanja prašine ili pare, respiratorna sluznica može se potaknuti, što dovodi do simptoma poput kašlja, proizvodnje ispljuvaka, piskanja i teškog disanja. Dugotrajna izloženost također može uzrokovati kroničnu respiratornu upalu.
Alergijske reakcije
Alergija na kožu
Neki ljudi mogu biti alergični na to i mogu osjetiti alergijske reakcije kože nakon kontakta. Uobičajeni simptomi alergije na kožu uključuju osip, urtikariju itd. Osip obično predstavlja crvene ili svijetlo crvene papule koje se mogu spojiti u flastere, praćene primjetnim osjećajem svrbeža. Urtikariju karakteriziraju vjetroelektrane različitih veličina, okružene crvenilom, nagli početak, brza razlučivost, ali sklona recidivu.
Sistemske alergijske reakcije
U rijetkim slučajevima pojedinci mogu osjetiti teške sistemske alergijske reakcije, poznate kao anafilaktički šok. Alergijski šok je život - prijeteći hitnu situaciju u kojoj pacijenti doživljavaju brze pade krvnog tlaka, teško disanje, gubitak svijesti i druge simptome u kratkom vremenskom razdoblju. To je zbog alergijskih reakcija koje dovode do sistemske vazodilatacije, povećane propusnosti, ekstravazacije u plazmi, smanjenog efektivnog volumena krvi i respiratornog mukoznog edema, što uzrokuje respiratorni nevolja. Iako je ova teška sistemska alergijska reakcija rijetka, nakon što se dogodi, potreban je neposredni tretman za spašavanje.
Popularni tagovi: 6-bromo-2-naftoična kiselina CAS 5773-80-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju